5-bromo-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene | 672936-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 11-Bromo-26,28-dipropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 672936-44-6
• 化学式: C₃₄H₃₅BrO₄
• 分子量: 587.553
• InChiKey: FJFZPPHUZYIXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 5-(N-phenylureido)methyl-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  异位杯[4]芳烃受体对带有供体和受体氢键基团的客体的识别

  摘要：

  描述了专门设计用于识别带有供体-受体氢键基团的中性客体的新宿主的合成。这些宿主的特征是紧密相邻的两个不同的结合区域：刚性的π-供体腔和插入到杯[4]芳烃骨架上缘的H-键供体N-亚甲基-N'-苯基脲基。 。通过1 H NMR光谱研究了这些受体对CDCl 3溶液中一系列中性双位有机分子的结合能力。所得结果表明，杯[4]芳烃非极性腔的刚度是决定效率的控制因素。实际上，与更严格的2相比，主机参照图10，通过下轮缘的OH的氢键结合来保持锥体结构的刚性，观察到效率降低了近一个数量级。主机2的两个绑定区域的协同作用已用不同类别的双位宾核实了。在识别尿素衍生物和二甲基亚砜方面实现了良好的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01126-8
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到5-bromo-26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  异位杯[4]芳烃受体对带有供体和受体氢键基团的客体的识别

  摘要：

  描述了专门设计用于识别带有供体-受体氢键基团的中性客体的新宿主的合成。这些宿主的特征是紧密相邻的两个不同的结合区域：刚性的π-供体腔和插入到杯[4]芳烃骨架上缘的H-键供体N-亚甲基-N'-苯基脲基。 。通过1 H NMR光谱研究了这些受体对CDCl 3溶液中一系列中性双位有机分子的结合能力。所得结果表明，杯[4]芳烃非极性腔的刚度是决定效率的控制因素。实际上，与更严格的2相比，主机参照图10，通过下轮缘的OH的氢键结合来保持锥体结构的刚性，观察到效率降低了近一个数量级。主机2的两个绑定区域的协同作用已用不同类别的双位宾核实了。在识别尿素衍生物和二甲基亚砜方面实现了良好的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01126-8

文献信息

• Recognition of guests bearing donor and acceptor hydrogen bonding groups by heteroditopic calix[4]arene receptors
  作者：Arturo Arduini、Elisabetta Brindani、Giovanna Giorgi、Andrea Pochini、Andrea Secchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01126-8

  日期：2003.9

  designed for the recognition of neutral guests bearing donor–acceptor hydrogen bonding groups is described. These hosts are characterized by the presence of two distinct binding region in close proximity: the rigid π-donor cavity and the H-bond donor N-methylene-N′-phenylureido group inserted onto the upper rim of the calix[4]arene skeleton. The binding abilities of these receptors were investigated

  描述了专门设计用于识别带有供体-受体氢键基团的中性客体的新宿主的合成。这些宿主的特征是紧密相邻的两个不同的结合区域：刚性的π-供体腔和插入到杯[4]芳烃骨架上缘的H-键供体N-亚甲基-N'-苯基脲基。 。通过1 H NMR光谱研究了这些受体对CDCl 3溶液中一系列中性双位有机分子的结合能力。所得结果表明，杯[4]芳烃非极性腔的刚度是决定效率的控制因素。实际上，与更严格的2相比，主机参照图10，通过下轮缘的OH的氢键结合来保持锥体结构的刚性，观察到效率降低了近一个数量级。主机2的两个绑定区域的协同作用已用不同类别的双位宾核实了。在识别尿素衍生物和二甲基亚砜方面实现了良好的效率。