二正丁胺基氯化硫 | 6541-82-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二正丁胺基氯化硫
• 英文名称: N,N-di-n-butylaminosulfenyl chloride
• 英文别名: di-n-butylaminosulfenyl chloride；dibutyl-chloromercapto-amine；Dibutyl-chlormercapto-amin；Chlor-dibutylamino-sulfan；n-dibutylamino sulfenylchloride；Amidosulfenyl chloride, dibutyl-；(dibutylamino) thiohypochlorite
• CAS: 6541-82-8
• 化学式: C₈H₁₈ClNS
• 分子量: 195.757
• InChiKey: BKFZQRHTZYGWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.0039 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、己烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

化学性质

本品为液体，遇水分解。

用途

二正丁胺基氯化硫是合成杀虫剂丁硫克百威的重要中间体。

生产方法 双二正丁胺基二硫物的合成

反应方程式如下： [(n-C_4H_9)_2NH + S_2Cl_2 \rightarrow [(n-C_4H_9)_2NS-]_2 + 2HCl]

具体步骤为：在反应釜中加入二正丁胺、氢氧化钠溶液和二甲苯，搅拌下逐渐滴加一氯化硫。反应过程中放热，滴加完毕后继续搅拌1小时，静置分层并分离水相，油层分别用稀盐酸及水洗涤至中性备用。

二正丁胺基氯化硫的合成

反应方程式如下： [(n-C_4H_9)_2NS- + SO_2Cl_2 \rightarrow 2(n-C_4H_9)_2NSCl + SO_2↑]

具体步骤为：在反应釜中加入双二正丁胺基二硫物的二甲苯溶液，搅拌下逐渐滴加硫酰氯。该过程同样放热，滴加完毕后继续反应0.5小时，最终得到二正丁胺基氯化硫的甲苯溶液。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁胺基氯化硫 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl N-[(dibutylamino)sulfanyl-methylcarbamoyl]oxyethanimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N-dialkylaminosulfenylcarbamate insecticides via carbamoyl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00414a033
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二硫烷二基二(N-丁基-1-丁胺) 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二正丁胺基氯化硫
  参考文献：
  名称：

  克百威衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种克百威衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)以胺衍生物和一氯化硫为原料，加入第一缚酸剂和反应溶剂，进行硫化反应，得到第一中间体二硫化物；所述第一缚酸剂为三乙胺；所述反应溶剂为氯仿或二氯甲烷；(2)以第一中间体二硫化物和氯气为原料进行氯化反应，得到第二中间体氮硫氯化物；(3)以第二中间体氮硫氯化物和克百威为原料，加入第二缚酸剂，进行缩合反应，得到克百威衍生物。该制备方法具有工艺简单、产品低毒、纯度和收率高等优点。

  公开号：

  CN106674169A

文献信息

• N-Aminosulfenyl carbamate compounds, compositions and use
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04315928A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  A novel class of N-aminosulfenyl carbamate compositions have outstanding insecticidal and miticidal properties coupled with very low toxicity to mammals and important economic crops.

  一种新型的N-氨基磺酰氨基甲酸酯组合物具有出色的杀虫和杀螨性能，同时对哺乳动物和重要经济作物的毒性非常低。
• Synthesis and insecticidal evaluation of novelN-(S-amino)sulfenylated derivatives of diacylhydrazines
  作者：Qingmin Wang、Junran Cheng、Runqin Huang

  DOI：10.1002/ps.597

  日期：2002.12

  the presence of sodium hydride, and evaluated for moulting hormone mimicking activity. In the course of syntheses, N-N bond cleavage in diacylhydrazines was found and the reaction was studied in some detail. The results of bioassay showed that the title compounds exhibit excellent larvicidal activity. Toxicity assays indicated that these compounds can induce a premature, abnormal and lethal larval

  在氢化钠存在下，通过S-氨基亚磺酰氯与N-叔丁基-N'-苯甲酰基-N-取代的苯甲酰肼的反应合成了一系列新的二酰基肼的N-（S-氨基）亚磺酰化衍生物。用于蜕皮激素的模仿活动。在合成过程中，发现二酰基肼中的NN键断裂，并且对该反应进行了详细的研究。生物测定的结果表明标题化合物表现出优异的杀幼虫活性。毒性试验表明，这些化合物可引起过早，异常和致命的幼虫坐骑。
• N-sulfenylated pyrazolines, compositions and use
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05196408A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  N-sulfenylated and N-acrylated pyrazoline arthropodicides, compositions containing them and methods for controlling arthropods by applying compounds of the invention to them or to their environment. The pyrazolines are selected from those of Formulae I to III wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, Q, A, B, J, K, Y, m, n and p are as defined in the test: ##STR1##

  N-磺酰化和N-丙烯酰化吡唑啉杀虫剂，含有它们的组合物以及通过将发明中的化合物应用于它们或它们的环境来控制节肢动物的方法。所述吡唑啉被选择自具有以下式I至III的吡唑啉，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、Q、A、B、J、K、Y、m、n和p如定义所示：
• Amide compound and its production and use
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05206259A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  The present invention relates to certain novel amide compound represented by the formula of ##STR1## wherein A, X, Y, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and l are the same as defined in the present specification, an insecticidal and/or acaricidal composition containing it as an active ingredient, and a method for exterminating insects and/or acarids which comprises applying it as an active ingredient.

  本发明涉及某些新型酰胺化合物，其化学式为##STR1##其中A、X、Y、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和l与本说明书中定义的相同，包含其作为活性成分的杀虫剂和/或杀螨剂组合物，以及一种灭除昆虫和/或螨虫的方法，其中包括将其作为活性成分应用。
• N-aminosulfenyl derivatives of aldicarb
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US04108991A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  New pesticidal N-aminosulfenyl derivatives of aldicarb and their use to control insects and acarids are described.

  本文描述了新的杀虫杀螨药N-氨基磺酰基衍生物，它们是阿尔丁的衍生物，并用于控制昆虫和螨。