(R*,R*)-(±)-α-[(benzylamino)methyl](6-fluoro-2-chromanyl)methanol | 129050-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R*,R*)-(±)-α-[(benzylamino)methyl](6-fluoro-2-chromanyl)methanol
• 英文别名: (R*,R*)-α-[(benzylamino)methyl](6-fluoro-2-chromanyl)methanol；(+/-)-2-benzylamino-1-[6-fluoro-(2R*)-chroman-2-yl]-(1R*)-ethan-1-ol；2H-1-Benzopyran-2-methanol, 6-fluoro-3,4-dihydro-alpha-[[(phenylmethyl)amino]methyl]-, (alphaS,2S)-；(1S)-2-(benzylamino)-1-[(2S)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]ethanol
• CAS: 129050-29-9
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₂
• 分子量: 301.361
• InChiKey: UWHPUMRASBVSQY-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R*,R*)-(±)-α-[(benzylamino)methyl](6-fluoro-2-chromanyl)methanol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 nebivolol
  参考文献：
  名称：

  基于奈必洛尔的Smo抑制剂的制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于奈必洛尔的Smo抑制剂及其制备方法和应用。Smo抑制剂的结构式如式(Ⅰ)所示；本发明还公开了其合成方法和应用。本发明以对Smo蛋白具有抑制活性的β受体阻滞剂奈必洛尔为先导化合物，并在其基础上进行优化改造，获得具有良好抑制活性的Smo抑制剂。

  公开号：

  CN110305099B
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色满-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (R*,R*)-(±)-α-[(benzylamino)methyl](6-fluoro-2-chromanyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于奈必洛尔的Smo抑制剂的制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于奈必洛尔的Smo抑制剂及其制备方法和应用。Smo抑制剂的结构式如式(Ⅰ)所示；本发明还公开了其合成方法和应用。本发明以对Smo蛋白具有抑制活性的β受体阻滞剂奈必洛尔为先导化合物，并在其基础上进行优化改造，获得具有良好抑制活性的Smo抑制剂。

  公开号：

  CN110305099B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF INTERMEDIATES OF NEBIVOLOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES DU NÉBIVOLOL
  申请人：MENARINI INT OPERATIONS LUXEMBOURG SA

  公开号：WO2017125900A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of the intermediate compounds constituted by chromanyl haloketones of formula III and 6-fluoro-2-(oxiran-2-yl) chromans of formula I. The intermediates thus obtained can be used for the synthesis of Nebivolol.

  本发明涉及一种用于合成由式III的氯基酮和式I的6-氟-2-(环氧丙烷-2-基)色苷组成的中间化合物的新工艺。因此获得的中间体可用于合成尼比地尔。
• ネビボロールの合成方法及びその中間化合物
  申请人：チョーチアン オウスン ファーマシューティカル カンパニー リミテッド

  公开号：JP2020019774A

  公开（公告）日：2020-02-06

  【課題】ネビボロールの合成方法及びその中間化合物に関する。【解決手段】ネビボロールを、不斉エポキシ化、触媒及び塩基の存在下でハロゲン化スルホニルによるスルホン化、アミンのアルキル化、クロスカップリング反応等の一連の工程により合成する。【効果】ネビボロールの重要な薬理学的価値の観点から、高効率で、低コストで、かつ産業化の要件を満たす、ネビボロール及びその光学異性体を調製する方法を開発することは、非常に経済的かつ社会的な利益になる。【選択図】なし

  关于合成尼比洛尔的方法及其中间化合物。通过不对称环氧化、存在催化剂和碱的情况下使用卤代磺酰化合成尼比洛尔，然后通过胺的烷基化、交叉偶联反应等一系列步骤来合成。从尼比洛尔的重要药理学价值的角度来看，开发一种高效率、低成本且符合工业化要求的尼比洛尔及其光学异构体的制备方法将带来非常经济和社会利益。【选择图】无
• 奈必洛尔的合成方法及其中间体化合物
  申请人：浙江奥翔药业股份有限公司

  公开号：CN104650022B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明涉及奈必洛尔的合成方法及其中间体化合物。具体而言，涉及用于合成奈必洛尔的方法、其中间体化合物以及制备所述中间体化合物的方法。
• NEBIVOLOL SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180141926A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to nebivolol synthesis method and intermediate compound thereof. Specifically, the present invention relates to a method for synthesizing nebivolol, intermediate compound thereof, and a method for preparing the intermediate compound.

  本发明涉及尼比地尔的合成方法及其中间体化合物。具体而言，本发明涉及一种合成尼比地尔的方法，其中间体化合物以及制备中间体化合物的方法。
• A process for preparation of racemic nebivolol
  申请人：Cimex Pharma AG

  公开号：EP1803715A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  A process of making racemic [2S*[R*[R*[R*]]]] and [2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α'-[iminobis(methylene)]bis[6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol] of the compound of the formula (I) and its pure [2S*[R*[R*[R*]]]]- and [2R*[S*[S*[S*]]]]- enantiomer compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  制备式(I)化合物的外消旋[2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α'-[亚甲基]双[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喹啉-2-甲醇]的过程，以及其纯[2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]对映体化合物及其药学上可接受的盐。