bicyclo[2.1.1]hexan-2-one | 5164-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[2.1.1]hexan-2-one
• 英文别名: bicyclo<2.1.1>hexan-2-on；bicyclo<2.1.1>hexan-2-one；2-bicyclo<2.1.1>hexanone
• CAS: 5164-64-7
• 化学式: C₆H₈O
• mdl: MFCD11055239
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: PWKFOXYVSDYYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  87 °C(Press: 110 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.1.1]hexan-2-one 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 methyl 2-mesyloxybicyclo<2.1.1>hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Della, Ernest W.; Elsey, Gordon M.; Skouroumounis, George, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1231 - 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 bicyclo[2.1.1]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高电子密度的施主稳定化的甲硅烷基/膦支撑的碳（0）中心

  摘要：

  合成了一种可分离的供体稳定的硅亚戊基亚膦基膦。该分子也可以被视为具有膦和供体稳定的亚甲硅烷基配体的新型碳（0）络合物，它的中心碳原子具有极高的电子密度（-1.82）。此外，该化合物的电子密度实验研究表明，在中心碳原子上的σ-孤对朝着硅中心的离域作用，这一特征与其他苯并异戊二烯型分子的电子情况显着不同。该结果清楚地证明了供体稳定的亚甲硅烷基配体具有强大的给电子能力，以及其出色的电子受体性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201702858

文献信息

• Potassium Channel Modulators
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20120122890A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein G 1 , R 2 , R 1a , R 1b , X, X 1 , X 2 , X 3 , R x , J, k, n, q, and t are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中G 1 ，R 2 ，R 1a ，R 1b ，X，X 1 ，X 2 ，X 3 ，R x ，J，k，n，q和t如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Steric effects on reaction rates II: Rate and equilibrium constants for oxidation of bicyclic alcohols
  作者：Paul Müller、Jacky Blanc

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80131-1

  日期：1981.1

  Equilibrium constants for oxidation of a series of bicyclic alcohols with cyclohexanone have been determined under Meerwein-Ponndorf conditions. The data provide the thermodynamic background for interpretation of the mechanism of alcohol oxidation and ketone reductions. Free energies of the equilibrium (ΔGox) are compared with values calculated by molecular mechanics.

  在Meerwein-Ponndorf条件下，已确定了一系列双环醇与环己酮的氧化平衡常数。数据为解释醇氧化和酮还原的机理提供了热力学背景。平衡（ΔG的自由能牛）与由分子力学计算的值进行比较。
• Reactions of [1.1.1]propellane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Sherman T. Waddell

  DOI：10.1021/ja00162a022

  日期：1990.3

  The free radical addition reactions of [1.1.1] propellane (1) are described in some detail and allowed the preparation of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo [1.1.1.] pentanes. The reaction of 1 with free radicals was more rapid than that of bicyclo [1.1.0] butane (2), whereas bicyclo [2.1.0] pentane (3) was relatively inert

  [1.1.1] 推进烷 (1) 的自由基加成反应进行了一些详细的描述，并允许制备各种 1,3-二取代双环 [1.1.1.] 戊烷。1 与自由基的反应比双环 [1.1.0] 丁烷 (2) 更快，而双环 [2.1.0] 戊烷 (3) 相对惰性
• Photochemistry of 1,5-hexadien-3-ones: wavelength-dependent selectivity in intramolecular enone-olefin photoadditions
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、George A. Ganzer、Victor Behar

  DOI：10.1021/ja00015a041

  日期：1991.7

  The photochemistry of ten 1,5-hexadien-3-ones in methanol is studied over the wavelength range of 313-366 nm, by using monochromatic light. With the goal of understanding the unusual wavelength-dependent selectivity observed for 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1), quantum yield measurements, structure reactivity studies, triplet sensitization, and quenching experiments are performed. While six of the

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制
• Nucleophilic capture of 2-bicyclo[2.1.1]hexyl cations
  作者：Wolfgang. Kirmse、Volker. Zellmer、Bernhard. Goer

  DOI：10.1021/ja00276a035

  日期：1986.8

  On etudie les transpositions degenerees du cation bicyclo [2.1.1] hexylium a l'aide de substrats optiquement actifs marques D et 13 C

  在研究 les transpositions degenerees du cation bicyclo [2.1.1] hexylium a l'aide de substrats optiquement actifs marques D et 13 C