海因酸 | 462-60-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 海因酸
• 中文别名: 氨基甲酰甘氨酸；N-胺甲醯甘胺酸；脲乙酸；N-胺甲酰甘胺酸；脲基乙酸
• 英文名称: N-carbamoylglycine
• 英文别名: N-(aminocarbonyl)-glycine；hydantoic acid；2-(carbamoylamino)acetic acid
• CAS: 462-60-2
• 化学式: C₃H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00047876
• 分子量: 118.092
• InChiKey: KZVRXPPUJQRGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  220.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5267 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.26 M
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 有害物质，请防止皮肤和眼睛接触，并佩戴合适的防护手套。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MB7660000
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风干燥处，避免与其它氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 海因酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H6N2O3
分子式
: 118.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hydantoic acid
-
CAS 号 462-60-2
EC-编号 207-328-5

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 176 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - > 1,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MB7660000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

投料比(质量)：尿素:甘氨酸:水=1:(1.2~1.25):(1.5~1.7)

在反应釜内加入甘氨酸和尿素，开启搅拌及蒸汽加热系统。缓慢升温进行反应，反应生成的氨气会进入尾气水吸收系统以制备稀氨水。随着反应的持续进行，氨气不断释放，反应物逐渐变得稠厚。待温度升至130℃时，反应物已经非常稠密，此时需在130~135℃下继续搅拌直至完全固化，随后停止搅拌。

接下来，进行抽真空操作30分钟以尽可能排出生成的氨气。反应结束后，加入水溶解并冷却至30℃，再滴加工业盐酸调节pH值至约3，促使结晶充分析出。接着通过离心过滤分离滤饼，并直接投入脱色釜中，加热水加热溶解后，加入适量活性炭进行热过滤。所得滤液先冷却至20℃以促进结晶析出，随后再次进行离心过滤、冰水洗涤和真空干燥处理，最终获得白色晶体状产物，熔点为173~174℃。收率≥60%(以尿素计)。

合成制备方法

投料比（质量）：尿素:甘氨酸:水=1:(1.2~1.25):(1.5~1.7)

在反应釜内加入甘氨酸和尿素，开启搅拌及蒸汽加热系统。缓慢升温进行反应，生成的氨气进入尾气水吸收系统制备稀氨水。随着反应的持续进行，氨气不断释放，反应物变得越来越稠。待温度升至130℃时，继续在130~135℃下搅拌直至完全固化后停止搅拌。

随后抽真空30分钟以尽可能排出生成的氨气。反应结束后加水溶解并冷却至30℃，再滴加工业盐酸调节pH值约3，使结晶充分析出。通过离心过滤分离滤饼，并直接投入脱色釜中，加入热水加热溶解后，添加适量活性炭进行热过滤。所得滤液先冷却至20℃以促进结晶析出，然后再次离心过滤、冰水洗涤和真空干燥处理，最终获得白色晶体状产物，熔点为173~174℃。收率≥60%(以尿素计)。

用途简介

海因酸主要用于合成海因（Hydantoin）及其衍生物（Hydantoin Derivatives）。在医药工业中主要用于合成呋喃妥因类抗菌药物。

用途

海因酸主要用于合成海因（Hydantoin）及其衍生物（Hydantoin Derivatives），特别是在医药工业中用于合成呋喃妥因类抗菌素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海因酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95.2 %的产率得到海因
  参考文献：
  名称：

  一种合成海因的工艺改进方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成海因的工艺改进方法，解决了现有技术合成海因会产生高氨氮、高盐、高COD废水，给水治理带来了巨大环保成本的技术问题。它包括S1：向反应釜中依次加入水、甘氨酸、氰酸钠，混合搅拌；S2：向体系补加氰酸钠，继续反应，将体系降温至5～10℃；S3：向体系加入盐酸调节pH至1～2，5～10℃搅拌2～3小时，将反应料液抽滤至干，并用水淋洗，然后离心甩干；S4：向反应釜中加入水，缓慢加入浓硫酸，搅拌充分，降温；S5：加入海因酸，升温反应至原料反应完，然后将体系降温，再搅拌结晶抽滤，水洗，离心，水洗甩干，再泡洗甩干。本发明原料成本低，工艺操作简单、总收率高，三废污染少，绿色环保的优点。

  公开号：

  CN116514721A
• 作为产物：
  描述：

  海因 在 D-hydantoinase 作用下， 反应 0.5h， 生成 海因酸
  参考文献：
  名称：

  Quantitative analysis and functional evaluation of zinc ion in the d-hydantoinase from Pseudomonas putida YZ-26

  摘要：

  d-Hydantoinase (HDT) is a metal-dependent enzyme that is widely used in industrial bioconversion to d-amino acids as valuable intermediates in the fields of food, pharmaceutical industry and agriculture. In this report, we prepared apo-HDT (metal-removed HDT) and Zn2+-HDT (Zn2+-added HDT) in vitro from a recombinant HDT (re-HDT) expressed in E. coli. The Zn2+-HDT and re-HDT contain 2.17 and 0.95 mol Zn2+ per mol subunit, respectively, and they have comparable enzymatic activities. In contrast, the apo-HDT only retains 0.04 mol Zn2+ per mol subunit with less than 10% activity, compared with the re-HDT. When the apo-HDT was reconstituted with ZnCl2, the enzymatic activity recovery was about 75%. Moreover, the fluorescence intensity, circular dichroism spectra and thermo-stability of the apo-HDT and Zn2+-HDT are quite different from those of the re-HDT. These data suggest that the re-HDT may have two Zn2+-binding sites, one is an intrinsic or tight-binding site (zinc-alpha) essential for its activity and the other is a vacant or loose-binding site (zinc-beta) possibly non-essential for the activity.

  DOI：

  10.1007/s10534-009-9267-7
• 作为试剂：
  描述：

  DL-methionine amide 在 海因 、 海因酸 、 sodium carbonate 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 dl-methionine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MAKING METHIONINE

  摘要：

  该发明涉及一种连续制备蛋氨酸的工艺，通过在水相中碱性水解蛋氨酸酰脲，去除水解介质中的NH3和CO2，然后中和所得的蛋氨酸盐。在去除NH3和CO2之后，将水解反应介质浓缩以沉淀Na2CO3，然后分离该Na2CO3并回收用于碱性水解，后者在NaOH和Na2CO3的存在下进行。

  公开号：

  US20180111899A1

文献信息

• Protecting Group Free Synthesis of Carboxyl-substituted Dihydropyrimidines Through Biginelli Reaction
  作者：Eugeniy N. Ostapchuk、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/jhet.1568

  日期：2013.11

  acetoacetic acid derivatives, and various carboxyl‐containing ureas was explored. It was found that the steric load of the urea substituents influenced strongly the reaction outcome; in particular, the method was efficient only in the case of unbranched mono‐substituted ureas bearing either aliphatic or aromatic groups. The method allows performing a one‐pot, protecting group free synthesis of dihydropyrimidines

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。
• Immune-stimulating and cancerostatic 1-acyl-2-cyanoaziridines
  申请人：Boehringer Mannheim, GmbH

  公开号：US04267174A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  1-Acyl-2-cyanoaziridines of the formula ##STR1## wherein R is an acyl radical of a carboxylic, sulphonic, sulphinic, sulphenic, phosphonic or phosphoric acid, exhibit immune-stimulating and cancerostatic activities.

  公式为##STR1##的1-酰基-2-氰基环氧丙烷，其中R是羧酸、磺酸、亚磺酸、亚硫酸、膦酸或磷酸的酰基基团，具有免疫刺激和抗癌活性。
• Synthesis of structurally diverse 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones via sequential Biginelli and Passerini reactions
  作者：Andreas C Boukis、Baptiste Monney、Michael A R Meier

  DOI：10.3762/bjoc.13.7

  日期：——

  Biginelli reaction was combined with the Passerini reaction for the first time in a sequential multicomponent tandem reaction approach. After evaluation of all possible linker components and a suitable solvent system, highly functionalized dihydropyrimidone-alpha-acyloxycarboxamide compounds were obtained in good to excellent yields. In a first reaction step, different 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one acids

  在连续多组分串联反应方法中，Biginelli反应首次与Passerini反应结合。在评估了所有可能的接头组分和合适的溶剂体系之后，以良好至极好的收率获得了高度官能化的二氢嘧啶酮-α-酰氧基羧酰胺化合物。在第一步反应中，合成，分离并充分表征了不同的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酸。这些产物随后用于利用二氯甲烷/二甲基亚砜溶剂混合物的Passerini反应中。通过在两个多组分反应中改变组分，可以合成大量结构上不同的化合物。此外，还证实了一锅Biginelli-Passerini串联反应。
• A largegem-dimethyl effect in the cyclization ofω-phenylhydantoic acids: computational modeling of thegem-dimethyl effect on the acid- or base-catalyzed cyclization of hydantoic acids and esters
  作者：P. M. Ivanov、I. G. Pojarlieff、I. B. Blagoeva、C. Jaime、V. T. Angelova、A. H. Koedjikov

  DOI：10.1002/poc.748

  日期：2004.5

  The rates of the cyclization of methyl-substituted 5-phenylhydantoic acids were measured in acid solutions. A particularly strong gem-dimethyl effect (GDME) was observed with the N-methyl compounds amounting to an acceleration of six powers of ten for the 2,2,3-trimethyl derivative. The variations in the free energies of activation for the cyclization of hydantoic acids and esters were modeled by the

  在酸溶液中测量甲基取代的5-苯基乙内酰脲酸的环化速率。观察到特别强的宝石-二甲基效应（GDME），其中N-甲基化合物对2,2,3-三甲基衍生物的加速度为十的六次幂。通过四面体中间体的应变能和由MM3力场计算的反应物的应变能，模拟了用于乙二酸和酯环化的活化自由能的变化。中性四面体中间体Ť 0是用于涉及酸催化和带负电荷的中间反应系列Ť -用于碱催化。对于完整系列的N-甲基取代的底物的酸催化环化，获得了与实验GDME的非常吻合的结果，显示出加速是由于反应物的应变增加所致。有T的结果-紧密平行，表明GDME的损失在碱催化下观察2,2,3- trimethylhydantoate酯不是由于在分子内应变Ť - 。线性相关性（斜率1.22，r 排除了重度偏离的母体酸的数据时，获得了针对5-苯基乙二酸的反应系列的自由能变化对应变能的曲线图（= 0.934）。在酯和酸的反应系列之间获得了优异的LFER。观察
• Synthesis of Pyrimidines and Triazines in Ice: Implications for the Prebiotic Chemistry of Nucleobases
  作者：César Menor-Salván、Dra. Marta Ruiz-Bermejo、Marcelo I. Guzmán、Susana Osuna-Esteban、Sabino Veintemillas-Verdaguer

  DOI：10.1002/chem.200802656

  日期：2009.4.20

  nucleobases: Freeze–thaw cycles in urea (1) solutions under methane/nitrogen atmospheres lead, with application of an energy source, to the synthesis of pyrimidines (mainly cytosine (2) and uracil (3)), triazines (such as cyanuric acid (4)), and adenine. This synthesis appears to be dependent on the atmosphere and the freezing conditions. At room temperature, hydantoin (5) is obtained. However, a freezing

  从尿素到核碱基：在甲烷/氮气气氛下，尿素（1）溶液中的冻融循环导致在施加能源的情况下合成嘧啶（主要是胞嘧啶（2）和尿嘧啶（3）），三嗪（如如氰尿酸（4））和腺嘌呤。该合成似乎取决于大气和冻结条件。在室温下，得到乙内酰脲（5）。但是，在惰性气氛下经受能量源作用的冷冻尿素/水系统会生成s-三嗪。

表征谱图