2,3-di-O-acetyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose | 152310-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose
• CAS: 152310-17-3
• 化学式: C₃₄H₅₀O₁₃
• 分子量: 666.763
• InChiKey: GJBIMRLRGXIQRZ-GNZBLXBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,3:4,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-4,6-O-cyclohexylidene-2,3-di-O-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衍生自α，α-和β，β-海藻糖的新型水溶性双亚膦酸酯手性配体。在水或水/有机双相介质中脱氢氨基酸及其酯的不对称加氢中的应用。

  摘要：

  新型2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-4,6-O-异亚丙基-2,3-二-O-二苯基膦基-α-D-吡喃葡萄糖苷（2），2,3：4,6-二-O-环己叉基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-4,6-O-环己叉基-2,3-二-O-二苯基膦基-α- D-吡喃葡萄糖苷（4）和2,3：4,6-二-O-环己叉基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-4,6-O-环己叉基-2,3-二-O-由相应的α，α-或β，β-海藻糖制备二苯基膦-β-D-吡喃葡萄糖苷（11）。配体被转化为阳离子Rh络合物，例如[Rh（α-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-2,3-二-O-二苯基膦基-α-D-吡喃葡萄糖苷）（cod）] BF（4） （3）和[Rh（β-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-2,3-二-O-二苯基膦基-β-D-吡喃葡萄糖苷）（cod）] BF（4）（12）带有游离羟基。这些络合物可溶于水，是

  DOI：

  10.1021/jo990448m
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 环己酮二甲缩酮 、 乙酸酐 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,3-di-O-acetyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  衍生自α，α-和β，β-海藻糖的新型水溶性双亚膦酸酯手性配体。在水或水/有机双相介质中脱氢氨基酸及其酯的不对称加氢中的应用。

  摘要：

  新型2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-4,6-O-异亚丙基-2,3-二-O-二苯基膦基-α-D-吡喃葡萄糖苷（2），2,3：4,6-二-O-环己叉基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-4,6-O-环己叉基-2,3-二-O-二苯基膦基-α- D-吡喃葡萄糖苷（4）和2,3：4,6-二-O-环己叉基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-4,6-O-环己叉基-2,3-二-O-由相应的α，α-或β，β-海藻糖制备二苯基膦-β-D-吡喃葡萄糖苷（11）。配体被转化为阳离子Rh络合物，例如[Rh（α-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-2,3-二-O-二苯基膦基-α-D-吡喃葡萄糖苷）（cod）] BF（4） （3）和[Rh（β-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-2,3-二-O-二苯基膦基-β-D-吡喃葡萄糖苷）（cod）] BF（4）（12）带有游离羟基。这些络合物可溶于水，是

  DOI：

  10.1021/jo990448m

文献信息

• Synthesis of 4,6:2′,3′:4′,6′-tri-O-cyclohexylidene-α,α′-trehalose 2-palmitate: an intermediate for the synthesis of mycobacterial 2,3
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00164-2

  日期：1994.10

  and 4′,6′-positions, leaving the 2,3-positions free for subsequent acylation. Isopropylidene and ethylidene acetals were studied, with the formation of a small amount of 4,6:2′,3′:4′,6′-tri-O-isopropylidene- α,α′-trehalose. 4,6:4′,6′-Di-O-benzylidene-2′,3′-O-(tetraphenyldisiloxane-1,3-diyl)-α,α′- trehalose 2,3-diacetate was prepared in low yield. 1,1-Dimethoxycyclohexane reacted with methyl α- d -glucopyranoside

  摘要目的是通过在4,6-，2'，3'-和4'，6'-位上放置各种缩醛或相关的保护基来“三保护”海藻糖，而使2,3-位自由用于随后的酰化。研究了异亚丙基和亚乙缩醛，形成了少量的4,6：2'，3'：4'，6'-三-O-异亚丙基-α，α'-海藻糖。以低收率制备了4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2'，3'-O-（四苯基二硅氧烷-1,3-二基）-α，α'-海藻糖2,3-二乙酸酯。1，1-二甲氧基环己烷与甲基α-d-吡喃葡萄糖苷反应，得到4，6-O-环己叉基衍生物，分离为二乙酸酯。缩醛的温和酸裂解得到2，3-二乙酸酯。4,6：2'，3'：4'，6'-Tri-O-环己叉基-α，α'-海藻糖是α，α'-海藻糖与1,1-二甲氧基环己烷之间反应的主要产物。2,3：4,6：2'，3'：4'，还以较低的产率分离出6'-四-O-环己叉基-，4,6：4'，6'-二-O-环己叉基-和4,6-O-环己叉基-α，α'-
• Synthesis of 2,3-Di-O-palmitoyl-α,α-trehalose via a novel tri-protected trehalose intermediate
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin

  DOI：10.1039/c39930001292

  日期：——

  2′-,3′–;4,6;4′,6′-Tri-O-cyclohexylidene-α,α-trehalose 4 is prepared from α,α-trehalose, regioselectively acylated at C-2 with palmitate; after further acylation with palmitate at C-3, deacetalisation gives 2,3-di-O-palmitoyl-α,α-trehalose 2.

  2â²-,3â²â;4,6;4â²,6â²-三-O-环己亚基-δ,δ-三卤醛糖 4 由δ,δ-三卤醛糖制备而成，在 C-2 处与棕榈酸酯进行选择性酰化；在 C-3 处与棕榈酸酯进一步酰化后，脱乙酰化得到 2,3-二-O-棕榈酰基-δ,δ-三卤醛糖 2。