4-cyano-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethansulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethansulfonate
• 英文别名: 4-cyano-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethanesulfonate；4-cyano-N,N,N-trimethylbenzenaminium triflate；(4-cyanophenyl)-trimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₃N₂
• 分子量: 310.297
• InChiKey: XCUXCTIPKFXNCO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethansulfonate 在 Kryptofix222[18F]钾盐 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 [(18)F]-Raltegravir
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of the HIV integrase inhibitor [18F]MK-0518 (Isentress)

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒整合酶抑制剂[18F]MK-0518是通过三步一步放射合成法制备的。用[18F]氟化物对 4-氰基-N,N,N-三甲基三酸铵进行氟化，然后用甲基硫化硼络合物还原，制备出[18F]4-氟苄胺，放射化学收率为 50-68%。最后一步是将[18F]4-氟苄胺与酯类偶联剂偶联，根据起始的[18F]氟化物，经 HPLC 纯化后，未校正的总放射化学收率为 2%。在一次典型的运行中，总合成时间约为 90 分钟，得到 0.37-1.74 GBq (10-47 mCi) 的[18F]MK-0518。[18F]MK-0518的放射化学纯度>98%，比活度为243-1275 Ci/mmol（EOS，n=4）。通过[18F]4-氟苄胺，我们开发出了一种方便的三步一步放射性合成[18F]MK-0518的方法，为动物正电子发射断层扫描研究提供了足够数量的[18F]MK-0518。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1778
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 4-(二甲胺基)苄腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-cyano-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethansulfonate
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化的芳基格氏试剂与芳基三甲基铵三氟甲磺酸酯的交叉偶联

  摘要：

  在芳基格氏试剂的Pd催化交叉偶联中，发现芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐是高度反应性的亲电子试剂。偶联反应在环境温度下以接近化学计量的格氏试剂进行，并且可以耐受多种功能。竞争实验确定了PhNMe 3 OTf相对于PhCl，PhBr，PhI和PhOTf的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol1018739

文献信息

• Fast and reliable generation of [¹⁸F]triflyl fluoride, a gaseous [¹⁸F]fluoride source
  作者：A. Pees、C. Sewing、M. J. W. D. Vosjan、V. Tadino、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst、D. J. Vugts

  DOI：10.1039/c8cc03206h

  日期：——

  [18F]fluoride has been developed, omitting time consuming azeotropic drying procedures. Gaseous [18F]triflyl fluoride is formed instantaneously at room temperature from hydrated [18F]fluoride, followed by distillation in less than 5 minutes into a dry aprotic solvent, in which dry [18F]fluoride is released in presence of base with >90% radiochemical yield. The reactivity of the [18F]fluoride has been

  已经开发了一种生产反应性[ 18 F]氟化物的新方法，省却了耗时的共沸干燥程序。在室温下由水合的[ 18 F]氟化物瞬时形成气态[ 18 F]三氟氟化物，然后在不到5分钟的时间内蒸馏至干燥的非质子溶剂中，在碱的存在下在其中释放出干燥的[ 18 F]氟化物。 > 90％的放射化学收率。的反应性[ 18 F]氟化物已经证实通过用几个模型化合物反应，并通过在PET示踪剂[合成18 F]氟雌二醇（[ 18 F] FES）和ö -2- [ 18 F] fluoroethyl-L-酪氨酸（[ 18 F] FET），具有良好的分离放射化学产率和高达123 GBqμmol -1的摩尔活性。
• Nickel-catalyzed C–N bond reduction of aromatic and benzylic quaternary ammonium triflates
  作者：Yuan-Qiu-Qiang Yi、Wen-Cheng Yang、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Shuai-Qi Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c6cc04531f

  日期：——

  A nickel-catalyzed, efficient C-N bond reduction of aromatic and benzylic ammonium triflates has been developed using sodium isopropoxide as a reducing agent. The high efficiency, mild conditions, and nice compatibility...

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...
• Competitive demethylation and substitution in N,N,N-trimethylanilinium fluorides
  作者：Haoran Sun、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.03.009

  日期：2007.7

  Fluorination of aromatic compounds by nucleophilic displacement of trimethylanilinium salts by fluoride is a commonly used reaction for radiotracer synthesis. Though the liberated trimethylamine is thought to be an excellent leaving group for this type of SNAr reaction, scattered reports show that amine demethylation (reverse Menschutkin reaction) sometimes dominates over substitution, particularly when

  通过氟化物的三甲基苯胺盐的亲核置换来氟化芳族化合物是放射性示踪剂合成的常用反应。尽管释放的三甲胺被认为是此类S N Ar反应的极佳离去基团，但零星的报道表明，胺的脱甲基作用（孟舒特金逆反应）有时优于取代，尤其是当相对富电子的氟代芳烃成为所需的靶标时。在这里，我们提供了三甲基苯胺脱甲基和取代的系统实验和理论研究。这些研究的结果突显了该离去基团在氟芳烃合成中的局限性，对于设计具有铵阳离子的亲核氟化剂具有重要意义。
• From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions
  作者：Dong-Yu Wang、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Ao Zhang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201712618

  日期：2018.3.26

  We have developed a simple and direct method for the synthesis of aryl ethers by reacting alcohols/phenols (ROH) with aryl ammonium salts (ArNMe3+), which are readily prepared from anilines (ArNR′2, R′=H or Me). This reaction proceeds smoothly and rapidly (within a few hours) at room temperature in the presence of a commercially available base, such as KOtBu or KHMDS, and has a broad substrate scope

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。
• Room Temperature Palladium-Catalyzed Cross Coupling of Aryltrimethylammonium Triflates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol1018739

  日期：2010.10.1

  Aryltrimethylammonium triflates and tetrafluoroborates were found to be highly reactive electrophiles in the Pd-catalyzed cross coupling with aryl Grignard reagents. The coupling reactions proceed at ambient temperature with a nearly stoichiometric quantity of Grignard reagent, and diverse functionality is tolerated. Competition experiments established the reactivity of PhNMe3OTf relative to PhCl,

  在芳基格氏试剂的Pd催化交叉偶联中，发现芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐是高度反应性的亲电子试剂。偶联反应在环境温度下以接近化学计量的格氏试剂进行，并且可以耐受多种功能。竞争实验确定了PhNMe 3 OTf相对于PhCl，PhBr，PhI和PhOTf的反应性。