4-chloromethyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole | 112177-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloromethyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(chloromethyl)-1-(4-chlorophenyl)triazole
• CAS: 112177-59-0
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃
• mdl: MFCD16748035
• 分子量: 228.081
• InChiKey: PJUZQOULZWELPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  377.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole 在 硼酸三丁酯 、 potassium iodide 、 氧化硼 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (1E,4Z,6E)-4-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑姜黄素衍生物通过调节 MAPK/NF-κB/STAT3 信号通路的抗肺癌活性

  摘要：

  像1,2,3一样轻松呼吸：通过将1,2,3-三唑引入姜黄素的活性亚甲基，设计合成了一系列新型三唑姜黄素。生成的二氯取代苯基三唑甲基姜黄素在体外和体内均能有效抑制肿瘤细胞增殖并诱导肺癌细胞死亡，因此可能成为治疗非小细胞肺癌的潜在药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100676
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 氯化亚砜 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-chloromethyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  强效血管舒张剂脱氢松香酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  以脱氢松香酸为先导化合物进行结构修饰，合成了25种脱氢松香酸衍生物。其中，化合物D1不仅在体外对主动脉血管环表现出最强的舒张作用（Emax=99.5±2.1%，EC 50 =3.03±0.96μM），而且在一定剂量下能显着降低大鼠的收缩压和舒张压。体内浓度为 2.0 mg/kg。接下来，通过HUVECs进一步研究最佳活性D1的血管保护作用及其分子机制。结果表明， D1以浓度依赖性方式诱导大鼠胸主动脉内皮依赖性舒张。使用 NG -硝基-l-精氨酸甲酯 ( l -NAME)、1 H -[1,2,4]-恶二唑并-[4,3-a]-喹喔啉-1-酮 (ODQ) 去除内皮或主动脉环预处理）和四乙铵（TEA）显着抑制D1诱导的松弛。此外，渥曼青霉素、KT5823、曲西立宾、地尔硫卓、BaCl 2 、4-氨基吡啶、吲哚美辛、普萘洛尔和阿托品可减弱D1诱导的血管舒张作用。 D1增加了 HUVEC 中 eNOS

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106110

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Deoxynojirimycin Derivatives as Potent α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Yu, Dan、Hu, Fangfang、Zhang, Yu.、Zheng, Xiaorui、Kuang, Chunxiang、Yang, Qing

  DOI：10.5560/znb.2013-2318

  日期：2013.4.1

  Thirteen 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives of five different skeletal structures were designed and synthesized. The newly synthesized compounds were evaluated using an in vitro a- glucosidase assay, and kinetic parameters (Ki, IC50) were measured. Some DNJ derivatives showed weak a-glucosidase inhibitory activities, and the compounds 1-(3-benzyloxy-2-hydroxypropyl)- 2-hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol (2a) and 1-3-[1-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]- 2-hydroxypropyl}-2-hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol (13d) showed activities comparable to that of DNJ. While 2a was found to be a reversible, non-competitive inhibitor of a-glucosidase with a Ki value of 1.56X10^-4 M and an IC50 value of 3.07X10x4 M, 13d was a reversible, competitive inhibitor of a-glucosidase with a Ki value of 2.08X10^-4 M and an IC50 value of 3.31X10^-4 M.

  研究人员设计并合成了 13 种具有 5 种不同骨架结构的 1-脱氧野尻霉素（DNJ）衍生物。利用体外葡萄糖苷酶试验对新合成的化合物进行了评估，并测定了动力学参数（Ki、IC50）。一些 DNJ 衍生物显示出微弱的 a-葡萄糖苷酶抑制活性，而化合物 1-（3-苄氧基-2-羟基丙基）- 2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（2a）和 1-3-[1-（4-氟苯基）-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲氧基]- 2-羟基丙基}-2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（13d）显示出与 DNJ 相当的活性。研究发现，2a 是一种可逆的、非竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 1.56X10-4 M，IC50 值为 3.07X10x4 M，而 13d 是一种可逆的、竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 2.08X10-4 M，IC50 值为 3.31X10-4 M。
• [EN] TRIAZOLES AS NR2B RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES À TITRE D'INHIBITEURS DES RÉCEPTEURS NR2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016025917A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Provided here in are compounds of Formula I having the structure: Also provided herein are compositions comprising compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I for the treatment of disorders, diseases or conditions mediated by GluN2B receptors.

  本文提供的是具有结构的化合物I的化合物：本文还提供了包含化合物I的组合物，并使用化合物I治疗由GluN2B受体介导的疾病、疾病或状况的方法。
• Dihydro azoles and free radicals
  作者：Nicoletta Almirante、Stefano Cicardi、Caterina Napoletano、Marco Serravalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89996-8

  日期：1987.1

  nes were reacted with halomethyl radicals generated by reaction of halo methanes with benzoyl peroxide or copper(I)chloride. In the former case the corresponding l-aryl-4-trihaloethyl-v-triazoles and 1-aryl-4-halomethyl-v-triazoles were formed. In the second case the corresponding l-aryl-4-trihaloethyl-5-morpholino v-triazoles accompanied by triazoles were obtained. Reaction mechanisms are discussed

  使1-芳基-4-亚甲基-5-吗啉代-v-三唑啉与通过卤代甲烷与过氧化苯甲酰或氯化铜（I）反应生成的卤代甲基自由基反应。在前一种情况下，形成了相应的1-芳基-4-三卤代乙基-v-三唑和1-芳基-4-卤代甲基-v-三唑。在第二种情况下，获得了伴随有三唑的相应的1-芳基-4-三卤代乙基-5-吗啉代v-三唑。讨论了反应机理。
• Triazoles as NR2B receptor inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10323021B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Provided here in are compounds of Formula I having the structure: Also provided herein are compositions comprising compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I for the treatment of disorders, diseases or conditions mediated by GluN2B receptors.

  本文还提供了包含式 I 化合物的组合物以及使用式 I 化合物治疗由 GluN2B 受体介导的失调、疾病或病症的方法。
• ALMIRANTE N.; CICARDI S.; NAPOLETANO C.; SERRAVALLE M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 3, 625-630
  作者：ALMIRANTE N.、 CICARDI S.、 NAPOLETANO C.、 SERRAVALLE M.

  DOI：——

  日期：——