KD5150 | 923033-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: KD5150
• 英文别名: thioacetic acid S-{2-[6-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonylamino)-pyridin-3-yl]-2-oxo-ethyl} ester；S-[2-[6-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfonylamino)pyridin-3-yl]-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 923033-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 408.456
• InChiKey: IUKCGKDQBUASFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  KD5150 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonic acid[5-(2-mercapto-acetyl)-pyridin-2-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic sulfonamide compounds as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease

  摘要：

  本文披露了如下所述的Formula VII的磺胺类化合物。本文还披露了用于治疗疾病状态的方法和组合物，包括但不限于癌症、自身免疫疾病、组织损伤、中枢神经系统疾病、神经退行性疾病、纤维化、骨疾病、多聚谷氨酰胺重复疾病、贫血、地中海贫血、炎症症状、心血管疾病以及血管生成在发病机制中起作用的疾病，使用本发明的化合物。此外，还披露了调节组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的方法。

  公开号：

  US20070027184A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-sulfonic acid [5-(2-bromo-acetyl)-pyridin-2-yl]-amide 、 potassium thioacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到KD5150
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic sulfonamide compounds as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease

  摘要：

  本文披露了如下所述的Formula VII的磺胺类化合物。本文还披露了用于治疗疾病状态的方法和组合物，包括但不限于癌症、自身免疫疾病、组织损伤、中枢神经系统疾病、神经退行性疾病、纤维化、骨疾病、多聚谷氨酰胺重复疾病、贫血、地中海贫血、炎症症状、心血管疾病以及血管生成在发病机制中起作用的疾病，使用本发明的化合物。此外，还披露了调节组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的方法。

  公开号：

  US20070027184A1

文献信息

• α-Mercaptoketone based histone deacetylase inhibitors
  作者：Paul L. Wash、Timothy Z. Hoffman、Brandon M. Wiley、Céline Bonnefous、Nicholas D. Smith、Michael S. Sertic、Charles M. Lawrence、Kent T. Symons、Phan-Manh Nguyen、Kevin D. Lustig、Xin Guo、Tami Annable、Stewart A. Noble、Jeffrey H. Hager、Christian A. Hassig、James W. Malecha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.058

  日期：2008.12

  In an effort to discover novel non-hydroxamic acid histone deacetylase (HDAC) inhibitors, a novel alpha-mercaptoketone was identified in a high-throughput screen. Lead optimization of the screening hit, led to a number of potent HDAC inhibitors. In particular, alpha-mercaptoketone 19y (KD5150) exhibited nanomolar in vitro activity and inhibition of tumor growth in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] MULTICYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE MULTICYCLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2007016354A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] Disclosed herein are sulfonamide compounds of Formula (VII) as described herein. Methods and compositions are disclosed for treating disease states including, but not limited to cancers, autoimmune diseases, tissue damage, central nervous system disorders, neurodegenerative disorders, fibrosis, bone disorders, polyglutamine-repeat disorders, anemias, thalassemias, inflammatory conditions, cardiovascular conditions, and disorders in which angiogenesis play a role in pathogenesis, using the compounds of the invention. In addition, methods of modulating the activity of histone deacetylase (HDAC) are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne les composés de sulfonamide de la Formule (VII) tels que décrits ici. Des procédés et des compositions sont dévoilés pour le traitement d'états de maladie incluant, mais sans s'y limiter, les cancers, les maladies auto-immunes, les détériorations de tissus, les troubles du système nerveux central, les troubles à neurodégénérescence, la fibrose, les troubles osseux, les troubles liés à la répétition de polyglutamine, les anémies, les thalassémies, les maladies inflammatoires, les maladies cardiovasculaires et les troubles dans lesquels l'angiogénèse joue un rôle dans la pathogénèse, en utilisant les composés de l'invention. Par ailleurs, les procédés de modulation de l'activité de l'histone déacétylase (HDAC) sont également dévoilés.
• Multicyclic sulfonamide compounds as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease
  申请人：Malecha W. James

  公开号：US20070027184A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Disclosed herein are sulfonamide compounds of Formula VII as described herein. Methods and compositions are disclosed for treating disease states including, but not limited to cancers, autoimmune diseases, tissue damage, central nervous system disorders, neurodegenerative disorders, fibrosis, bone disorders, polyglutamine-repeat disorders, anemias, thalassemias, inflammatory conditions, cardiovascular conditions, and disorders in which angiogenesis play a role in pathogenesis, using the compounds of the invention. In addition, methods of modulating the activity of histone deacetylase (HDAC) are also disclosed.

  本文披露了如下所述的Formula VII的磺胺类化合物。本文还披露了用于治疗疾病状态的方法和组合物，包括但不限于癌症、自身免疫疾病、组织损伤、中枢神经系统疾病、神经退行性疾病、纤维化、骨疾病、多聚谷氨酰胺重复疾病、贫血、地中海贫血、炎症症状、心血管疾病以及血管生成在发病机制中起作用的疾病，使用本发明的化合物。此外，还披露了调节组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的方法。