2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone hydrochloride | 1035405-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone hydrochloride
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-amino-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 1035405-79-8
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₄*ClH
• 分子量: 276.515
• InChiKey: QQZAKSYPRVPRCL-BZWNWTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  基于甘露糖醛酸的氮杂糖的构象行为

  摘要：

  特定于构象的靶向抑制：质子化后，甘露糖醛氮杂糖可以经历从传统的4 C 1到1 C 4椅子形式的构象变化。事实证明，此行为取决于C5的功能。结合进行了研究，其具有通过采用水解行程行进一个GH47甘露糖苷酶3 ħ 4过渡状态。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700080
• 作为产物：
  描述：

  calcium gluconate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于甘露糖醛酸的氮杂糖的构象行为

  摘要：

  特定于构象的靶向抑制：质子化后，甘露糖醛氮杂糖可以经历从传统的4 C 1到1 C 4椅子形式的构象变化。事实证明，此行为取决于C5的功能。结合进行了研究，其具有通过采用水解行程行进一个GH47甘露糖苷酶3 ħ 4过渡状态。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700080

文献信息

• Regioselective intramolecular ring closure of 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxyhexono-1,4-lactones to 5- or 6-membered iminuronic acid analogues: synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-glucitol
  作者：Birgitte M. Malle、Inge Lundt、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1039/b719631h

  日期：——

  aqueous base at pH 12, ring closure took place by 5-exo attack on the 5,6-epoxide leading to 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonic acid (9b), which was reduced to 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (9b). The method was further applied to 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-D-galacto- as well as D-talo-1,4-lactones (14 and 15). However, only the corresponding six-membered ring 1,5-iminuronic acid mimetics, namely (2R

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2
• Conformational Behaviour of Azasugars Based on Mannuronic Acid
  作者：Erwin R. van Rijssel、Antonius P. A. Janssen、Alexandra Males、Gideon J. Davies、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/cbic.201700080

  日期：2017.7.4

  Conformation‐specific targeted inhibition: Mannuronic acid azasugars can undergo a conformational change from the conventional 4C1 to the 1C4 chair form upon protonation. This behaviour was shown to be dependent on the functionality at C5. Binding has been studied with a GH47 mannosidase that employs a hydrolysis itinerary proceeding through a 3H4 transition state.

  特定于构象的靶向抑制：质子化后，甘露糖醛氮杂糖可以经历从传统的4 C 1到1 C 4椅子形式的构象变化。事实证明，此行为取决于C5的功能。结合进行了研究，其具有通过采用水解行程行进一个GH47甘露糖苷酶3 ħ 4过渡状态。