benzhydrylsulfanyl acetyl chloride | 68524-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydrylsulfanyl acetyl chloride
• 英文别名: 2-[(diphenylmethyl)thio]acetic acid chloride；[(Diphenylmethyl)sulfanyl]acetyl chloride；2-benzhydrylsulfanylacetyl chloride
• CAS: 68524-29-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClOS
• 分子量: 276.787
• InChiKey: SRCCYSUDRUXYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylsulfanyl acetyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 莫达非尼
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzhydrylsulfanyl acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Modafinil Derivatives and Their Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  描述了莫达非尼衍生物的简单合成及其生物活性。关键的合成策略包括取代反应和偶联反应。我们通过测量在LPS刺激后硝酸盐产生的抑制和iNOS及COX-2的表达，确定了莫达非尼衍生物在培养的BV2细胞中的抗炎效果。研究发现，对于硫化物类似物，在酰胺部分引入脂肪族基团（化合物11a–d）导致其抗炎活性低于环状或芳香族部分（化合物11e–k）。然而，对于亚磺酸酯类似物，引入脂肪族部分（化合物12a–d）在BV-2小胶质细胞中显示出比环状或芳香族片段（化合物12e–k）更高的抗炎活性。

  DOI：

  10.3390/molecules170910446

文献信息

• Process for the synthesis of modafinil
  申请人：PROCOS S.P.A.

  公开号：US20040106829A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-(benzhydrylthio)acetamide (II), key intermediate for the synthesis of modafinil, by reaction of benzhydryl chloride with thiourea and chloroacetamide.

  本发明涉及一种制备2-(苯基亚硫基)乙酰胺(II)的方法，该方法是通过苯基氯与硫脲和氯乙酰胺反应制备莫达非尼的关键中间体。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DEGENERATIVE DISORDERS AND NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES DÉGÉNÉRATIFS ET DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013179153A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Disclosed are compounds of formula (I) or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. Provided are also pharmaceutical compositions comprising an effective amount of the above compounds for treating neurological degenerative disorders and neurological diseases, which may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used for the treatment of narcolepsy, shift work sleep disorder, and as an adjunct treatment for obstructive sleep apnea/hypopnea, hypersomnias, like idiopathic hypersomnia, psychiatric/neurodegenerative disorders, ADHD, psychiatric/neurodegenerative disorders, depersonalization disorder, cognitive enhancement, fatigue, post-chemotherapy cognitive impairment and weight loss.

  揭示了具有以下化学式（I）或其药用可接受盐的化合物，以及其多型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。还提供了含有上述化合物的有效量的药物组合物，用于治疗神经退行性疾病和神经疾病，可以制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、全身、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗嗜睡症、倒班工作睡眠障碍，并作为阻塞性睡眠呼吸暂停/低通气综合征、嗜睡症（如特发性嗜睡症）、精神/神经退行性疾病、ADHD、精神/神经退行性疾病、人格解体障碍、认知增强、疲劳、化疗后认知障碍和减肥的辅助治疗。
• Process for the preparation of diphenylmethylthioacetamide
  申请人：CHEMAGIS LTD.

  公开号：EP1260501A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  The invention provides a process for the preparation of diphenylmethylthioacetamide (I) as described in Scheme 4 comprising reacting of the isothiouronium salt or its corresponding base of the formula IV with an acetamide of the formula XCH2CONH2, wherein X represents a halogen, M represents an alkali metal and A represents an anion, in a protic medium at a temperature of less than 100° C.

  该发明提供了一种制备二苯甲硫代乙酰胺(I)的过程，该过程如方案4所述，包括将式IV的异硫脲盐或其对应的碱与式XCH2CONH2的乙酰胺在质子溶剂介质中，在低于100°C的温度下反应，其中X代表卤素，M代表碱金属，A代表阴离子。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF MODAFINIL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE MODAFINIL
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S P A IN ABB

  公开号：WO2003095423A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for the preparation of 2-[(diphenylmethyl)sulfinyl]acetamide (I) comprising the oxidation of sodium 2-[(diphenylmethyl)sulfenyl]acetate to the corresponding sulfoxide and the derivatization of the latter to amide.

  一种制备2-[(二苯甲基)亚砜基]乙酰胺（I）的方法，包括将钠2-[(二苯甲基)亚硫基]乙酸盐氧化为相应的亚砜基，然后将后者衍生为酰胺。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING POLYMORPHIC FORM (I) OF MODAFINIL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UNE FORME POLYMORPHE DE MODAFINIL
  申请人：ERREGIERRE SPA

  公开号：WO2005000799A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A process is described for preparing polymorphic form (I) of modafinil with high yields and with low impurity content. The process comprises the steps of (a) reacting (diphenylmethyl)thioacetic acid with a C1-C5 alcohol,(b) oxidation of the resulting ester with hydreogen peroxide to give an ester of (diphenylmethyl)sulphinylacetic acid, (c) reaction with ammonia to form modafinil and (d) treatement with water and ethyl acetate. This process may comprise a further crystallisation in the presence of a mixture of DMF and acetone to further lower the impurities, and finally a possible crystallisation from DMF and water to increase its particle size.

  描述了一种制备莫达非尼的多形态形式(I)的方法，该方法具有高产率和低杂质含量。该过程包括以下步骤：(a) 用C1-C5醇反应(diphenylmethyl)thioacetic酸，(b) 氧化所得酯与过氧化氢反应以得到(diphenylmethyl)sulphinylacetic酸的酯，(c) 与氨反应形成莫达非尼，(d) 用水和乙酸乙酯处理。该过程可能包括在DMF和丙酮混合物存在下进一步结晶以进一步降低杂质，并最后可能在DMF和水中结晶以增加其粒径。