2(S)-[(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5-yl)(hydroxy)phosphorylamino]succinic acid dimethyl ester triethylammonium salt | 1353013-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-[(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5-yl)(hydroxy)phosphorylamino]succinic acid dimethyl ester triethylammonium salt
• 英文别名: 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-(dimethyl-L-aspartyl)phosphoramidate triethylammonium salt；N,N-diethylethanamine;N-[(2S)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobutan-2-yl]-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphonamidic acid
• CAS: 1353013-94-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₆H₂₂N₃O₁₀P
• 分子量: 548.53
• InChiKey: LATBIESBYMTKMP-AHBISNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-[(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5-yl)(hydroxy)phosphorylamino]succinic acid dimethyl ester triethylammonium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-[L-aspartyl]phosphoramidate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯d4T衍生物作为链终止剂的 合成及体外酶促和抗病毒性评估

  摘要：

  核苷类似物的抗HIV活性与它们对细胞和病毒激酶以及对HIV-RT的三磷酸酯的底物特异性高度相关。已合成了一系列氨基磷酸酯d4T衍生物，并将其评估为HIV-1 RT的底物，并对其体外抗HIV活性进行了测试。化合物2和4能够抑制HIV-1复制到相同的程度的d4T和d4TMP在MT-4细胞，以及在CEM / 0细胞和CEM / TK -细胞。数据表明，这些氨基磷酸酯在发挥其抗病毒活性之前先被水解成d4T。

  DOI：

  10.1039/c1ob06214j
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 吡啶 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2(S)-[(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5-yl)(hydroxy)phosphorylamino]succinic acid dimethyl ester triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Antiviral Nucleoside Phosphoramidate and Thiophosphoramidate Prodrugs via NucleosideH-Phosphonamidates

  摘要：

  A novel and efficient method for the preparation of antiviral nucleoside 5'-H-phosphonamidates has been developed. The oxidization of the H-phosphonamidate intermediates with iodine and sulfur afforded nucleoside 5'-phosphoramidates and 5'-thiophosphoramidates in high yields.

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.838262