(+)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carbaldehyde | 93601-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (+)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,5R)-2-methylidenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• CAS: 93601-52-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: JMAGZVNKFTWSNB-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carbaldehyde 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Wu, Xiao-Ming; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1185 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 diethylzinc 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral ring a synthons for vitamin d synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90995-5

文献信息

• Intramolecular cyclopropanation using iodonium ylides. The 3,5-cyclovitamin D ring A synthon
  作者：Robert M. Moriarty、Joonggon Kim、Liang Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60509-9

  日期：1993.6

  The key intermediate 2b for 3,5-cyclovitamin D ring A synthon 13 was prepared in 80% yield as a diastereomeric mixture (70:30) via intramolecular cyclopropanation from iodonium ylide 10b.

  3,5-环维生素D环A合成子的关键中间体2b是由碘鎓内鎓盐10b通过分子内环丙烷化以80％的产率制备成非对映异构体混合物（70:30）。