1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazolium trifluoromethanesulfonate | 1254815-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-3-methyl-4-phenyltriazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate；1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-3-methyl-4-phenyltriazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1254815-50-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₁H₂₆N₃
• 分子量: 469.528
• InChiKey: VXXUWEGOPSQDKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazolium trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-propyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDENES
  [FR] 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDÈNES CRISTALLINS

  摘要：

  公开号：

  WO2011139704A3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diisopropyl-1-azidobenzene 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDENES
  [FR] 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDÈNES CRISTALLINS

  摘要：

  公开号：

  WO2011139704A3

文献信息

• Crystalline 1H-1,2,3-Triazol-5-ylidenes: New Stable Mesoionic Carbenes (MICs)
  作者：Gregorio Guisado-Barrios、Jean Bouffard、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201001864

  日期：2010.6.28

  MICs: A short modular synthesis allows the preparation of novel stable heterocycles that feature a lone pair of electrons on a carbon center. The donor properties of these mesoionic compounds are greater than those of classical N‐heterocyclic carbenes; they are accessible by deprotonation of the corresponding conjugate acids using comparatively mild bases.

  Click 制造 MICs：短的模块化合成允许制备新型稳定杂环，其特征是碳中心上有一对孤对电子。这些介离子化合物的供体性质大于经典的 N-杂环卡宾；它们可以通过使用相对温和的碱去质子化相应的共轭酸来获得。
• Synthesis of Highly Stable 1,3-Diaryl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-5-ylidenes and Their Applications in Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Jean Bouffard、Benjamin K. Keitz、Ralf Tonner、Gregorio Guisado-Barrios、Gernot Frenking、Robert H. Grubbs、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/om200272m

  日期：2011.5.9

  The formal cycloaddition between 1,3-diaza-2-azoniaallene salts and alkynes or alkyne equivalents provides an efficient synthesis of 1,3-diaryl-1H-1,2,3-triazolium salts, the direct precursors of 1,2,3-triazol-5-ylidenes. These N,N-diarylated mesoionic carbenes (MICs) exhibit enhanced stability in comparison to their alkylated counterparts. Experimental and computational results confirm that these

  1,3-二氮杂-2-氮杂壬烯盐与炔烃或炔烃等价物之间的正式环加成反应可有效合成1,2,3的直接前体1,3-二芳基-1H-1,2,3-三唑鎓盐-三唑-5-亚烷基。与它们的烷基化对应物相比，这些N，N-二芳基化的中离子碳烯（MIC）表现出增强的稳定性。实验和计算结果证实，这些MIC充当强电子给体。它们提高的稳定性允许制备在开环和闭环反应中均有效的钌烯烃复分解催化剂。
• Synthesis and catalytic applications of 1,2,3-triazolylidene gold(<scp>i</scp>) complexes in silver-free oxazoline syntheses and C–H bond activation
  作者：René Pretorius、Manuel R. Fructos、Helge Müller-Bunz、Robert A. Gossage、Pedro J. Pérez、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c6dt02181f

  日期：——

  3-triazolylidene gold(I) chloride complexes have been synthesised and fully characterised. Silver-free methodologies for chloride ion abstraction of these complexes were evaluated for their potential as Au-based catalyst precursors. Using simple potassium salts or MeOTf as chloride scavengers produced metal complexes that catalyse both the regioselective synthesis of oxazolines and the C–H activation of benzene

  合成了一系列新颖的1,2,3-三唑基亚金（I）氯化物，并对其进行了全面表征。对这些配合物的氯离子提取的无银方法，评估了其作为金基催化剂前体的潜力。使用简单的钾盐或MeOTf作为氯化物清除剂，可以生成金属配合物，该配合物既催化区域选择性合成恶唑啉，又催化苯或苯乙烯的C–H活化，以从重氮乙酸乙酯转移卡宾。这些结果表明1,2,3-三唑基亚金（I）氯化物络合物的无Ag活化对于产生催化活性的金三唑基亚种是可行的。然而，银介导的活化在恶唑啉合成中赋予了实质上更高的催化活性。
• CRYSTALLINE 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDENES
  申请人：Bertrand Guy

  公开号：US20130197178A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides novel and stable crystalline 1H-1,2,3 triazolium carbenes and metal complexes of 1H-1,2,3 triazolium carbenes. The present invention also provides methods of making 1H-1,2,3 triazolium carbenes and metal complexes of 1H-1,2,3 triazolium carbenes. The present invention also provides methods of using 1H-1,2,3 triazolium carbenes and metal complexes of 1H-1,2,3 triazolium carbenes in catalytic reactions.

  本发明提供了新颖且稳定的结晶1H-1,2,3-三唑烷基卡宾和1H-1,2,3-三唑烷基卡宾金属配合物。本发明还提供了制备1H-1,2,3-三唑烷基卡宾和1H-1,2,3-三唑烷基卡宾金属配合物的方法。本发明还提供了在催化反应中使用1H-1,2,3-三唑烷基卡宾和1H-1,2,3-三唑烷基卡宾金属配合物的方法。
• US9403781B2
  申请人：——

  公开号：US9403781B2

  公开（公告）日：2016-08-02