Spiro[1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8-tetraene-10,5'-imidazolidine]-2,2',4'-trione | 74277-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Spiro[1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8-tetraene-10,5'-imidazolidine]-2,2',4'-trione
• CAS: 74277-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: VJMQQIZZOHSXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8-tetraene-10,5'-imidazolidine]-2,2',4'-trione 以5%的产率得到7-Chlorospiro[1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraene-10,5'-imidazolidine]-2,2',4'-trione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-1,5-dione 、 氰化钾 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到Spiro[1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13),6,8-tetraene-10,5'-imidazolidine]-2,2',4'-trione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037

文献信息

• Spiro-quinolone hydantoins, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0017477A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Spiro-quinolone hydantoins having utility in preventing or alleviating chronic diabetic complications such as cataracts, reinopathy and neuropathy of the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein n is 1 or 2 and R, and R2 are each hydrogen, chloro, bromo, fluoro, C,-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy; pharmaceutical composition containing them, and processes for their preparation.

  具有预防或减轻慢性糖尿病并发症（如白内障、再障和神经病变）作用的螺喹诺酮海因，其式如下 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 n 为 1 或 2，R 和 R2 分别为氢、氯、溴、氟、C,-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基；含有它们的药物组合物及其制备工艺。
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，