(2S)-3-甲基-2-[(4-硝基苯基)甲氧基羰基氨基]丁酸 | 51979-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-甲基-2-[(4-硝基苯基)甲氧基羰基氨基]丁酸
• 英文名称: para-nitrobenzyloxycarbonyl-L-valine
• 英文别名: p-nitrobenzyloxycarbonyl-L-valine；pNBC-Val-OH；N-<4-Nitro-benzyloxycarbonyl>-L-valin；N-4-nitrobenzyloxycarbonyl-L-valine；L-Valine, N-[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-；(2S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 51979-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: XXXLMCCEDSQNFW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-甲基-2-[(4-硝基苯基)甲氧基羰基氨基]丁酸 在 palladium(II) oxide hydrate 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 缬氨酰-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Leucyl-L-alanyl-L-valyl-L-glutamic Acid and Intermediate Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a039
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S)-3-甲基-2-[(4-硝基苯基)甲氧基羰基氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Nitrobenzyl esters as potential conjugated alkylating and differentiation promoting agents: antitumor effect in vivo

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90146-t
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrobenzyl 4-nitrophenyl carbonate 、 L-缬氨酸 、 三乙胺 、 乙醇 在 (2S)-3-甲基-2-[(4-硝基苯基)甲氧基羰基氨基]丁酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S)-3-甲基-2-[(4-硝基苯基)甲氧基羰基氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Method for producing tetrahydrofuranyl compounds

  摘要：

  披露了以下式子的四氢呋喃基化合物：##STR1##。

  公开号：

  US05623081A1

文献信息

• 2-Thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Maruyama Takahisa

  公开号：US20070004700A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [Objective] An objective of the present invention is to provide compounds that are effective against various resistant bacteria which cause current clinical problems, for example, pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including bata-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella ( Branhamella ) catarrhalis. [Structure] The present invention provides 2-ethenylthio-based carbapenem derivatives represented by the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof that are effective, for example, against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including beta-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella (Branhamella) catarrhalis:

  本发明的一个目标是提供对抗引起当前临床问题的各种耐药细菌有效的化合物，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）等。本发明提供了以公式（I）表示的基于2-乙烯硫的碳青霉烯衍生物或其药用可接受盐，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）有效。
• Reduction and pH dual‐responsive block copolymers containing pendent <i>p</i> ‐nitrobenzyl carbamate functionalities: Synthesis and self‐assembly behavior
  作者：Cong Hu、Bingyang Dong、Li Liu

  DOI：10.1002/pola.29394

  日期：2019.6.15

  to liberate primary amine groups of the linkages, resulting in the disruption of the assemblies. The reduction sensitivity of assemblies was affected by the length of hydrophobic block and the structure of amino acid‐derived linkers. Using hydrophobic dye Nile red (NR) as a model drug, the polymeric assemblies were used as nanocarriers to evaluate the potential for drug delivery. The NR‐loaded nanoparticles

  我们报告了使用基于聚乙二醇的大分子可逆加成-断裂链转移（RAFT）自由基聚合制备包含侧基氨基甲酸对硝基苄酯（p NBC）笼罩的伯胺的还原反应性两亲嵌段共聚物的方法。RAFT代理。嵌段共聚物根据疏水嵌段的长度自组装在水中形成胶束或囊泡。由化学还原剂连二亚硫酸钠触发，pNBC部分通过级联的1,6-消除和脱羧反​​应分解，释放出连接中的伯胺基，从而破坏了装配。装配体的还原敏感性受疏水性嵌段的长度和氨基酸衍生的接头结构的影响。使用疏水性染料尼罗红（NR）作为模型药物，将聚合物组件用作纳米载体，以评估药物输送的潜力。NR负载的纳米颗粒表现出降低触发的释放曲线。此外，胺基的释放将还原反应型聚合物转变为pH敏感型聚合物，通过同时应用还原和pH引发剂，可观察到NR的加速释放。预计这些具有还原反应的嵌段共聚物可以为细胞内药物输送提供新的平台。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学
• 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05750735A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri-substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为：##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6元单、双或三取代的含氧或硫的环；其中Z是氧、硫、亚砜和砜，其药物组成物可用于治疗细菌感染，制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。
• Method of inhibiting a .beta.-lactamase enzyme by administering novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05744465A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, method of inhibiting a Beta-lactamase enzyme by administering said compounds, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process are disclosed.

  本发明涉及一般式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6成员的单、二或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚砜和磺酰基，所述药物组成物对治疗细菌感染有用，通过给予所述化合物抑制β-内酰胺酶酶的方法，揭示了制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。
• 2- thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Maruyama Takahisa

  公开号：US20100145063A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  2-Ethenylthio-type carbapenem derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. The compounds according to the present invention have potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP), Haemophilus influenzae including β-lactamase-negative, ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella ( Branhamella ) catarrhalis .

  本发明提供了式(I)或其药学上可接受的盐的2-乙烯基硫代类碳青霉烯衍生物。根据本发明，这些化合物具有强效的抗微生物活性，并且对包括青霉素耐药的肺炎链球菌（PRSP）、包括β-内酰胺酶阴性、氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和猪杆菌（布兰氏杆菌）在内的多种肺炎球菌具有广谱抗微生物活性。