三氟甲磺酸邻甲苯酯 | 66107-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸邻甲苯酯
• 英文名称: 2-methylphenyl triflate
• 英文别名: o-tolyl trifluoromethanesulfonate；o-tolyl triflate；2-methylphenyl trifluoromethanesulfonate；2-tolyl triflate；2-tolyl trifluoromethanesulfonate；(2-methylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 66107-34-4
• 化学式: C₈H₇F₃O₃S
• 分子量: 240.203
• InChiKey: RBOGJRXPKONDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸邻甲苯酯 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-甲基苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Regioselectivity in palladium-catalyzed arylation of acyclic enol ethers

  摘要：

  Regioselective alpha-arylation of acyclic enol ethers by aryl trifluoromethanesulfonates, aryl bromide, aryl iodides, and aroyl chlorides is described. The outcome of the reaction proved to be dependent from the relationship between ligand and counterion in the oxidative addition complex.

  DOI：

  10.1021/jo00031a029
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 三氟甲磺酸钠 在 5,5-dioxido-2,8-bis(trifluoromethyl)-10H-dibenzo[b,e][1,4]thiabismin-10-yl trifluoromethanesulfonate 、 sodium phosphate 、 2,6-dichloro-1-fluoropyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到三氟甲磺酸邻甲苯酯
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与三氟甲磺酸盐和九氟甲磺酸盐的铋催化氧化偶联

  摘要：

  在此，我们提出了基于 Bi(III)/Bi(V) 氧化还原循环的芳基硼酸与全氟烷基磺酸盐的 Bi 催化交叉偶联。缺电子的砜配体被证明是成功实施该协议的关键，它允许使用市售的 NaOTf 和 KONf 作为偶联伙伴构建 C(sp2)-O 键。初步的机理研究和理论研究揭示了高度亲电子的 Bi(V) 物种的中间体，它可以快速消除三氟甲磺酸苯酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05343

文献信息

• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。
• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• Synthesis of Vinyl- and Aryl-Acyl Sulfonimidamides Through Pd-Catalyzed Carbonylation Using Mo(CO)₆as ex situ CO Source
  作者：Prasad B. Wakchaure、Sanjay R. Borhade、Anja Sandström、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/ejoc.201403148

  日期：2015.1

  We report the synthesis of N-(α,β-unsaturated acyl)-substituted sulfonimidamides through a Pd-catalyzed carbonylation protocol, employing sulfonimidamides as nucleophiles using CO gas released ex situ, and vinyl/aryl halides and triflates as reagents. The reaction is general and offers a unique class of products in moderate to good yields for a wide range of substrates and electrophiles; for example

  我们报告了通过 Pd 催化的羰基化方案合成 N-(α,β-不饱和酰基)-取代的磺酰亚胺酰胺，使用磺酰亚胺酰胺作为亲核试剂，使用异位释放的 CO 气体，乙烯基/芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为试剂。该反应是通用的，可为各种底物和亲电子试剂提供中等至良好产率的独特产品类别；例如，脂肪族、芳香族（给电子和吸电子基团）、杂芳基、卤乙烯和三氟甲磺酸酯。我们还通过使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂扩展了我们关于 N-芳基-酰基取代的磺酰亚胺酰胺合成的初步报告。此外，我们报告了 N-(α,β-不饱和酰基) 磺酰亚胺酰胺的一种令人惊讶的热解 Boc 脱保护。