2,6-diisopropyl-1-azidobenzene | 136551-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-1-azidobenzene
• 英文别名: 2,6-diisopropylphenyl azide；2-azido-1,3-diisopropylbenzene；1-azido-2,6-diisopropylbenzene；2,6-diisopropylphenyl-1-azide；2-azido-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 136551-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: GNDBEFHDRSCTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropyl-1-azidobenzene 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDENES
  [FR] 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDÈNES CRISTALLINS

  摘要：

  公开号：

  WO2011139704A3
• 作为产物：
  描述：

  KNSiMe3(C6H3iPr2-2,6) 在 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2,6-diisopropyl-1-azidobenzene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基诱导的一氧化二氮衍生的氨基重氮酸盐中的N–O键断裂。

  摘要：

  一氧化二氮（N 2 O）的化学活化通常会导致O原子转移和N 2气体的挤出。相反，N-三甲基甲硅烷基（TMS）取代的酰胺与N 2 O的反应会生成无机或有机叠氮化物，并同时形成硅烷醇或硅氧烷。N -TMS取代的酰胺还能够诱导N 2 O衍生的二烷基氨基重氮酸酯中的N键断裂，生成四氮烯盐。这些结果表明甲硅烷基在设计转化中的潜力，其中N 2 O充当N原子供体。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02129
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 、 苄基叠氮 、 叠氮苯 在 五甲基环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II) 、 2,6-diisopropyl-1-azidobenzene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以16.7%的产率得到1,5-二苯基-1H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过三个连续的叠氮基型选择性环加成聚合合成三功能分子†

  摘要：

  提出了一种容易的合成三官能分子的策略，涉及三个连续的选择性三唑形成反应。该方法利用了三种机械上不同的叠氮基类型选择性环加成反应。可以以连续的方式将三种不同的亲氮化合物有效地连接到具有三种类型的叠氮基团的三叠氮平台分子上，这使得实用的三官能分子易于获得。

  DOI：

  10.1039/c8cc01195h

文献信息

• Simple Conversion of Aromatic Amines into Azides
  作者：Qi Liu、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ol034919+

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A straightforward and highly efficient synthesis of aromatic azides from the corresponding amines is accomplished using triflyl azide under mild conditions.

  [反应：见正文]使用三氟叠氮化物在温和的条件下，可以从相应的胺中直接高效地合成芳族叠氮化物。
• Modular synthesis of bis- and tris-1,2,3-triazoles by permutable sequential azide–aryne and azide–alkyne cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Takako Nonaka、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c4ob01654h

  日期：——

  the basis of sequential azide–aryne and azide–alkyne cycloadditions. The key to success was efficient halogen–metal exchange reaction-mediated generation of aryne from ortho-iodoaryl triflates bearing a base-sensitive terminal alkyne moiety, which was achieved using trimethylsilylmethyl Grignard reagent.

  在顺序叠氮化物-芳烃和叠氮化合物-炔烃环加成反应的基础上，开发了包括苯并三唑结构在内的双-和三-1,2,3-三唑的模块化合成方法。成功的关键是由卤素-金属交换反应介导的从带有碱敏性末端炔基部分的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃，这是使用三甲基甲硅烷基甲基格氏试剂实现的。
• Homoleptic quasilinear metal(<scp>i</scp>/<scp>ii</scp>) silylamides of Cr–Co with phenyl and allyl functions – impact of the oxidation state on secondary ligand interactions
  作者：Ruth Weller、Lutz Ruppach、Alena Shlyaykher、Frank Tambornino、C. Gunnar Werncke

  DOI：10.1039/d1dt01543e

  日期：——

  quasilinear metal(I/II) silylamides of the type [M(N(Dipp)SiR3)2]0,− (M = Cr–Co) with different silyl substituents (SiR3 = SiPh3−nMen (n = 1–3), SiMe2(allyl)). By comparison of the solid state structures we show that in the case of phenyl substituents secondary metal–ligand interactions are suppressed upon reduction of the metal. Introduction of an allyl substituted silylamide gives divalent complexes

  本文中，我们描述的各种新的拟线性金属的（合成和表征我/ II）的类型的silylamides [M（N（迪普）SIR 3）2 ] 0， -（M =铬-钴）具有不同的甲硅烷基取代基（ SiR 3 = SiPh 3− n Me n ( n = 1–3)，SiMe 2 (烯丙基))。通过比较固态结构，我们表明在苯基取代基的情况下，金属还原后二级金属-配体相互作用受到抑制。烯丙基取代的甲硅烷基酰胺的引入产生了具有额外金属-π-烯烃相互作用的二价配合物，仅具有弱活化的 CC 键，但主 N-M-N 轴显着弯曲。1e -还原使钴成为更牢固结合的烯烃取代基，而对于铬，观察到烯丙基单元的还原和分子间二聚化。因此，这表明低配位 3d 金属离子缺乏电子的一般观点似乎不适用于阴离子金属（I）配合物。此外，获得的钴 ( I ) 配合物与芳基叠氮化物反应，得到三方亚胺金属配合物。从它们的结构和溶液磁性特征来看，这些可
• Organo-Cation Catalyzed Asymmetric Homo/Heterodialkylation of Bisoxindoles: Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters and Total Synthesis of (−)-Chimonanthidine
  作者：Si-Kai Chen、Wen-Qiang Ma、Zhi-Bo Yan、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/jacs.8b05386

  日期：2018.8.15

  triazolium organocatalyst has been designed and demonstrated to effect asymmetric homo- and heterodialkylations of various bisoxindoles, enabling enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters. These reactions feature excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr) as well as good to high yields (up to 89% over two steps). As an application of

  设计并证明了一种新型手性螺环酰胺 (SPA) 衍生的三唑鎓有机催化剂可实现各种双氧吲哚的不对称同二烷基化和杂二烷基化，从而实现邻位全碳四元立体中心的对映选择性构建。这些反应具有出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1 dr）以及良好的产率（两步高达 89%）。作为该方法的应用，已经实现了 (-)-chimonanthidine 的第一个不对称全合成。
• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，