1-(6-chloropyridin-3-yl)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile | 869958-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloropyridin-3-yl)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(6-Chloropyridin-3-yl)-5-methyl-2-oxopyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 869958-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₄O
• 分子量: 334.765
• InChiKey: GIXZBXIPOQKSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloropyridin-3-yl)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-(6-Ethylsulfonylpyridin-3-yl)-5-methyl-2-oxopyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-HETEROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES
  [FR] 1-HETEROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES

  摘要：

  公式（I）的1-杂环基-1,5-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-2-酮：其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯及其代谢物，其中n为1、2或3；R1为氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单取代或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；X为NR2、O、S、SO、SO2；R2为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，可选择性地取代；R2为芳基，取代基为-COOR4；或R2为：(b-1)；(b-2)；-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15（b-3）；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14（b-4）；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b（b-5）；-a1=a2-a3=a4-为-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-；其中（c-1）-（c-5）中的氢原子可被某些基团取代；R3为可取代的单环或双环芳香杂环环系统。

  公开号：

  WO2005111047A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-羟基吲哚 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(6-chloropyridin-3-yl)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-HETEROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES
  [FR] 1-HETEROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES

  摘要：

  公式（I）的1-杂环基-1,5-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-2-酮：其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯及其代谢物，其中n为1、2或3；R1为氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单取代或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；X为NR2、O、S、SO、SO2；R2为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，可选择性地取代；R2为芳基，取代基为-COOR4；或R2为：(b-1)；(b-2)；-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15（b-3）；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14（b-4）；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b（b-5）；-a1=a2-a3=a4-为-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-；其中（c-1）-（c-5）中的氢原子可被某些基团取代；R3为可取代的单环或双环芳香杂环环系统。

  公开号：

  WO2005111047A1

文献信息

• 1-Heterocyclyl-1,5-Dihydro-Pyrido[3,2-B]Indol-2-Ones
  申请人：Kesteleyn Rudolf Romanie Bart

  公开号：US20070265295A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  1-heterocyclyl-1,5-dihydro-pyrido[3,2-b]indol-2-ones of formula (I): the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; X is NR 2 , O, S, SO, SO 2 ; R 2 is hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, which are optionally substituted; R 2 is aryl substituted with —COOR 4 ; or R 2 is: —C p H 2p —CH(OR 14 )—C q H 2q —R 15 (b-3); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —OR 14 (b-4); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —NR 5a R 5b (b-5); -a 1 =a 2 -a 3 =a 4 - is —CH═CH—CH═CH—; —N═CH—CH═CH—; —CH═N—CH═CH—; —CH═CH—N═CH—; —CH═CH—CH═N—; wherein hydrogen atoms in (c-1)-(c-5) may be replaced by certain radicals; R 3 is a monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic ring system that can be substituted.

  公式（I）的1-杂环基-1,5-二氢-吡啶[3,2-b]吲哚-2-酮：其中n为1、2或3；R1为氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单或双（C1-4烷基）甲基亚胺基、Het1或Het2；X为NR2、O、S、SO、SO2；R2为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，可选地取代；R2为芳基，取代为—COOR4；或R2为：—CpH2p—CH(OR14)—CqH2q—R15（b-3）；—CH2—CH2—（O—CH2—CH2）m—OR14（b-4）；—CH2—CH2—（O—CH2—CH2）m—NR5aR5b（b-5）；-a1=a2-a3=a4-为—CH═CH—CH═CH—；—N═CH—CH═CH—；—CH═N—CH═CH—；—CH═CH—N═CH—；—CH═CH—CH═N—；其中（c-1）-（c-5）中的氢原子可以被某些基团取代；R3为可取代的单环或双环芳香杂环环系。
• WO2008/37783
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TREATING HIV INFECTION, WHEREIN HIV HAS A K65R MUTATION
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1998769A2

  公开（公告）日：2008-12-10
• Methods of Treating Mutated Hiv
  申请人：Jochmans Dirk Edward Desire

  公开号：US20090012046A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitors (NcRTI) bind to the active site of HIV reverse transcriptase (RT) in competition with the next incoming nucleotide. To further investigate the impact of RT inhibitor resistance mutations on the activity of NcRTIs, the susceptibility of >6000 recent clinical isolates for a prototype compound, NcRTI-1, was determined. Over 80% of the profiled clinical isolates remained susceptible for NcRTI-1 (FC<4). No cross-resistance was observed between NcRTI-1 and currently used RT inhibitors, apart from limited cross-resistance with 3TC/FTC. Analysis of the genotype of >1700 of these viruses showed that the combination of active site mutations M184V+Y115F correlated most with resistance to NcRTI-1 (FC=75). Analysis also indicated that the K65R mutation is associated with hypersusceptibility to NcRTI-1 and that it reverses the reduced susceptibility caused by M184V. These findings were confirmed in SDM strains. This reciprocity between the K65R and M184V mutation is unparalleled among RT inhibitors. When replicating wild-type HIV-1 in the presence of NcRTI-1, M184V+Y115F were selected. In the presence of both NcRTI-1 and tenofovir, NcRTI-1 prevents the selection of K65R.
• US7615639B2
  申请人：——

  公开号：US7615639B2

  公开（公告）日：2009-11-10