Boc-GABA-L-Cys-OH | 1361315-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-GABA-L-Cys-OH
• 英文别名: (2R)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoylamino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1361315-31-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: NGCNQBHZTMKXAE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-GABA-L-Cys-OH 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 Gly-GABA-L-Cys(S-Cbz-L-Ala)-OH hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Boc-GABA-L-Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125

文献信息

• <i>S</i>- to<i>N</i>-Acyl transfer in<i>S</i>-acylcysteine isopeptides via 9-, 10-, 12-, and 13-membered cyclic transition states
  作者：Oleg Bol'shakov、Judit Kovacs、Mamta Chahar、Khanh Ha、Levan Khelashvili、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/psc.2438

  日期：2012.11

  S‐Acyl cysteine peptides containing α‐, β‐ or γ‐amino acid residues undergo long‐range S‐ to N‐acyl transfer to give analogs of native tripeptides and tetrapeptides containing additional carbon atoms in the chain. The ease of intramolecular S → N‐acyl transfer relative to intermolecular transacylation is favored increasingly for 9 < 12 < 13 ~ 10‐membered cyclic transition states; the observed order

  含有α，β或γ氨基酸残基的S酰基半胱氨酸肽经历了从S到N酰基的长距离转移，从而提供了天然三肽和四肽在链中包含其他碳原子的类似物。在9 <12 <13〜10元环化过渡态下，分子内S  →  N酰基转移相对于分子间转酰基反应的难易程度越来越受到青睐。观察到的顺序解释了构象和分子间的相互作用。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.