5-(t-BOC)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 128910-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(t-BOC)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 128910-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: JJZYGCUMHQDDGW-RCZSTQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(t-BOC)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 镍 barium dihydroxide 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  有效合成（+）-新霉素和（+）-1-脱氧新霉素

  摘要：

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80078-z
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到5-(t-BOC)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  有效合成（+）-新霉素和（+）-1-脱氧新霉素

  摘要：

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80078-z

文献信息

• New process for the preparation of nojirimycin and related compounds
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0433978A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  The present invention relates to an efficient new route for the preparation of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin which involves the steroselective reductive amination of 1,2-O-isopropylidene-5-oxo-α-D-glucuronolactone. The reductive amination uses particular oximes of the 5-oxo compound (Formula II).

  本发明涉及制备(+)-野尻霉素和(+)-1-脱氧野尻霉素的高效新路线，该路线涉及1,2-O-异亚丙基-5-氧代-α-D-葡萄糖醛酸内酯的立体选择性还原胺化。还原胺化反应使用 5-氧代化合物（式 II）的特定肟。
• ANZEVENO, P. B.;CREEMER, L. J., TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N5, C. 2085-2088
  作者：ANZEVENO, P. B.、CREEMER, L. J.

  DOI：——

  日期：——
• US5227479A
  申请人：——

  公开号：US5227479A

  公开（公告）日：1993-07-13
• Efficient synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Peter B. Anzeveno、Laura J. Creemer

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80078-z

  日期：1990.1

  (+)-Nojirimycin (1a) and (+)-1-deoxynojirimycin (2) have been prepared from 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone (3) by a route involving stereoselective reductive amination of 5-hydroxy-l,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranurono-6,3-lactone (5a)

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）