5-cyano-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene | 219712-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-cyano-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 26,28-Dihydroxy-25,27-dipropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonitrile
• CAS: 219712-18-2
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₄
• 分子量: 533.667
• InChiKey: GFDGFIHZFPYBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene 在 sodium hydride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-aminomethyl-26,28-dibenzyloxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  异位杯[4]芳烃受体对带有供体和受体氢键基团的客体的识别

  摘要：

  描述了专门设计用于识别带有供体-受体氢键基团的中性客体的新宿主的合成。这些宿主的特征是紧密相邻的两个不同的结合区域：刚性的π-供体腔和插入到杯[4]芳烃骨架上缘的H-键供体N-亚甲基-N'-苯基脲基。 。通过1 H NMR光谱研究了这些受体对CDCl 3溶液中一系列中性双位有机分子的结合能力。所得结果表明，杯[4]芳烃非极性腔的刚度是决定效率的控制因素。实际上，与更严格的2相比，主机参照图10，通过下轮缘的OH的氢键结合来保持锥体结构的刚性，观察到效率降低了近一个数量级。主机2的两个绑定区域的协同作用已用不同类别的双位宾核实了。在识别尿素衍生物和二甲基亚砜方面实现了良好的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01126-8
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-cyano-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  异位杯[4]芳烃受体对带有供体和受体氢键基团的客体的识别

  摘要：

  描述了专门设计用于识别带有供体-受体氢键基团的中性客体的新宿主的合成。这些宿主的特征是紧密相邻的两个不同的结合区域：刚性的π-供体腔和插入到杯[4]芳烃骨架上缘的H-键供体N-亚甲基-N'-苯基脲基。 。通过1 H NMR光谱研究了这些受体对CDCl 3溶液中一系列中性双位有机分子的结合能力。所得结果表明，杯[4]芳烃非极性腔的刚度是决定效率的控制因素。实际上，与更严格的2相比，主机参照图10，通过下轮缘的OH的氢键结合来保持锥体结构的刚性，观察到效率降低了近一个数量级。主机2的两个绑定区域的协同作用已用不同类别的双位宾核实了。在识别尿素衍生物和二甲基亚砜方面实现了良好的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01126-8

文献信息

• Calix[4]arene-Based Receptors with Hydrogen-Bonding Groups Immersed into a Large Cavity
  作者：Evgueni Pinkhassik、Vladimir Sidorov、Ivan Stibor

  DOI：10.1021/jo9804543

  日期：1998.12.1

  A one-pot procedure, which combines the Ritter and Friedel-Crafts reactions, produced the first members of a new type of calix[4]arene-based receptors. The cavity in these receptors is formed by a calix[4]arene framework fixed in the cone conformation and bulky adamantyl or (and) phenylacetylene moieties. Amido and amino groups were used as potential hygrogen bond donors. Preliminary studies revealed interesting complexation properties, in particular, the tetrahedral recognition of water molecules performed by one of the receptors.