二苯甲基硫代乙酰胺 | 68524-30-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲基硫代乙酰胺
• 中文别名: 2-[(二苯基甲基)硫基]乙酰胺；二苯甲硫基乙酰胺；2-[(二苯基甲基)硫]-乙酰胺；二苯甲基硫乙酰胺
• 英文名称: 2-(diphenylmethylthio)acetamide
• 英文别名: 2-(benzhydrylthio)acetamide；2-benzhydrylsulfanyl acetamide；2-(benzhydrylsulfinyl)acetamide；deoxy-modafinil；2-(benzhydrylthiyl)acetamide；2-[(Diphenylmethyl)thio]acetamide；2-benzhydrylsulfanylacetamide
• CAS: 68524-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD00876107
• 分子量: 257.356
• InChiKey: HCRQRIFRHGPWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  427.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• 海关编码：
  2930909090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2-[(Diphenylmethyl)thio]acetamide
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-[(Diphenylmethyl)thio]acetamide
CAS number: 68524-30-1

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C15H15NOS
Molecular weight: 257.4

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, sulfur oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

概述

莫达非尼（modafinil）是一种新型中枢兴奋药物，与咖啡因、安非他明、哌甲酯等传统中枢兴奋药物相比，具有起效快、毒副作用小、无依赖性等优点。它有望取代哌甲酯成为治疗嗜睡症的首选药物，并广泛用作抗疲劳药物和睡眠调节剂，有着良好的应用前景。

二苯甲基硫代乙酰胺作为合成莫达非尼的重要中间体，同样拥有广阔的市场前景。

用途

二苯甲基硫代乙酰胺主要用于生产莫达非尼这一重要药品。

化学性质

二苯甲基硫代乙酰胺是一种白色结晶性粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基硫代乙酰胺 在 2,5-dimethoxyterephthalohydrazide/1,3,5-trisformylbenzene-based two-dimensional covalent organic frameworks 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到莫达非尼
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398
• 作为产物：
  描述：

  benzhydrylsulfanyl acetyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 二苯甲基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基乙胺 、 二苯甲醇 、 三氟乙酸 在 二苯甲基硫代乙酰胺 、 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 、 crude product 作用下， 反应 4.0h， 以to give pure 2a (0.31 g, 17% yield) as a white solid的产率得到二苯甲基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF MONOAMINE TRANSPORTERS; METHOD OF MAKING; AND USE THEREOF

  摘要：

  本文揭示了双芳基甲硫基乙酰胺和双芳基甲硫基乙胺作为单胺转运体抑制剂的用途。这些化合物是通过它们各自的转运体DAT、SERT和NET对多巴胺（DA）、5-羟色胺（5-HT）和/或去甲肾上腺素（NE）的再摄取具有强效和/或选择性抑制作用。还揭示了利用这些化合物引发促醒、认知或注意力增强效应以及治疗物质使用障碍、注意缺陷（多动）障碍、抑郁障碍、双相障碍或其他神经精神障碍、睡眠障碍或认知障碍的方法。

  公开号：

  US20160009644A1

文献信息

• Process for the synthesis of modafinil
  申请人：PROCOS S.P.A.

  公开号：US20040106829A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-(benzhydrylthio)acetamide (II), key intermediate for the synthesis of modafinil, by reaction of benzhydryl chloride with thiourea and chloroacetamide.

  本发明涉及一种制备2-(苯基亚硫基)乙酰胺(II)的方法，该方法是通过苯基氯与硫脲和氯乙酰胺反应制备莫达非尼的关键中间体。
• Alloxan-Catalyzed Biomimetic Oxidations with Hydrogen Peroxide or Molecular Oxygen
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Ling Li、Xiongfei Deng、Gang Zhao、Xin Cui、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04508

  日期：2020.1.3

  biomimetic catalysts for various oxidations, catalyzing oxidations of sulfides and amines with hydrogen peroxide or molecular oxygen under mild conditions with high yields in a short time. The whole catalytic cycle has been verified to be a biomimetic approach through the formation of the alloxan hydroperoxide reactive intermediate. Additionally, encouraging asymmetric catalytic results have been obtained

  受生物黄素催化的启发，将非离子型四氧六环衍生物用作仿生催化剂，用于各种氧化，在温和的条件下在短时间内以高收率催化硫化物和胺与过氧化氢或分子氧的氧化。通过形成四氧嘧啶氢过氧化物反应性中间体，已证实整个催化循环是仿生方法。另外，在硫氧化反应中用容易制备的手性四氧嘧啶获得了令人鼓舞的不对称催化结果。
• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• Asymmetric vanadium- and iron-catalyzed oxidations: new mild (R)-modafinil synthesis and formation of epoxides using aqueous H2O2 as a terminal oxidant
  作者：Kerstin A. Stingl、Katharina M. Weiß、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.052

  日期：2012.10

  phenyl sulfoxide and the epoxidation of several alkenes, including terminal ones, have been realized by using new iron(III) complexes, generated in situ from primary amine-derived non-symmetrical Schiff base ligands and aqueous H2O2 as environmentally benign oxidant. Further investigations on vanadium catalysis and the application of both catalytic systems in the synthesis of enantiomerically-enriched

  通过使用由伯胺衍生的不对称席夫碱配体和H 2水溶液原位生成的新的铁（III）络合物，已实现了硫代茴香醚的对映选择性氧化为甲基苯基亚砜和几种烯烃（包括末端烯烃）的环氧化。O 2作为环境友好的氧化剂。对钒的催化作用以及这两种催化体系在对映体富集的手性药物（R）-莫达非尼的合成中的应用进行了进一步的研究。发现钒基催化体系（VO（acac）2 /配体6）能够提供（R）-莫达非尼的定量收率和可接受的对映体过量在非常短的反应时间内（15分钟）。