L-脯氨酰甘氨酰-甘氨酸 | 7561-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酰甘氨酰-甘氨酸
• 英文名称: prolylglycylglycine
• 英文别名: Pro-Gly-Gly；H-Pro-Gly-Gly-OH；2-[[2-[[(2S)-pyrrolidin-1-ium-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 7561-25-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: HAAQQNHQZBOWFO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酰甘氨酰-甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 lysyl-seryl-prolyl-glycyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Anokhina, V. V.; Belokrylov, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10, p. 2122 - 2128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[[1-(苯基甲氧羰基)吡咯烷-2-羰基]氨基]乙酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 L-脯氨酰甘氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺与三肽催化剂的有机催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  开发了有机催化的α-酮酰胺的不对称醛醇缩合反应。具有与4-反式-硅烷氧基脯氨酸残基相邻的l-叔亮氨酸单元的N-末端基于4-反式-甲硅烷氧基脯氨酸的三肽被用来催化各种α-酮酰胺和丙酮之间的反应，以产生相应的醛醇加合物。产率高达99％，ee高达91％。

  DOI：

  10.1055/a-1380-6436

文献信息

• The Enzyme‐Free Release of Nucleotides from Phosphoramidates Depends Strongly on the Amino Acid
  作者：Dejana Jovanovic、Peter Tremmel、Pradeep S. Pallan、Martin Egli、Clemens Richert

  DOI：10.1002/anie.202008665

  日期：2020.11.2

  Phosphoramidates composed of an amino acid and a nucleotide analogue are critical metabolites of prodrugs, such as remdesivir. Hydrolysis of the phosphoramidate liberates the nucleotide, which can then be phosphorylated to become the pharmacologically active triphosphate. Enzymatic hydrolysis has been demonstrated, but a spontaneous chemical process may also occur. We measured the rate of enzyme‐free

  由氨基酸和核苷酸类似物组成的氨基磷酸酯是瑞德西韦等前药的关键代谢物。氨基磷酸酯的水解释放出核苷酸，然后该核苷酸可以被磷酸化成具有药理活性的三磷酸盐。酶促水解已被证实，但也可能发生自发的化学过程。我们测量了 17 种核糖核苷酸的氨基磷酸酯与氨基酸或相关化合物在 pH 7.5 下的无酶水解速率。脯氨酸氨基磷酸酯快速水解，37°C 下含乙基咪唑的缓冲液中 Pro-AMP 的半衰期短至 2.4 小时；比 Ala-AMP 快 45 倍，比 Phe-AMP 快 120 倍。作为结晶伴侣与 RNase A 结合的 Gly-AMP、Pro-AMP、βPro-AMP 和 Phe-AMP 的晶体结构显示了羧酸盐如何很好地攻击氨基磷酸酯，从而有助于解释这种反应性。我们的结果对于新型抗病毒前药的设计具有重要意义。
• Inhibition of iodine-125 labeled ristocetin binding to Micrococcus luteus cells by the peptides related to bacterial cell wall mucopeptide precursors: quantitative structure-activity relationships
  作者：Ki-Hwan Kim、Yvonne Martin、Ellen Otis、James Mao

  DOI：10.1021/jm00121a018

  日期：1989.1

  Quantitative structure-activity relationships (QSAR) of N-Ac amino acids, N-Ac dipeptides, and N-Ac tripeptides in inhibition of 125I-labeled ristocetin binding to Micrococcus luteus cell wall have been developed to probe the details of the binding between ristocetin and N-acetylated peptides. The correlation equations indicate that (1) the binding is stronger for peptides in which the side chain of

  已开发了N-Ac氨基酸，N-Ac二肽和N-Ac三肽在抑制125I标记的瑞氏菌素与黄褐微球菌细胞壁结合中的定量构效关系（QSAR），以探索ristocetin之间的结合细节和N-乙酰化的肽 相关方程表明（1）对于C末端氨基酸侧链具有较大摩尔折射率（MR）值的肽，其结合作用更强；（2）对于极性肽，其结合作用较弱。 （3）N-Ac二肽中的N末端氨基酸对结合亲和力的贡献是C末端氨基酸的12倍，
• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Water-Soluble 4-Sulfamoylphenylthioureas as Topical Intraocular Pressure-Lowering Agents with Long-Lasting Effects
  作者：Angela Casini、Andrea Scozzafava、Francesco Mincione、Luca Menabuoni、Marc A. Ilies、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm001051+

  日期：2000.12.1

  A series of sulfonamides has been obtained by reaction of 4-isothiocyanatobenzenesulfonamide with amines, amino acids, and oligopeptides. The new thiourea derivatives showed strong affinities toward isozymes I, II, and IV of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). In vitro inhibitory power was good (in the low-nanomolar range) for the derivatives of beta-phenylserine and alpha-phenylglycine, for those

  通过4-异硫氰酸根合苯磺酰胺与胺，氨基酸和寡肽的反应获得了一系列磺酰胺。新的硫脲衍生物对碳酸酐酶的同功酶I，II和IV具有很强的亲和力（CA，EC 4.2.1.1）。对于β-苯基丝氨酸和α-苯基甘氨酸的衍生物，掺入羟基和巯基氨基酸（Ser，Thr，Cys，Met），疏水性氨基酸（Val， Leu，Ile），芳香族氨基酸（Phe，His，Trp，Tyr，DOPA）和二羧酸氨基酸，以及二/三/四肽等。这种CA抑制剂主要以（羧酸盐）钠盐形式显示出非常好的水溶性（在2-3％范围内），所得溶液的pH值为6.5-7.0。这些制剂中的某些（例如Ser，β-Ph-Ser，Leu，Asn等的衍生物）以2％的水溶液直接局部施用到降压/青光眼兔眼中时，可大大降低眼压（IOP） 。有趣的是，并非本研究中设计的所有功能强大的CA抑制剂都显示出局部IOP降低作用（例如，Cys和Lys衍生物，缺乏这种特性），而Pro，
• Linear energy correlations and failures in the low-energy tandem mass spectra of protonatedN-benzoylated tripeptides: Tools for probing mechanisms of CAD processes
  作者：Daniel G. Morgan、Maurice M. Bursey

  DOI：10.1002/jms.1190300410

  日期：1995.4

  The backbone cleavages for three series of protonated N-benzoyl tripeptide ions were studied in a hybrid tandem mass spectrometer: (i) benzoyl-Gly-Gly-Xxx, where Xxx = Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Tyr, Met, Glu, Pro and Trp, (ii) benzoyl-Gly-Xxx-Gly, where Xxx = Gly, Ala, Leu, Phe, Tyr, Met and Trp, and (iii) benzoyl-Xxx-Gly-Gly, where Xxx = Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Tyr, Met, Pro and Trp. C-Terminal y-type ions and N-terminal a- and b-type ions were noted in all three cases. For benzoyl-Gly-Gly-Xxx, a linear relationship between log (y1/b2) and the proton affinity of the C-terminal amino acid substituents was found: as the proton affinity of the C-terminal residue increases, the fraction of y1 ion formation increases. A similar relationship was noted for the benzoyl-Xxx-Gly-Gly tripeptides between log (y2/b1) and the proton affinity of the N-terminal amino acid substituent: as the proton affinity of the N-terminal residue increases, the fraction of b1 ion formation increases. For the series benzoyl-Gly-Xxx-Gly, these relationships did not hold true. These observations point to similar reaction pathways throughout the benzoyl-Gly-Gly-Xxx series and also similar pathways throughout the benzoyl-Xxx-Gly-Gly, but pathways that are substituent dependent for benzoyl-Gly-Xxx-Gly. The increased correlation coefficients for benzoyl-Gly-Gly-Xxx and benzoyl-Xxx-Gly-Gly when compared with the free tripeptides, suggest that fewer interfering competitive reactions exist, as fewer possibilities for internal hydrogen bonding exist in the N-benzoyl derivatives versus the free compounds.

  在一台混合串联质谱仪上，研究了三种系列的质子化N-苯甲酰三肽离子的骨架断裂：（i）苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Glu、Pro和Trp，（ii）苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Leu、Phe、Tyr、Met和Trp，以及（iii）苯甲酰-Xxx-Gly-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Pro和Trp。在所有三种情况下，都观察到了C端y型离子和N端a型及b型离子。对于苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，发现log（y1/b2）与C端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在线性关系：随着C端残基的质子亲和力增加，y1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Xxx-Gly-Gly三肽，log（y2/b1）与N端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在类似的关系：随着N端残基的质子亲和力增加，b1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly系列，这些关系并不成立。这些观察结果表明，在苯甲酰-Gly-Gly-Xxx系列和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly系列中存在类似的反应途径，但对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，途径依赖于取代基。与自由三肽相比，苯甲酰-Gly-Gly-Xxx和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly的相关系数增加，表明存在的干扰竞争反应较少，因为在N-苯甲酰衍生物中内部氢键的可能性比自由化合物少。
• Unnatural tripeptide as highly enantioselective organocatalyst for asymmetric aldol reaction of isatins
  作者：Kazumasa Kon、Yoshihito Kohari、Miki Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.049

  日期：2019.1

  The development of unnatural tripeptides as highly enantioselective organocatalysts for the asymmetric aldol reaction of isatins was achieved. H-Pro-Gly-d-Ala-OH with the d-alanine residue as the C-terminal amino acid residue expressed the best enantioselectivity. The H-Pro-Gly-d-Ala-OH-catalyzed reaction of isatins gave various aldol adducts with up to 93% yield and up to 97% ee. Investigation of the

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。