(二苯基甲基)硫代乙酸乙酯 | 63547-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯基甲基)硫代乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (benzhydrylsulfanyl)acetate
• 英文别名: (diphenylmethyl)(ethyl acetate)sulfide；benzhydrylmercapto-acetic acid ethyl ester；Diphenylmethylmercapto-essigsaeure-aethylester；Benzhydrylmercapto-essigsaeure-aethylester；2-[(diphenylmethyl) sulfenyl]acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(benzhydrylthio)acetate；ethyl 2-benzhydrylsulfanylacetate
• CAS: 63547-23-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: USHWCUHXXAVVLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二苯基甲基)硫代乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 艾捉非尼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and determination of the absolute configuration of the enantiomers of modafinil

  摘要：

  The asymmetric synthesis of both enantiomers of modafinil, a unique CNS stimulant with a reduced abuse liability, is described. This approach effectively prepares modafinil on a multigram scale in several steps from benzhydrol. The described synthetic route has also been used to produce the more water soluble analogue, adrafinil. X-ray crystallographic analysis on (diphenylmethanesulfinyl)acetic acid has determined the absolute configuration to be R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.039
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 硫酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (二苯基甲基)硫代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Modafinil Derivatives and Their Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  描述了莫达非尼衍生物的简单合成及其生物活性。关键的合成策略包括取代反应和偶联反应。我们通过测量在LPS刺激后硝酸盐产生的抑制和iNOS及COX-2的表达，确定了莫达非尼衍生物在培养的BV2细胞中的抗炎效果。研究发现，对于硫化物类似物，在酰胺部分引入脂肪族基团（化合物11a–d）导致其抗炎活性低于环状或芳香族部分（化合物11e–k）。然而，对于亚磺酸酯类似物，引入脂肪族部分（化合物12a–d）在BV-2小胶质细胞中显示出比环状或芳香族片段（化合物12e–k）更高的抗炎活性。

  DOI：

  10.3390/molecules170910446

文献信息

• 一种烷基硫醚的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483349B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Process for the synthesis of modafinil
  申请人：PROCOS S.P.A.

  公开号：US20040106829A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-(benzhydrylthio)acetamide (II), key intermediate for the synthesis of modafinil, by reaction of benzhydryl chloride with thiourea and chloroacetamide.

  本发明涉及一种制备2-(苯基亚硫基)乙酰胺(II)的方法，该方法是通过苯基氯与硫脲和氯乙酰胺反应制备莫达非尼的关键中间体。
• Tricyclic aromatic and bis-phenyl sulfinyl derivatives
  申请人：Bacon R. Edward

  公开号：US20050234040A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides compounds of the structure: wherein the constituent members are defined herein, including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating diseases therewith.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中构成成员在此定义，包括其药物组成以及用于治疗疾病的方法。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF MODAFINIL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE MODAFINIL
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S P A IN ABB

  公开号：WO2003095423A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for the preparation of 2-[(diphenylmethyl)sulfinyl]acetamide (I) comprising the oxidation of sodium 2-[(diphenylmethyl)sulfenyl]acetate to the corresponding sulfoxide and the derivatization of the latter to amide.

  一种制备2-[(二苯甲基)亚砜基]乙酰胺（I）的方法，包括将钠2-[(二苯甲基)亚硫基]乙酸盐氧化为相应的亚砜基，然后将后者衍生为酰胺。
• [EN] NOVEL CRYSTALLINE POLYMORPH OF ARMODAFINIL AND AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU POLYMORPHE CRISTALLIN DE L'ARMODAFINIL ET PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ PERMETTANT DE LE PRÉPARER
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2009090663A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to a novel crystalline polymorph of armodafinil. In another aspect the invention relates to an improved process for preparation of the novel polymorph of armodafinil.

  本发明涉及一种新型的晶态聚合物形态的奥莫达非尼。在另一个方面，本发明涉及一种改进的制备该新型奥莫达非尼聚合物形态的工艺。