methyl N,N-diphenylcarbamate | 28147-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N,N-diphenylcarbamate
• 英文别名: methyl diphenylcarbamate；diphenyl-carbamic acid methyl ester；Diphenyl-carbamidsaeure-methylester；Diphenylamino methoxy ketone
• CAS: 28147-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SYMPSOJKDIMXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  346.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N,N-diphenylcarbamate 在 二丁基镁 、 频那醇硼烷 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  胺的镁的N-甲基化和三氘甲基化，通过镁催化的环状和线性氨基甲酸酯的还原。

  摘要：

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00988
• 作为产物：
  描述：

  二苯氨基甲酰氯 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl N,N-diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Perronnet, Jacques; Demoute, Jean-Pierre, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• 一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN107473989B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法，具体是以氧气或空气为氧源，以有机胺为氮源，以甲醇为溶剂，在催化剂作用下，甲醇经过氨氧化生成甲酰胺，甲酰胺原位氧化酯化，得到氨基甲酸甲酯。该方法原料利用率高，催化剂廉价易得，易回收、可循环使用，且易与产品分离。得到的产品性能优异，纯度高。此技术路线对于缓解甲醇产能过剩，减少对剧毒化学品的依赖，具有重要的意义。
• Mild and Convenient Synthesis of Organic Carbamates from Amines and Carbon Dioxide using Tetraethylammonium Superoxide
  作者：Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/00397910701465149

  日期：2007.8

  Abstract A safe and simple method of preparing organic carbamates has been achieved from amines and carbon dioxide using tetraethylammonium superoxide generated in situ.

  摘要 利用原位生成的四乙铵超氧化物，从胺和二氧化碳中获得了一种安全、简单的有机氨基甲酸酯制备方法。
• Indirect reduction of CO₂ and recycling of polymers by manganese-catalyzed transfer hydrogenation of amides, carbamates, urea derivatives, and polyurethanes
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1sc02663a

  日期：——

  approach to the indirect reduction of CO2. Notably, these are the first examples on the reduction of carbamates and urea derivatives as well as on the C–N bond cleavage in amides by transfer hydrogenation. The general applicability of this methodology is highlighted by the successful reduction of 12 urea derivatives, 26 carbamates and 11 amides. The corresponding amines, alcohols and methanol were obtained

  极性键（特别是羰基）的减少在有机化学和生物学中具有根本重要性。在此，我们报道了一种锰钳配合物作为一种多功能催化剂，用于酰胺、氨基甲酸酯、尿素衍生物甚至聚氨酯的转移氢化，产生相应的醇、胺和甲醇产品。由于这些化合物类别可以使用CO 2作为C1 结构单元来制备，因此所报道的反应代表了一种间接还原CO 2的方法。值得注意的是，这些是通过转移氢化还原氨基甲酸酯和脲衍生物以及酰胺中 C-N 键断裂的第一个例子。成功还原 12 种尿素衍生物、26 种氨基甲酸酯和 11 种酰胺，凸显了该方法的普遍适用性。相应的胺、醇和甲醇的产率达到97%，收率良好。此外，聚氨酯已成功转化，这代表了实现循环经济的可行战略。基于控制实验和观察到的中间体，提出了可行的机制。
• A novel and efficient strategy for the synthesis of various carbamates using carbamoyl chlorides under solvent-free and grinding conditions using microwave irradiation
  作者：Hassan Zare、Mohammad Mehdi Ghanbari、Marzieh Jamali、Abdollah Aboodi

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.025

  日期：2012.8

  different alcohols, phenols, diols and this intermediate at room temperature with grinding and in solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of various safe bases is shown to be effective in reducing the reaction times, increasing the yields and easing purification. The present method does not involve any hazardous phosgene.

  我们提出了一种高效，快速，简单的策略，可在溶液中和无溶剂条件下，使用化学计量的碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）从仲胺生成中间体氨基甲酰氯，并具有优异的收率。所获得的结果表明，无论是否使用碱，收率都有所提高。最后，通过与多种不同的醇，酚，二醇和该中间体在室温下经研磨和在无溶剂条件下于微波辐射下反应，开发了一种高效，快速合成各种氨基甲酸酯衍生物的方法。各种安全碱的存在被证明在减少反应时间，增加产率和简化纯化方面是有效的。本方法不涉及任何有害的光气。