5'-O-TBDMS-N'-dimethylaminomethinylguanosine | 1221185-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-TBDMS-N'-dimethylaminomethinylguanosine
• CAS: 1221185-12-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₆O₅Si
• 分子量: 452.586
• InChiKey: ONHGOCUGFUMJFO-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  138.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸酸 、 5'-O-TBDMS-N'-dimethylaminomethinylguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl bis(decanoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleoside-based Phospholipid Amphiphiles

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.549
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5'-O-TBDMS-N'-dimethylaminomethinylguanosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING RIBONUCLEIC ACID H-PHOSPHONATE MONOMER, AND OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS IN WHICH SAID MONOMER IS USED

  摘要：

  本发明涉及一种合成核糖核酸H-膦酸酯单体的方法，以及一种在其中使用该单体的寡核苷酸合成方法。本发明涉及一种制造成本低廉的H-膦酸酯核苷衍生物的方法，其中对核糖核苷单体的2′位提供选择性保护，该单体在RNA寡核苷酸合成中所需。本发明的特点在于：在低温下使2′位和3′位的羟基（其反应性略有不同）与芳香酰卤反应，选择性地酯化2′位；随后，在同一反应容器中，通过磷酸酯基捕获3′位的羟基，以防止酰基的2′位和3′位转移。

  公开号：

  US20200331945A1

文献信息

• MONOMER FOR SYNTHESIS OF RNA, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING RNA
  申请人：Kochi University

  公开号：EP2878604B1

  公开（公告）日：2018-08-29