1-羟基环己烷乙腈 | 14368-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基环己烷乙腈
• 中文别名: (1-羟基环己基)-乙腈
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexyl)acetonitrile
• 英文别名: (1-hydroxycyclohexyl)acetonitrile；(1-Hydroxy-cyclohexyl)-acetonitrile
• CAS: 14368-55-9
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: OWGBXJWMRAFGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

用途：医药中间体。

生产方法：在氨基钠的参与下，通过环己酮与乙腈反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基环己烷乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-(2-氨基-乙基)-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin isosteres. 2. Chain-modified thiazolidinone prostaglandin analogs as renal vasodilators

  摘要：

  Chain modification of a thiazolidinone prostaglandin isostere has led to the production of 4-[3-[3-[2-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]-4-oxo-2-thiazolidinyl]propyl] benzoic acid (5b) which at 1 mg/kg po in the conscious dog causes a 70% increase in renal blood flow over control values with a duration of action exceeding 5 h. Preliminary testing indicates that 5b has a relatively specific action on the vasculature of the kidney. The enantiomers of 5b have been separated and the renal vasodilatory activity has been found to be entirely a property of the R-(+) enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jm00357a006
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 三(2-呋喃基)膦 、 [Rh(hydridotris(pyrazolyl)borate)(C2H4)2] 、 叔丁基肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-羟基环己烷乙腈
  参考文献：
  名称：

  TpRh（C 2 H 4）2 / P（2-呋喃基）3催化将3,3,3-三取代丙-1-炔与叔丁基肼转化为3,3,3-三取代丙腈

  摘要：

  TpRh（C 2 H 4）2（Tp =三（吡唑-1-基）硼酸酯）和P（2-呋喃基）3的组合催化叔烷基取代的炔烃与叔丁基肼的反应，导致形成3，3，3-三取代的丙腈衍生物。该反应体系适用于1，1-二取代的炔丙醇和胺，分别得到相应的β-氰醇和β-氨基腈。催化循环涉及形成乙烯基亚乙基络合物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00116

文献信息

• Metalated Nitriles:  Organolithium, -magnesium, and -copper Exchange of α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Wang Liu、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo047877r

  日期：2005.3.1

  dimethylcuprate reagents generating reactive, metalated nitriles. The rapid halogen−metal exchange with alkyllithium and Grignard reagents allows selective exchange in the presence of reactive carbonyl electrophiles, including aldehydes, providing a high-yielding alkylation protocol. Lithiated and magnesiated nitriles react with propargyl bromide by SN2 displacement whereas organocopper nitriles react

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。
• Catalytic cyanomethylation of carbonyl compounds and imines with highly basic phosphine
  作者：Satoru Matsukawa、Eri Kitazaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.155

  日期：2008.4

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxy phenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes cyanomethylation using trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) to give the corresponding products in good to high yields, with both carbonyl compounds and imines.

  高碱性膦三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三甲基甲硅烷基乙腈（TMSCH 2 CN）催化氰基甲基化，从而以羰基化合物和亚胺的高收率得到相应的产物。
• Metalated Nitriles:  Halogen−Metal Exchange with α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol036202s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Alpha-halonitriles react with organometallic reagents in a facile halogen-metal exchange. The halogen-metal exchange is extremely fast with Grignard and alkyllithium reagents, generating metalated nitriles in situ with aldehyde, ketone, acid chloride, and acyl cyanide electrophiles. Sequential halogen-metal exchange and methylation of conformationally constrained nitriles is highly

  [反应：见正文]α-卤代腈与有机金属试剂反应，易于进行卤素-金属交换。用格氏试剂和烷基锂试剂进行卤素金属交换非常快，可与醛，酮，酰氯和酰基氰亲电试剂原位生成金属化的腈。构象受限的腈的顺序卤素金属交换和甲基化具有高度立体选择性，并且与C-镁化的腈的保持性烷基化相一致。
• Reaction of the Electrogenerated Cyanomethyl Anion with Carbonyl Compounds: A Clean and Safe Synthesis of β-Hydroxynitriles
  作者：Gabriele Bianchi、Marta Feroci、Leucio Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900527

  日期：2009.8

  The electrogenerated cyanomethyl anion reacts with carbonyl compounds to yield the corresponding β-hydroxynitriles in moderate to high yields. The reported methodology is very clean and safe, avoiding the use of any classical base or catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  电生成的氰基甲基阴离子与羰基化合物反应，以中等至高产率产生相应的 β-羟基腈。报告的方法非常干净和安全，避免使用任何经典碱或催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Interphenylene 9-thia-11-oxo-12-aza-prostanoic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04225609A1

  公开（公告）日：1980-09-30

  This invention relates to novel interphenylene 9-thia-11-oxo-12-azaprostanoic acid compounds, salts, and derivatives thereof. These compounds are exceptionally potent renal vasodilators and antihypertensives which are active when administered orally but which have a more specific type of biological activity than that of many of the natural prostaglandins and their synthetic analogs or derivatives.

  这项发明涉及新型的间苯二酚9-硫-11-酮-12-氮代前列腺酸化合物、盐和衍生物。这些化合物在口服后表现出异常强大的肾脏扩血管作用和降压作用，但其生物活性比许多天然前列腺素及其合成类似物或衍生物具有更特定的类型。