Boc-Phe-βAla-OMe | 113888-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Phe-βAla-OMe
• 英文别名: methyl 3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 113888-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: BYTXMJYMGACJMP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  551.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-βAla-OMe 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 水 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂级联加成到α-氨基酰基-β-氨基酯上的同烯丙基酮合成1,4-二氮杂酮和吡咯并二氮杂酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]由普通的均烯丙基酮前体4合成了1,4-二氮杂酮5和吡咯并二氮杂酮8和9，后者是通过将铜格氏试剂与α-氨基酰基β-氨基酯3进行铜催化级联加成反应制得的。分子内还原胺化得到1,4-二氮杂潘酮5。烯烃氧化，Boc去除和分子内Paal-Knorr缩合得到吡咯并二氮杂吡啶酮8和9。二氮杂庚酮5c和5d的X射线结构描绘了与α-氨基酸部分相似的二面角，类似于理想反向伽马转中中心残基的残基。

  DOI：

  10.1021/ol061036k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Boc-Phe-βAla-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种用于形成超分子肽双螺旋的新型分子支架：晶体学的见解。

  摘要：

  [结构：见文字]。一系列具有N末端β-丙氨酸残基，β-丙氨酰基-1-缬氨酸（1），β-丙氨酰基-1-异亮氨酸（2）和β-丙氨酰基的水溶性合成二肽（1-3） -l-苯丙氨酸（3）形成氢键结合的超分子双螺旋，节距长度为1 nm，而C端定位的含β-丙氨酸的二肽（4），l-苯丙氨酰基-β-丙氨酸不形成超分子双螺旋结构。β-Ala-Xaa（Xaa = Val / Ile / Phe）可以看作是固态超分子双螺旋结构形成的新基序。

  DOI：

  10.1021/ol0701870

文献信息

• Direct C-H Alkylation of Naphthoquinones with Amino Acids Through a Revisited Kochi-Anderson Radical Decarboxylation: Trends in Reactivity and Applications
  作者：Guillaume Naturale、Marc Lamblin、Claude Commandeur、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1002/ejoc.201200722

  日期：2012.10

  into the discovery of new anticancer drugs , we were interested in the preparation of naphthoquinone scaffolds bearing aminoalkyl side-chains. Following this aim, we revisited the Kochi–Anderson radical decarboxylation of amino acids in order to set up a versatile route to the direct functionalization of naphthoquinones. The best reaction conditions were applied to a selected series of compounds in a systematic

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，
• Synthesis, binding affinities and metabolic stability of dimeric dermorphin analogs modified with<i>β</i>³-<i>homo</i>-amino acids
  作者：Oliwia Frączak、Anika Lasota、Dagmara Tymecka、Piotr Kosson、Adriana Muchowska、Aleksandra Misicka、Aleksandra Olma

  DOI：10.1002/psc.2869

  日期：2016.4

  In this study, proteinogenic amino acids residues of dimeric dermorphin pentapeptides were replaced by the corresponding β3‐homo‐amino acids. The potency and selectivity of hybrid α/β dimeric dermorphin pentapeptides were evaluated by competetive receptor binding assay in the rat brain using [3H]DAMGO (a μ ligand) and [3H]DELT (a δ ligand). Tha analog containing β3‐homo‐Tyr in place of Tyr (Tyr‐d‐

  在这项研究中，二聚皮啡肽五肽蛋白质氨基酸残基被相应的替换的β 3 -均聚-氨基酸。效力和混合的选择性α / β二聚体皮啡肽五肽通过具竞争力受体使用在大鼠脑结合试验[3 H] DAMGO（一个进行评价μ配体）和[3H] DELT（一个δ配体）。含塔模拟β 3 - HOMO -Tyr代替酪氨酸（Tyr- d -Ala-PHE-Gly- β 3 -同源-Tyr-NH-）2表现出良好的μ受体亲和力和选择性（IC 50  = 0.302，IC 50比率μ / δ  = 68）和人体血浆中的酶稳定性。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Falcomer; Vertuani; Boggian, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 11, p. 815 - 822
  作者：Falcomer、Vertuani、Boggian、Scatturin、Spisani、Cavalletti、Traniello

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and activity of 5′-Uridinyl dipeptide analogues mimicking the amino terminal peptide chain of nucleoside antibiotic mureidomycin A
  作者：Nigel I Howard、Timothy D.H Bugg

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00270-0

  日期：2003.7

  A series of 5'-uridinyl dipeptides were synthesised which mimic the amino terminal chain of nucleoside antibiotic mureido omycin A. Aminoacyl-beta-alanyl- and aminoacyl-N-methyl-beta-alanyl- dipeptides were attached either via an ester linkage to the 5'-hydroxyl of uridine. or via an amide linkage to 5-amino-5-deoxyuridine. The most active inhibitor of Escherichia coli phosphoMurNAc-pentapeptide translocase (MraY) was 5'-O-((L)-Ala-N-methyl-beta-alanyl)-uridine (131), which also showed 97% enzyme inhibition at 2.35mM concentration, and showed antibacterial activity at 100 mug/mL concentration against Pseudomonas putida. Both the central N-methyl amide linkage and a 5' uridine ester linkage were required for highest biological activity. Enzyme inhibition was shown to be competitive with Mg2+. It is proposed that the primary amino terminus of the inhibitor binds in place of the Mg2+. cofactor at the MraY active site, positioned via a cis-N-methyl amide linkage. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.