Boc-Cys(Tacm)-OH | 123577-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Tacm)-OH
• 英文别名: (2R)-3-[(2,2-dimethylpropanoylamino)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 123577-64-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 334.437
• InChiKey: TUQSUOZLBYSIKY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Tacm)-OH 在 sodium perborate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到Boc-Cys(Tacm)(O)-OH
  参考文献：
  名称：

  Trimethylacetamidomethyl (Tacm) group. a new protecting group for the thiol function of cysteine.

  摘要：

  S-三甲基乙酰胺甲基-L-半胱氨酸（Cys(Tacm)）可轻松地由N-羟甲基三甲基乙酰胺和L-半胱氨酸在三氟乙酸中制备。S-Tacm基团对氢氟酸稳定，但可以被乙酸汞(II)在三氟乙酸中或碘在乙酸水溶液中裂解。与三种相关基团，即乙酰胺甲基（Acm）、苯甲酰胺甲基（Bam）和(2-氧-1-吡咯烷基)甲基（Pym）相比，Cys(Tacm)更不容易形成亚砜。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.673
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰胺 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Cys(Tacm)-OH
  参考文献：
  名称：

  Trimethylacetamidomethyl (Tacm) group. a new protecting group for the thiol function of cysteine.

  摘要：

  S-三甲基乙酰胺甲基-L-半胱氨酸（Cys(Tacm)）可轻松地由N-羟甲基三甲基乙酰胺和L-半胱氨酸在三氟乙酸中制备。S-Tacm基团对氢氟酸稳定，但可以被乙酸汞(II)在三氟乙酸中或碘在乙酸水溶液中裂解。与三种相关基团，即乙酰胺甲基（Acm）、苯甲酰胺甲基（Bam）和(2-氧-1-吡咯烷基)甲基（Pym）相比，Cys(Tacm)更不容易形成亚砜。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.673

文献信息

• Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.
  作者：Yoshiaki KISO、Makoto YOSHIDA、Tooru KIMURA、Yoichi FUJIWARA、Masanori SHIMOKURA、Kenichi AKAJI

  DOI：10.1248/cpb.38.1192

  日期：——

  The hexadodecapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) was synthesized by assembling four segments in solution, followed by HF deprotection and subsequent oxidation to establish and intramolecular disulfide bridge. The synthesis using the newly developed S-trimethylacetamido-methylcysteine [Cys(Tacm)] derivative gave a better yield than that using the S-2, 4, 6-trimethylbenzylcysteine [Cys(Tmb)] derivative. The chick rectum relaxant activity of the synthetic pBNP was 2.9 times more potent than that of α-rat atrial natriuretic peptide (α-rANP).

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。
• Deprotection of the S-trimethylacetamidomethyl (Tacm) group using silver tetrafluoroborate: Application to the synthesis of porcine brain natriuretic peptide-32(pBNP-32).
  作者：Makoto YOSHIDA、Tadashi TATSUMI、Yoichi FUJIWARA、Satoshi IINUMA、Tooru KIMURA、Kenichi AKAJI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.1551

  日期：——

  activity among the known members of the atrial natriuretic peptide-brain natriuretic peptide (ANP-BNP) families. Somatostatin was also synthesized by the Fmoc-based solid-phase method using S-Tacm and AgBF4. In this synthesis, the recently developed reagent tetrafluoroboric acid (HBF4) was applied to cleave the peptide from the resin.

  已发现三氟乙酸（TFA）中的四氟硼酸银（AgBF4）可以裂解S-三甲基-乙酰氨基甲基（Tacm）基团或S-乙酰氨基甲基（Acm）基团，而不会影响肽链中的其他官能团。通过结合使用S-Tacm基团和 脱保护合成了新分离的猪脑利钠肽-32（pBNP-32）。通过 方法比通过标准I2方法以更好的产率获得了合成的pBNP-32。合成的pBNP-32在房利钠肽-脑利钠肽（ANP-BNP）家族的已知成员中具有最高的雏鸡直肠松弛活性。还使用S-Tacm和 通过基于Fmoc的固相方法合成了生长抑素。在这个综合中
• Synthesis of porcine brain natriuretic peptide-32 using silver tetrafluoroborate as a new deprotecting reagent of the S-trimethylacetamidomethyl group.
  作者：Makoto YOSHIDA、Kenichi AKAJI、Tadashi TATSUMI、Satoshi IINUMA、Yoichi FUJIWARA、Tooru KIMURA、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.273

  日期：——

  Silver tetrafluoroborate (AgBF4) in trifluoroacetic acid (TFA) has been found to cleave the S-trimethylacetamidomethyl (Tacm) group or the S-acetamidomethyl (Acm) group without affecting other functional groups in the peptide chain. Newly isolated porcine brain natriuretic peptide-32 (pBNP-32) was synthesized using AgBF4 and Cys(Tacm) derivatives. The synthetic pBNP-32 had the highest chick rectum relaxant activity among the ANP-BNP families.

  研究发现，三氟乙酸（TFA）中的四氟硼酸银（AgBF4）能裂解 S-三甲基乙酰胺基（Tacm）或 S-乙酰胺基（Acm），而不影响肽链中的其他官能团。利用 和 Cys(Tacm) 衍生物合成了新分离的猪脑利钠肽-32（pBNP-32）。合成的 pBNP-32 在 ANP-BNP 家族中具有最高的小鸡直肠松弛活性。
• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;KIMURA, TOORU;FUJIWARA, YOICHI;SHIMOKURA, +, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1979-1982
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、KIMURA, TOORU、FUJIWARA, YOICHI、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——
• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;FUJIWARA, YOICHI;KIMURA, TOORU;SHIMOKURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 673-675
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、FUJIWARA, YOICHI、KIMURA, TOORU、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——