L-α-Hydroxy-β-methylvaleriansaeure-tert.butylester | 410078-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-α-Hydroxy-β-methylvaleriansaeure-tert.butylester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 410078-68-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: BDYKORLAEWHUIC-MQWKRIRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-Hydroxy-β-methylvaleriansaeure-tert.butylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 D-Val(Me)-MeHyV-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Shemyakin,M.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 2316 - 2328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-α-Hydroxy-β-methylvaleriansaeure-tert.butylester
  参考文献：
  名称：

  Shemyakin,M.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 2316 - 2328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antineoplastic Agents. 561. Total Synthesis of Respirantin^1a
  作者：George R. Pettit、Thomas H. Smith、Song Feng、John C. Knight、Rui Tan、Robin K. Pettit、Peter A. Hinrichs

  DOI：10.1021/np0680735

  日期：2007.7.1

  Total synthesis of the 18-membered ring cyclodepsipeptide believed to be respirantin (1b) has been achieved. The key step in the synthesis is an intramolecular transesterification of the beta-ketoester alcohol 6 to afford the protected macrocycle 5. The synthetic product was shown to be identical to a natural product presumed to be respirantin (1b), and the absolute stereochemistry of six of the seven

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。
• α-Aminoxy Oligopeptides: Synthesis, Secondary Structure, and Cytotoxicity of a New Class of Anticancer Foldamers
  作者：Daniela Diedrich、Ana J. Rodrigues Moita、Anja Rüther、Benedikt Frieg、Guido J. Reiss、Astrid Hoeppner、Thomas Kurz、Holger Gohlke、Steffen Lüdeke、Matthias U. Kassack、Finn K. Hansen

  DOI：10.1002/chem.201602521

  日期：2016.12.5

  secondary structure with increasing pH. The most cytotoxic α‐aminoxy peptides have an increased propensity to take up a 28‐helical conformation in the presence of a model membrane. This indicates a correlation between the 28‐helical conformation and the membranolytic activity observed in mode of action studies, thereby providing novel insights in the folding properties and the biological activity of α‐aminoxy

  α-氨基氧基肽是具有高蛋白水解和构象稳定性的拟肽折叠剂。为了获得对α-氨基氧基寡肽的更好合成途径，我们使用了溶液和固相支持方法的直接组合，并获得了对一组癌细胞显示出显着抗癌活性的寡聚体。我们解决了绕螺旋轴多圈旋转的α-氨氧基肽的第一个X射线晶体结构。晶体结构显示出右旋2 8螺旋构型，每转正好有两个残基，螺旋间距为5.8Å。通过二维ROESY实验，分子动力学模拟和CD光谱，我们能够确定2 8螺旋是有机溶剂中的主要构象。在水溶液中，α-氨氧基肽在酸性pH下以2 8螺旋构象存在，但随着pH的增加，其二级结构表现出显着变化。在模型膜存在下，最具细胞毒性的α-氨基肽具有增加的吸收2 8螺旋构象的倾向。这表明在作用模式研究中观察到的2 8螺旋构象与膜分解活性之间存在相关性，从而为α-氨氧基肽的折叠特性和生物活性提供了新的见解。