3-hydroxyquinoline-1-oxide | 59953-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyquinoline-1-oxide
• 英文别名: 3-Hydroxyquinoline N-oxide；1-oxidoquinolin-1-ium-3-ol
• CAS: 59953-98-9
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: WXOCAKHNPIOFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyquinoline-1-oxide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-bromo-3-hydroxyquinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联设置 4-异戊二烯化喹啉以合成 Aurachins A 和 B

  摘要：

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100884
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-1-氧化物 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到3-hydroxyquinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic reactions of 3-hydroxyquinoline-1-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956546

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC FLAVONE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE FLAVONE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020033604A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  In certain embodiments, the disclosure relates to heterocyclic flavone derivatives, such as those described by formula provided herein, pharmaceutical compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing diseases or conditions related to BDNF and TrkB activity, such as depression, stroke, Rett syndrome, Parkinson's disease, and Alzheimer's disease by administering effective amounts of pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein to a subject in need thereof.

  在某些实施例中，本公开涉及杂环黄酮衍生物，例如本文所述的公式所描述的那些，药物组合物以及相关方法。在某些实施例中，本公开涉及通过向需要的受试者施用包含本文所披露的化合物的药物组合物的有效量，治疗或预防与BDNF和TrkB活性相关的疾病或症状的方法，如抑郁症、中风、雷特综合征、帕金森病和阿尔茨海默病。
• Synthesis of 8-Aminoquinolines by Using Carbamate Reagents: Facile Installation and Deprotection of Practical Amidating Groups
  作者：Donghyeon Gwon、Heejun Hwang、Hye Kyung Kim、Seth R. Marder、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201503511

  日期：2015.11.23

  the development of practical routes to 8‐aminoquinolines by using readily installable and easily deprotectable amidating reagents. Two scalable procedures were optimized under RhIII‐catalyzed conditions: i) the use of pre‐generated chlorocarbamates and ii) a two‐step one‐pot process that directly employs carbamates. Both approaches are highly convenient for the gram‐scale synthesis of 8‐aminoquinolines

  本文描述了通过使用易于安装和易于脱保护的酰胺化试剂开发8-氨基喹啉的实用途径的方法。在Rh III催化条件下优化了两个可扩展程序：i）使用预生成的氯氨基甲酸酯； ii）直接使用氨基甲酸酯的两步一锅法。两种方法对于在温和条件下克级合成8-氨基喹啉非常方便。在钯催化的转移加氢条件下，同时对喹啉N-氧化物进行脱氧，可以轻松合成通用的酰胺化基团，从而获得具有出色整体效率的8-氨基喹啉。
• [EN] Substituted Dihydroxyflavone Derivatives, Compositions, and Methods Related Thereto<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROXYFLAVONE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020033960A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  In certain embodiments, the disclosure relates to heterocyclic flavone derivatives, such as those described by formula provided herein, pharmaceutical compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing diseases or conditions related to BDNF and TrkB activity, such as depression, stroke, Rett syndrome, Parkinson's disease, and Alzheimer's disease by administering effective amounts of pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein to a subject in need thereof.

  在某些实施例中，该公开涉及杂环黄酮衍生物，例如本文提供的公式所描述的那些，制药组合物，以及相关方法。在某些实施例中，该公开涉及治疗或预防与BDNF和TrkB活性相关的疾病或症状的方法，如抑郁症、中风、雷特综合征、帕金森病和阿尔茨海默病，通过向需要的受试者投与本文披露的化合物组成的制药组合物的有效量。
• [EN] 7,8-DIHYDOXYFLAVONE AND 7,8-SUBSTITUTED FLAVONE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] 7,8-DIHYDROXYFLAVONE ET DÉRIVÉS DE FLAVONE 7,8-SUBSTITUÉE, COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014071134A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  In certain embodiments, the disclosure relates to 7,8-dihydoxyflavone and 7,8-substituted flavone derivatives, such as those described by formula provided herein, pharmaceutical compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing diseases or conditions related to BDNF and TrkB activity, such as psychiatric disorders, depression, post-traumatic stress disorder, and autism spectrum disorders, stroke, Rett syndrome, Parkinson's disease, and Alzheimer's disease by administering effective amounts of pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein to a subject in need thereof. In certain embodiments, it is contemplated that the 7,8-substituted flavone derivatives disclosed herein are prodrugs of 7,8-dihydoxyflavone and analogs.

  在某些实施例中，本公开涉及7,8-二羟基黄酮和7,8-取代黄酮衍生物，例如本文提供的公式所描述的那些，以及与之相关的药物组合物和方法。在某些实施例中，本公开涉及治疗或预防与BDNF和TrkB活性相关的疾病或症状的方法，例如精神疾病、抑郁症、创伤后应激障碍和自闭症谱系障碍、中风、莱特综合征、帕金森病和阿尔茨海默病，通过向需要的受试者施用包含本文披露的化合物的药物组合物的有效量。在某些实施例中，考虑到本文披露的7,8-取代黄酮衍生物是7,8-二羟基黄酮和类似物的前药。
• [EN] HETEROCYCLIC FLAVONE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE FLAVONE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014018741A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  In certain embodiments, the disclosure relates to heterocyclic flavone derivatives, such as those described by formula provided herein, pharmaceutical compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of 5 treating or preventing diseases or conditions related to BDNF and TrkB activity, such as depression, stroke, Rett syndrome, Parkinson's disease, and Alzheimer's disease by administering effective amounts of pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein to a subject in need thereof.

  在某些实施例中，该公开涉及杂环黄酮衍生物，例如本文提供的公式所描述的那些，药物组合物以及相关方法。在某些实施例中，该公开涉及治疗或预防与BDNF和TrkB活性相关的疾病或症状的方法，例如抑郁症、中风、雷特综合征、帕金森病和阿尔茨海默病，通过向需要的受试者施用包含本文所披露的化合物的药物组合物的有效剂量。

表征谱图