diphenylcarbamic fluoride | 10055-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylcarbamic fluoride
• 英文别名: N,N-diphenylcarbamoyl fluoride；Diphenylcarbamoylfluorid；Diphenylcarbamyl Fluoride
• CAS: 10055-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: NJVQQCBXERBKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylcarbamic fluoride 在 硼氘化钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到N,N-diphenylformamide-d
  参考文献：
  名称：

  Access to N −CF ₃ Formamides by Reduction of N −CF ₃ Carbamoyl Fluorides

  摘要：

  AbstractThe departure into unknown chemical space is essential for the discovery of new properties and function. We herein report the first synthetic access to N‐trifluoromethylated formamides. The method involves the reduction of bench‐stable NCF3 carbamoyl fluorides and is characterized by operational simplicity and mildness, tolerating a broad range of functional groups as well as stereocenters. The newly made N−CF3 formamide motif proved to be highly robust and compatible with diverse chemical transformations, underscoring its potential as building block in complex functional molecules.

  DOI：

  10.1002/anie.202213829
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl-oxalamic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylcarbamic fluoride
  参考文献：
  名称：

  由草酸快速合成氨基甲酰氟的电子氟化

  摘要：

  在这封信中，我们公开了在 Et 3 N·3HF 存在下草酰胺酸的阳极氧化，作为一种实用、可扩展且稳健的方法，可从容易获得且稳定的前体中快速获得氨基甲酰氟。这种方法的简单性也促使我们开发了第一个氨基甲酰氟的流动电化学制备方法，证明了放大的可行性作为概念证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01605

文献信息

• Facile Access to AgOCF₃and Its New Applications as a Reservoir for OCF₂for the Direct Synthesis of N−CF₃, Aryl or Alkyl Carbamoyl Fluorides
  作者：Abdurrahman Turksoy、Thomas Scattolin、Samir Bouayad‐Gervais、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/chem.202000116

  日期：2020.2.17

  showcase its performance in trifluoromethoxylations or as reservoir for O=CF2. This enabled the direct, practical and safe synthesis of valuable N‐alkyl/aryl and N−CF3 carbamoyl fluorides from secondary amines and isothiocyanides, respectively. Our mechanistic data indicate that AgOCF3 does not liberate O=CF2 until it is activated by a nucleophilic co‐reagent, reinforcing the stability of the salt under

  创新氟化策略的发展在很大程度上还取决于现有氟化试剂的可用性，安全性和实用性。我们在本文中显示了在室温下制备有价值的AgOCF 3的直接和定量策略，并展示了其在三氟甲氧基化中或作为O = CF 2的储库的性能。这样就可以分别从仲胺和异硫氰化物直接，实用和安全地合成有价值的N-烷基/芳基和N-CF 3氨基甲酰氟。我们的机理数据表明，AgOCF 3不会释放O = CF 2 直至其被亲核助剂激活，从而在我们的新制备策略下增强了盐的稳定性。
• Analytical process and means for measuring protease inhibitor capacity
  申请人：Battelle Memorial Institute

  公开号：US04607010A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  An analyte sample of blood serum is reacted with a protease in excess over that quantity required to provide a 1:1 protease:inhibitor complex. The excedent protease is then back-titrated using the reaction with diphenylcarbamyl fluoride and measuring electrometrically the liberated fluoride.

  血清样品的分析物与过量的蛋白酶反应，超过所需量以提供1:1的蛋白酶：抑制剂复合物。多余的蛋白酶然后使用二苯基氨基甲酸酯反应进行反向滴定，并通过电测量释放的氟化物来测量。
• Fluoride-Catalyzed Cross-Coupling of Carbamoyl Fluorides and Alkynylsilanes
  作者：Dusty Cadwallader、Dmytro Shevchuk、Tristan R. Tiburcio、Christine M. Le

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02871

  日期：2023.10.13

  We report the synthesis of alkynamides via the cross-coupling of carbamoyl fluorides and alkynylsilanes catalyzed by tetrabutylammonium fluoride (TBAF). In contrast to previously reported transformations of carbamoyl fluorides, C–F bond cleavage is achieved under exceptionally mild conditions (room temperature, low catalyst loadings, and short reaction times) without the need for strongly nucleophilic

  我们报道了在四丁基氟化铵 (TBAF) 催化下，通过氨基甲酰氟和炔基硅烷的交叉偶联合成了炔酰胺。与之前报道的氨基甲酰氟的转化相反，C-F键断裂是在极其温和的条件（室温、低催化剂负载量和短反应时间）下实现的，而不需要强亲核试剂和/或催化剂。与过渡金属催化方法相比，该方法具有明显的优势，例如对芳基卤化物部分的耐受性和互补的化学选择性。
• N,N-Diarylcarbamoyl-fluoride, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Harnstoffen und die dabei erhaltenen Harnstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0052842A2

  公开（公告）日：1982-06-02

  Neue N,N-Diarylcarbamoyl-fluoride können hergestellt werden, indem man in einer ersten Stufe N,N-Diarylamine mit Phosgen zu dem entsprechenden N,N-Diarylcarbamoyl- chlorid umsetzt, und dieses in einer zweiten Stufe fluoriert. Die N,N-Diarylcarbamoyl-fluoride können für die Herstellung . von Harnstoffen verwendet werden.

  新的 N,N-二芳基氨基甲酰氟可通过 N,N-二芳基胺与光气在第一阶段反应生成相应的 N,N-二芳基氨基甲酰氯，并在第二阶段进行氟化来生产。 N,N-二芳基氨基甲酰氟可用于生产脲类。
• Analytical process and means for measuring protease inhibitor capacity of serum
  申请人：BATTELLE MEMORIAL INSTITUTE

  公开号：EP0166690B1

  公开（公告）日：1987-10-21