(S)-1-((S)-2-((2S,3S)-2-((R)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-(3-methylbutanamido)-propanamido)-3-methylpentanamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide formate salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-((2S,3S)-2-((R)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-(3-methylbutanamido)-propanamido)-3-methylpentanamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide formate salt
• 英文别名: falcitidin formate salt；isovaleric acid-D-His-L-Ile-L-Val-L-Pro-NH2 formate salt；isovaleryl-D-His-Ile-Val-Pro-NH2.HCO2H；formic acid;(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(3-methylbutanoylamino)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: CH₂O₂*C₂₇H₄₅N₇O₅
• 分子量: 593.724
• InChiKey: GOPSPAOGRBQKAU-HVDGPDJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-((2S,3S)-2-((R)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-(3-methylbutanamido)-propanamido)-3-methylpentanamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide formate salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 L-缬氨酸 、 L-异亮氨酸 、 L-脯氨酸 、 D-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Isolation and synthesis of falcitidin, a novel myxobacterial-derived acyltetrapeptide with activity against the malaria target falcipain-2

  摘要：

  开发了一种384孔微量滴定板荧光切割测定法，用于鉴定半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的抑制剂，falcipain-2是一个重要的抗疟药物靶点。通过生物活性导向分离自新加坡采集的土壤中分离得到的粘细菌Chitinophaga sp. Y23的甲醇提取物，鉴定出一种新的酰基四肽falcitidin（1），其对falcipain-2的IC50值为6μM。通过NMR和MS/MS分析确定了1的平面结构。由于产量低且不稳定（<100μg/L），尝试分离更多用于生物测试的样品受到阻碍。通过Marfey分析确定了1的绝对构型，并通过全合成确认其结构为异戊酸-D-组氨酸-L-异亮氨酸-L-缬氨酸-L-脯氨酸-NH2。Falcitidin（1）是新型falcipain-2抑制剂的首个成员，与其他基于肽的抑制剂不同，它不含有与活性半胱氨酸位点不可逆结合的反应性基团。

  DOI：

  10.1038/ja.2012.123
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ile-O-COOEt 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-1-((S)-2-((2S,3S)-2-((R)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-(3-methylbutanamido)-propanamido)-3-methylpentanamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide formate salt
  参考文献：
  名称：

  Isolation and synthesis of falcitidin, a novel myxobacterial-derived acyltetrapeptide with activity against the malaria target falcipain-2

  摘要：

  开发了一种384孔微量滴定板荧光切割测定法，用于鉴定半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的抑制剂，falcipain-2是一个重要的抗疟药物靶点。通过生物活性导向分离自新加坡采集的土壤中分离得到的粘细菌Chitinophaga sp. Y23的甲醇提取物，鉴定出一种新的酰基四肽falcitidin（1），其对falcipain-2的IC50值为6μM。通过NMR和MS/MS分析确定了1的平面结构。由于产量低且不稳定（<100μg/L），尝试分离更多用于生物测试的样品受到阻碍。通过Marfey分析确定了1的绝对构型，并通过全合成确认其结构为异戊酸-D-组氨酸-L-异亮氨酸-L-缬氨酸-L-脯氨酸-NH2。Falcitidin（1）是新型falcipain-2抑制剂的首个成员，与其他基于肽的抑制剂不同，它不含有与活性半胱氨酸位点不可逆结合的反应性基团。

  DOI：

  10.1038/ja.2012.123