5,5-二甲基-2-苯甲酰甲基-1,3-环己烷二酮 | 37456-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-苯甲酰甲基-1,3-环己烷二酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Phenacyldimedon；5,5-dimethyl-2-phenacylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 37456-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• mdl: MFCD00075500
• 分子量: 258.317
• InChiKey: OOBBEPNMTKNHOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯甲酰甲基-1,3-环己烷二酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以100%的产率得到6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  核独立化学位移 (NICS) 作为新抗真菌苯并呋喃酮设计的标准

  摘要：

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15

  DOI：

  10.3390/molecules26165078
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5-二甲基-2-苯甲酰甲基-1,3-环己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  <i>De Novo</i> Design of Non-coordinating Indolones as Potential Inhibitors for Lanosterol 14-α-Demethylase (CYP51)

  摘要：

  通过非共价配体相互作用抑制羊毛甾醇14α-去甲基酶（CYP51）的抗真菌药物的开发策略正变得越来越重要。基于CYP51和氟康唑的结构，设计并合成了一系列含有1-和2-(2,4-取代苯基)侧链的新型四吲哚-4-酮衍生物。通过测定最小抑制浓度，对这些衍生物针对八种人类病原性丝状真菌和酵母菌株的体外抗真菌活性进行了评估。几乎所有测试的化合物8a-g都对热带念珠菌、季也蒙念珠菌和副念珠菌显示活性，最小抑制浓度（MIC）值高达8μg mL^-1，另一方面，化合物7a-g对烟曲霉显示活性，MIC值为31.25μg mL^-1。基于计算对接结果，进行了化合物6、7d、8g与MtCYP51活性位点的结合相互作用的分子建模研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00003

文献信息

• In silico studies and β-cyclodextrin mediated neutral synthesis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles of potential biological interest
  作者：G. Dhananjaya、A.V. Dhanunjaya Rao、Kazi Amirul Hossain、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151972

  日期：2020.6

  Prompted by the in silico docking study predictions the first β-cyclodextrin (β-CD) mediated synthesis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles in water was achieved via a 3-component reaction under neutral conditions. A range of compounds was prepared by using this environmentally friendly method in good yields (82–92%). The catalyst β-CD could be recovered and recycled. The in silico docking studies predicted

  通过计算机对接研究的预测，在中性条件下通过3组分反应实现了第一个由β-环糊精（β-CD）介导的水中4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚的合成。使用这种环境友好的方法可以制备出一系列化合物，收率很高（82–92％）。催化剂β-CD可以回收和再循环。的在计算机芯片对接研究预测分支酸变位酶（CM）的一些合成的tetrahydroindoles，是由随后的结果的支持的抑制性质的体外测定法。
• Synthesis and cytotoxic activity of new azepino[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-12-ones
  作者：Roberto Martínez、Martha Menes Arzate、Ma. Teresa Ramírez-Apan

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.056

  日期：2009.3

  A series of azepino[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-12-ones (3a–f), that were conformationally restricted analogs of lead compound 2, were designed as potential cytotoxic compounds and synthesized using a radical oxidative aromatic substitution reaction as the key step. Compounds 3a–f were tested on five tumor cell lines to determine the conformational requirements for biological activity of compound

  作为潜在的细胞毒性化合物，设计了一系列azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-酮（3a–f），它们是前导化合物2的构象受限类似物。并以自由基氧化性芳族取代反应为关键步骤进行合成。在5种肿瘤细胞系上测试了化合物3a–f，以确定化合物2的生物学活性的构象要求。结果表明，对化合物2的构象限制（生成衍生物3a - f）并没有明显降低2的细胞毒活性，尽管化合物3d（R ＝ Br）显示出对U-251细胞的良好活性。对这些化合物进行的初步结构-活性关系研究表明，结合至异喹啉部分的卤素非常重要。此外，衍生物3f（R = NO 2）和3b（R = F）对PC-3和K-562细胞具有细胞毒性。然而，azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮均未抑制CDK1 / cyclin B，CDK5 / p25或GSK-3的酶活性。
• Manganese(III)-based dioxapropellane synthesis using tricarbonyl compounds
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.017

  日期：2008.2

  The manganese(III)-induced oxidative cyclization of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones was conducted in the presence of 1,1-diarylethenes at reflux temperature to produce 3-aza-7,12-dioxatricyclo[4.3.3.01,6]dodec-8-en-2-ones, simply called azadioxa[4.3.3]propellanes, in excellent yields. A similar oxidation of 2-(2-oxoethyl)cycloalkane-1,3-diones gave the corresponding [4.3.3]-, [5.3.3]-, and [6.3.3]-propellanes

  在回流温度下，在1，1-二芳烃的存在下，进行了锰（Ⅲ）诱导的3-（2-氧乙基）哌啶-2，4-二酮的氧化环化反应，生成了3-氮杂-7，12-二氧杂三环[ 4.3.3.0 1,6 ] dodec -8-en-2-ones，简称为azadioxa [4.3.3] propellanes，收率很好。2-（2-氧乙基）环烷-1,3-二酮的类似氧化反应得到相应的[4.3.3]-，[5.3.3]-和[6.3.3]-丙炔。3-氧丙基取代的环烷-1,3-二酮的氧化还提供了相应的丙炔以及3-氧丙基取代的双环中间体。在路易斯酸的存在下，双环中间体肯定被转化为相应的螺旋桨。还描述了结构确定和反应途径。
• Facile Endoperoxypropellane Synthesis by Manganese(III) Acetate-Mediated Aerobic Oxidation
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1002/ejoc.200701232

  日期：2008.5

  Manganese(III)-catalyzed aerobic oxidation of combinations of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones and 1,1-diarylethenes at room temperature produced structurally interesting trioxa-aza[4.4.3]propellanes in good yields. Similar reactions using 2-(2-oxoethyl)cyclohexane-1,3-diones also produced the corresponding endoperoxy[4.4.3]propellanes. On the other hand, 3-oxopropyl-substituted cycloalkane-1,3-diones

  在室温下，锰 (III) 催化的 3-(2-氧乙基)哌啶-2,4-二酮和 1,1-二芳基乙烯的组合的有氧氧化以良好的产率产生结构有趣的三氧杂氮杂 [4.4.3] 推进烷。使用 2-（2-氧乙基）环己烷-1,3-二酮的类似反应也产生了相应的内过氧 [4.4.3] 推进剂。另一方面，3-氧代丙基取代的环烷烃-1,3-二酮没有得到所需的推进烷，而是以极好的产率形成了1,2-二氧杂双环推进烷前体。在路易斯酸的存在下，前体可以转化为相应的推进剂。还描述了形成推进剂的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of heterocyclic propellanes using Mn(III)-based oxidative cyclization
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.090

  日期：2006.10

  The manganese(III)-based oxidative cyclization of 1,1-diarylethenes 1 with 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones 2 was carried out in acetic acid at reflux temperature to selectively produce azadioxa[4.3.3]propellanes 3 in high yields. A similar cyclization with the 2-(2-oxoethyl)cycloalkane-1,3-diones 7 and 2-(3-oxopropyl)cycloalkane-1,3-diones 10 also gave the corresponding dioxapropellanes 8 and 11

  在乙酸中，在回流温度下，用3-（2-氧乙基）哌啶-2,4-二酮2对1,1-二芳烃1进行基于锰（III）的氧化环化反应，以选择性地生产氮杂二恶英[4.3.3]。螺旋桨3高产。用2-（2-氧乙基）环烷-1,3-二酮7和2-（3-氧丙基）环烷-1,3-二酮10进行类似的环化反应也以中等至良好的产率得到了相应的二氧丙环酮8和11。