6,6'-dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-α,α'-trehalose | 162019-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-α,α'-trehalose
• CAS: 162019-29-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₉S₂
• 分子量: 424.453
• InChiKey: GULNQCFZWVOHJX-LOUZWEESSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  173.79
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-α,α'-trehalose 在 吡啶 、 6-氨基-6-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖基6-氨基-6-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 作用下， 生成 6,6'-diamino-6,6'-dideoxy-α,α'-trehalose 6,4:6',4'-bis(cyclic thiocarbamate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, conformational flexibility and preliminary complexation behaviour of α,α′-trehalose-based macrocycles containing thiourea spacers

  摘要：

  报告了一种高效合成大环配体的方法，该配体包含两个δ,δâ²-三卤糖亚基，通过 1,3-thiourea 间隔物在主 C-6,6â²位置连接；NâC(S) 键的 Z/E 构型受分子内氢键和立体因素的影响。

  DOI：

  10.1039/c39950000057
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6,6'-dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, conformational flexibility and preliminary complexation behaviour of α,α′-trehalose-based macrocycles containing thiourea spacers

  摘要：

  报告了一种高效合成大环配体的方法，该配体包含两个δ,δâ²-三卤糖亚基，通过 1,3-thiourea 间隔物在主 C-6,6â²位置连接；NâC(S) 键的 Z/E 构型受分子内氢键和立体因素的影响。

  DOI：

  10.1039/c39950000057

文献信息

• Isothiocyanates and cyclic thiocarbamates of α, α′-trehalose, sucrose, and cyclomaltooligosaccharides
  作者：JoséManuel García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、JoséLuis Jiménez Blanco、José Fuentes Mota、Andrée Gadelle、Annie Coste-Sarguet、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00312-4

  日期：1995.3

  amino sugars with thiophosgene. In the absence of base, all isothiocyanates were stable and could be stored and acetylated without decomposition. In the presence of triethylamine, 6,6'-dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha,alpha'-trehalose underwent intramolecular cyclisation involving HO-4 to give the corresponding bis(cyclic thiocarbamate). The product of cyclisation at a single glucopyranosyl unit

  6,6'-Dideoxy-6,6'-diisothiocyanato-alpha，alpha'-海藻糖（4），6-deoxy-6-isothiocyanato-alpha-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2 ，1'-二酐（11），6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰酸根合蔗糖（16）和全（6-脱氧-6-异硫氰酸根合）-环麦芽六糖（23），-环麦芽庚糖（27）和通过使相应的氨基糖与硫光气反应以高收率制备β-环麦芽八糖（31）。在没有碱的情况下，所有异硫氰酸酯都是稳定的，可以储存和乙酰化而不会分解。在三乙胺的存在下，将涉及HO-4的6,6'-二脱氧-6,6'-二异硫氰基-α，α'-海藻糖进行分子内环化反应，得到相应的双（环状硫代氨基甲酸酯）。在上述二异硫氰酸酯与混合的（H +，HO-）离子交换树脂的处理中，获得了在单个吡喃葡萄糖基单元上的环化产物。在相同的反应条件下，6,6'-二脱氧-6