1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate | 2179072-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-(fluorosulfuryl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate；1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium triflate；1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazole triflate；1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazole-3-ium trifluoromethanesulfonate；SuFEx-IT；2,3-dimethylimidazol-3-ium-1-sulfonyl fluoride;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 2179072-33-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₅H₈FN₂O₂S
• 分子量: 328.266
• InChiKey: YAZBWGHMIMMBFC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 硫酰氟
  参考文献：
  名称：

  一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。

  公开号：

  CN107857730B
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonyl fluoride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 二氯甲烷 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用硫 (VI) 氟交换点击反应合成新型农药N , N' - 二取代磺酰胺衍生物

  摘要：

  硫 (VI) 氟交换点击反应用于高效合成新的N , N '-二取代磺酰胺（R 1 NH-SO 2 -NHR 2）衍生物作为农药候选物。进行生物测定以评估目标化合物的杀虫和杀真菌活性。初步结果表明，目标分子表现出良好的生物活性。特别是化合物D25和D21对小菜蛾的杀虫活性(LC 50 = 2.42 和 3.87 μg·mL –1 ) 优于或足够于商业杀虫剂茚虫威 (LC 50= 3.99 μg·mL –1 )。此外，一些化合物对植物病原菌Pyricularia grisea、Botrytis cinerea和Thanatephorus cucumeris也表现出令人满意的杀菌活性。这项工作可以为杂环N , N '-二取代磺酰胺作为新型农药的应用带来新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04194
• 作为试剂：
  描述：

  依泽替米贝 在 1-(fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过微滴加速合成实现复杂生物活性分子的高通量多样化

  摘要：

  使用基于解吸电喷雾电离质谱的自动化平台实现了复杂分子的高通量后期功能化。微滴中的加速反应使得多种药物分子的超快速合成成为可能。每次反应不到 1 秒，使用纳克量的材料生成并表征了超过 250 种生物活性化合物的类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202300956

文献信息

• A New Portal to SuFEx Click Chemistry: A Stable Fluorosulfuryl Imidazolium Salt Emerging as an “F−SO₂ +” Donor of Unprecedented Reactivity, Selectivity, and Scope
  作者：Taijie Guo、Genyi Meng、Xiongjie Zhan、Qian Yang、Tiancheng Ma、Long Xu、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.201712429

  日期：2018.3.1

  in highly functional molecules. We now report that a solid fluorosulfuryl imidazolium triflate salt delivers the same “F−SO2+” fragment to Nu−H acceptor groups in the substrates. However, this triflate salt is a far more reactive fluorosulfurylating agent than SO2F2 and displays selectivity preferences of its own. Moreover, the new azolium triflate reagent reacts once with primary amines and anilines

  已经发现，硫酰氟SO 2 F 2在各种环境中，甚至在高功能分子中，都可以使苯酚衍生化。现在，我们报告固体三氟甲磺酸氟磺酰基咪唑鎓盐向底物中的Nu-H受体基团传递相同的“ F-SO 2 + ”片段。但是，这种三氟甲磺酸盐是一种比SO 2 F 2更具活性的氟磺化剂，并显示出其自身的选择性偏好。而且，在停止反应之前，新的三氟甲磺酸偶氮鎓试剂与伯胺和苯胺反应一次。另一方面，用三乙胺和两当量的“ F-SO 2 +“供体存在，它以良好的收率继续进行双（氟硫磺酰基）酰亚胺的转化-这是我们从未见过的两个重要的转化反应，我们将磺酰氟用作亲电试剂。
• Facile Conversion of Molecularly Complex (Hetero)aryl Carboxylic Acids into Alkynes for Accelerated SAR Exploration
  作者：Ferdinand H. Lutter、Matthieu Jouffroy

  DOI：10.1002/chem.202102130

  日期：2021.10.25

  molecularly complex (hetero)aryl carboxylic acids into the bioisostere world: A functional-group-tolerant and operationally simple decarbonylative alkynylation is reported that allows the synthesis of aryl alkynes from highly functionalized aryl and heteroaryl carboxylic acids. The reaction shows an unmatched substrate scope mainly thanks to its remarkably mild reaction conditions using a homogenous Pd/Cu

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸带入生物电子等排世界：据报道，一种具有官能团耐受性且操作简单的脱羰炔基化反应允许从高度官能化的芳基和杂芳基羧酸合成芳基炔烃。该反应显示出无与伦比的底物范围，这主要归功于其使用均质 Pd/Cu 双金属系统的非常温和的反应条件。商业药物吗氯贝胺的三唑类似物的制备展示了该协议的效用。
• Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent
  作者：Genyi Meng、Taijie Guo、Tiancheng Ma、Jiong Zhang、Yucheng Shen、Karl Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-1589-1

  日期：2019.10.3

  reactions. However, in the case of CuAAC reactions, the availability of azide reagents is limited owing to their potential toxicity and the risk of explosion involved in their preparation. Here we report another reaction to add to the click reaction family: the formation of azides from primary amines, one of the most abundant functional groups5. The reaction uses just one equivalent of a simple diazotizing

  点击化学是一个概念，其中模块化合成用于快速找到具有所需特性的新分子1。铜 (i) 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 三唑环化和硫 (vi) 氟化物交换 (SuFEx) 催化被广泛认为是点击反应 2-4，可快速获得其产品，产率接近 100%，同时在很大程度上是正交的到其他反应。然而，在 CuAAC 反应的情况下，由于其潜在的毒性和制备过程中涉及的爆炸风险，叠氮化物试剂的可用性受到限制。在这里，我们报告了另一种添加到点击反应家族的反应：由伯胺形成叠氮化物，伯胺是最丰富的官能团之一。该反应仅使用一当量的简单重氮化物质，氟磺酰叠氮化物 6-11 (FSO2N3)，并且能够以安全实用的方式在 96 孔板上制备 1,200 多种叠氮化物。这种可靠的转化是 CuAAC 三唑环化的有力工具，这是目前使用最广泛的点击反应。该方法极大地扩展了可接近的叠氮化物和 1,2,3-三唑的数量，鉴于 CuAAC
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022047031A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The disclosure provides at least one entity chosen from compounds of Formula I, a tautomer thereof, a deuterated derivative of that compound or tautomer, and a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of using the same, including uses in treating APOL1-mediated diseases, including pancreatic cancer, focal segmental glomerulosclerosis (FSGS), and/or non-diabetic kidney disease (NDKD).

  该披露提供了至少选择自化合物I的实体，其互变异构体，该化合物或互变异构体的氘代衍生物，以及前述任何一种的药用盐，包括包含相同实体的组合物，以及使用相同实体的方法，包括用于治疗APOL1介导的疾病，包括胰腺癌、局灶性节段性肾小球硬化（FSGS）和/或非糖尿病肾病（NDKD）的用途。
• Synthesis of Novel Pesticidal <i>N</i>,<i>N′</i>-Disubstituted Sulfamide Derivatives Using Sulfur(VI) Fluorine Exchange Click Reaction
  作者：Weijing Zhao、Shijie Zheng、Jinwen Zou、Yunshi Liang、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04194

  日期：2021.6.2

  reaction was applied to the highly efficient synthesis of new N,N′-disubstituted sulfamide (R1NH–SO2–NHR2) derivatives as pesticide candidates. Bioassays were conducted to evaluate both insecticidal and fungicidal activities of the target compounds. Preliminary results showed that the target molecules exhibited good bioactivities. In particular, insecticidal activities of compounds D25 and D21 against Plutella

  硫 (VI) 氟交换点击反应用于高效合成新的N , N '-二取代磺酰胺（R 1 NH-SO 2 -NHR 2）衍生物作为农药候选物。进行生物测定以评估目标化合物的杀虫和杀真菌活性。初步结果表明，目标分子表现出良好的生物活性。特别是化合物D25和D21对小菜蛾的杀虫活性(LC 50 = 2.42 和 3.87 μg·mL –1 ) 优于或足够于商业杀虫剂茚虫威 (LC 50= 3.99 μg·mL –1 )。此外，一些化合物对植物病原菌Pyricularia grisea、Botrytis cinerea和Thanatephorus cucumeris也表现出令人满意的杀菌活性。这项工作可以为杂环N , N '-二取代磺酰胺作为新型农药的应用带来新的见解。