(3R,5S)-5-methyl-1,4-thiazane-3-carboxylic acid | 15042-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-5-methyl-1,4-thiazane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-cis-5-methyl-thiomorpholine-3-carboxylic acid；N,S-((S)-1-methyl-ethane-1,2-diyl)-L-cysteine；(3R)-cis-5-Methyl-thiomorpholin-3-carbonsaeure；(3R,5S)-3-Carboxy-5-methyl-1,4-thiazan；(3R,5S)-5-methylthiomorpholine-3-carboxylic acid
• CAS: 15042-99-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: OGAZLBFLUHPSRJ-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-methyl-1,4-thiazane-3-carboxylic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 环蒜氨酸
  参考文献：
  名称：

  Virtanen; Matikkala, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 623,625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-烯丙基-L-半胱氨酸 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3R,5S)-5-methyl-1,4-thiazane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Virtanen; Matikkala, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 623,625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.
  作者：KAZUO SAKAI、NAOTO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.1554

  日期：——

  A convenient method to synthesize 1, 4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives was established. Condensation of L-cysteine methyl ester (2a) with monochloroacetone (3a) followed by reduction with sodium borohydride yielded methyl (3R, 5S)-5-methyl-1, 4-thiazane-3-carboxylate (6a) and its (5R)-methyl isomer (7a) in a ratio of 3.1 : 1. The use of cysteine isopropyl ester (2c) instead of methyl ester (2a) gave the corresponding (5S)-methyl isomer (6e) more stereoselectively. The reaction of chloromethyl ethyl ketone (3b) or α-bromoacetophenone (3c) with 2a gave the corresponding 5-substituted-1, 4-thiazane-3-carboxylates. Hydrolysis and oxidation of 6a yielded cycloalliin (1a).

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。
• Methods of making novel R and S diastereomers of N6-[(2-hydroxypropyl)aryl]adenosines
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0368071A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  A method of making novel R and S diastereomers of an N⁶-[(2-hydroxypropyl)aryl] adenosine, which diastereomers exhibit fewer CNS side effects than the racemate, but with no decrease in cardiovascular activity.

  一种制造 N⁶-[(2-羟基丙基)芳基]腺苷的新型 R 和 S 非对映异构体的方法，这种非对映异构体对中枢神经系统的副作用比外消旋体少，但心血管活性不降低。
• Matikkala; Virtanen, Suomen Kemistilehti B, 1957, vol. 30, p. 219
  作者：Matikkala、Virtanen

  DOI：——

  日期：——
• Virtanen; Matikkala, Suomen Kemistilehti B, 1956, vol. 29, p. 134
  作者：Virtanen、Matikkala

  DOI：——

  日期：——
• US4992535A
  申请人：——

  公开号：US4992535A

  公开（公告）日：1991-02-12