N-Acetyl-S-(4-nitrobenzyl)-L-cysteine | 80839-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-S-(4-nitrobenzyl)-L-cysteine
• 英文别名: N-Acetyl-S-(4-nitro-benzyl)-L-cystein；p-nitro-S-benzyl-N-acetyl cysteine；(2R)-2-acetamido-3-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 80839-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 298.32
• InChiKey: ZGRBPNQWNJPFJP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-S-(4-nitrobenzyl)-L-cysteine 在 indium 、 氯化亚砜 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-Acetyl-S-(4-aminobenzyl)-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-Acetyl-S-(4-nitrobenzyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  过硫化物靶向输送至肠道：对微生物组的影响

  摘要：

  过硫化物（R−SSH）已被假设为有效的氧化还原调节剂和信号化合物。本文报道了过硫化物供体的合成、表征和体内评估，该供体响应原核生物特异性硝基还原酶而释放N-乙酰半胱氨酸过硫化物 (NAC-SSH)。供体被称为 NDP-NAC，在大肠杆菌硝基还原酶的作用下分解，导致 NAC-SSH 的释放。NDP-NAC 在小鼠中引发了胃保护作用，而在用不能释放过硫化物的对照化合物处理的动物或用 Na 2 S处理的动物中未观察到这种作用。NDP-NAC 通过上调有益的小链和中链脂肪酸诱导这些作用并通过促进有益肠道细菌血图里奇杆菌（Turicibacter sanguinis）的生长。它还减少了协同目细菌（与胃肠道感染有关的机会性病原体）的数量。这项研究揭示了通过活性硫物质的靶向输送来维持肠道健康或治疗微生物相关疾病的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202014052

文献信息

• Bray et al., Biochemical Journal, 1958, vol. 70, p. 570,571
  作者：Bray et al.

  DOI：——

  日期：——
• Targeted Delivery of Persulfides to the Gut: Effects on the Microbiome
  作者：Kearsley M. Dillon、Holly A. Morrison、Chadwick R. Powell、Ryan J. Carrazzone、Veronica M. Ringel‐Scaia、Ethan W. Winckler、R. McAlister Council‐Troche、Irving C. Allen、John B. Matson

  DOI：10.1002/anie.202014052

  日期：2021.3.8

  Persulfides (R−SSH) have been hypothesized as potent redox modulators and signaling compounds. Reported herein is the synthesis, characterization, and in vivo evaluation of a persulfide donor that releases N‐acetyl cysteine persulfide (NAC‐SSH) in response to the prokaryote‐specific enzyme nitroreductase. The donor, termed NDP‐NAC, decomposed in response to E. coli nitroreductase, resulting in release

  过硫化物（R−SSH）已被假设为有效的氧化还原调节剂和信号化合物。本文报道了过硫化物供体的合成、表征和体内评估，该供体响应原核生物特异性硝基还原酶而释放N-乙酰半胱氨酸过硫化物 (NAC-SSH)。供体被称为 NDP-NAC，在大肠杆菌硝基还原酶的作用下分解，导致 NAC-SSH 的释放。NDP-NAC 在小鼠中引发了胃保护作用，而在用不能释放过硫化物的对照化合物处理的动物或用 Na 2 S处理的动物中未观察到这种作用。NDP-NAC 通过上调有益的小链和中链脂肪酸诱导这些作用并通过促进有益肠道细菌血图里奇杆菌（Turicibacter sanguinis）的生长。它还减少了协同目细菌（与胃肠道感染有关的机会性病原体）的数量。这项研究揭示了通过活性硫物质的靶向输送来维持肠道健康或治疗微生物相关疾病的可能性。
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。