DL-methionine amide | 19298-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-methionine amide
• 英文别名: methionine amide；methioninamide；2-amino-4-(methylthio)butaneamide；2-amino-4-methylthiobutyramide；2-Amino-4-(methylthio)butanamide；2-amino-4-methylsulfanylbutanamide
• CAS: 19298-72-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 148.229
• InChiKey: GSYTVXOARWSQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52℃
• 沸点：
  332.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-methionine amide 在 zirconium containing nickel oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到DL-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING alpha-AMINO ACID

  摘要：

  本发明涉及一种生产特定α-氨基酸的方法，该方法包括在存在含锆和来自锂、镍、铜、锌、铯、钡、铪、钽、铈和镝组成的金属元素中，使特定α-氨基酸酰胺和水相互反应。

  公开号：

  US20190161434A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-(甲硫基)丁腈 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以65.4 mmol的产率得到DL-methionine amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALT-FREE PRODUCTION OF METHIONINE FROM METHIONINE NITRILE
  [FR] PRODUCTION SANS SEL DE MÉTHIONINE À PARTIR DE MÉTHIONINE NITRILE

  摘要：

  本发明涉及使用含有60.0至99.5重量％的ZrO2的颗粒催化剂，该催化剂稳定于Hf元素的氧化物和至少一种元素M的氧化物，其中M = Ce、Si、Ti或Y，用于甲硫氨酸酰胺的水解反应制备甲硫氨酸，其中颗粒催化剂的中位粒径x50在0.8至9.0毫米范围内，优选在1.0至7.0毫米范围内。本发明还涉及一种制备甲硫氨酸的方法，包括将含有甲硫氨酸酰胺和水的溶液或悬浮液与所述颗粒催化剂接触以提供反应混合物，该反应混合物包括甲硫氨酸和/或其铵盐，可以从中分离出甲硫氨酸。

  公开号：

  WO2020161074A1

文献信息

• The Synthesis of α-Aminonitriles Starting from the Corresponding Amino Acids. I. Use of<i>o</i>-Nitrophenylsulfenyl as an N-Protecting Group
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Hideyuki Yoshida、Shiro Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.50.2956

  日期：1977.11

  N-o-Nitrophenylsulfenylamino acid amides of glycine, alanine (DL and L), leucine (DL and L), methionine (DL), phenylalanine (DL and L), and proline (L) were dehydrated in POCl3-pyridine. The N-protected α-amino-nitriles obtained were treated with anhydrous HCl affording the corresponding α-aminonitrile hydrochlorides. The optical purity of the L-α-aminonitriles was well retained.

  甘氨酸、丙氨酸（DL 和 L）、亮氨酸（DL 和 L）、甲硫氨酸 (DL)、苯丙氨酸 (DL 和 L) 和脯氨酸 (L) 的非硝基苯硫基氨基酸酰胺在 POCl3-吡啶中脱水。得到的 N-保护的 α-氨基腈用无水 HCl 处理，得到相应的 α-氨基腈盐酸盐。L-α-氨基腈的光学纯度保持良好。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Carbohydrates as efficient catalysts for the hydration of α-amino nitriles
  作者：Sampada Chitale、Joshua S. Derasp、Bashir Hussain、Kashif Tanveer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c6cc07530d

  日期：——

  Directed hydration of alpha-amino nitriles was achieved under mild conditions using simple carbohydrates as catalysts exploiting temporary intramolecularity. A broadly applicable procedure using both formaldehyde and NaOH as catalysts efficiently hydrated a variety of primary and secondary susbtrates, and allowed the hydration of enantiopure substrates to proceed without racemization. This work also

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。
• Protease-Catalyzed Peptide Synthesis for the Site-Specific Incorporation of α-Fluoroalkyl Amino Acids into Peptides
  作者：Sven Thust、Beate Koksch

  DOI：10.1021/jo020613p

  日期：2003.3.1

  Substitution of native amino acids by fluoroalkyl analogues represents a new approach for the design of biologically active peptides with increased metabolic stability as well as defined secondary structure and provides a powerful label for spectroscopic investigations. Here, we introduce a methodology for the incorporation of sterically demanding C(alpha)-fluoroalkyl amino acids into the P(1) position

  氟烷基类似物取代天然氨基酸代表了一种设计新的生物活性肽的方法，该肽具有更高的代谢稳定性以及确定的二级结构，并为光谱学研究提供了有力的标记。在这里，我们介绍了一种方法，该方法可将市售蛋白酶胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶催化将空间上需要的Cα-氟代烷基氨基酸并入肽的P（1）位置。Cα-氟代烷基氨基酸的4-胍基苯基酯作为底物模拟物与冷冻状态反应条件的结合为蛋白酶催化将这种非天然氨基酸位点特异性引入肽序列提供了最有效的策略。因此，一个di，tri，并在胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的催化下合成了在P（1）位置含有α-甲基，α-二氟甲基和α-三氟甲基丙氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸的四肽。胰蛋白酶被证明是更通用的蛋白酶。
• Production of l-tryptophan by enantioselective hydrolysis of d,l-tryptophanamide using a newly isolated bacterium
  作者：Jian-Miao Xu、Ben Chen、Yuan-Shan Wang、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.2478/s11696-013-0389-6

  日期：2013.1.1

  Bacterial strain ZJB-09211 capable of amidase production has recently been isolated from soil samples. The strain is able to asymmetrically hydrolyze l-tryptophanamide from d,l-tryptophanamide to produce l-tryptophan in high yield and with excellent stereoselectivity (enantiomeric excess > 99.9 %, and enantiomeric ratio > 200). Strain ZJB-09211 has been identified as Flavobacterium aquatile based on the cell morphology analysis, physiological tests, and the 16S rDNA sequence analysis. Optimization of the fermentation medium led to an about six-fold increase in the amidase activity of strain ZJB-09211, which reached 501.5 U L−1. Substrate specifity and stereoselectivity investigations revealed that amidase of F. aquatile possessed a broad substrate spectrum and high enantioselectivity.

  近期从土壤样本中分离出一种能产生酰胺酶的细菌菌株ZJB-09211。该菌株能够不对称水解d,l-色氨酸酰胺中的l-色氨酸酰胺，以高产率和优异的立体选择性（对映体过量>99.9%，对映体比例>200）生产l-色氨酸。根据细胞形态分析、生理测试和16S rDNA序列分析，菌株ZJB-09211被鉴定为水生黄杆菌。发酵培养基的优化使得菌株ZJB-09211的酰胺酶活性提高了约六倍，达到501.5 U L−1。底物特异性和立体选择性研究显示，水生黄杆菌的酰胺酶具有广泛的底物谱和高度的对映选择性。