1-环己基丙-2-醇 | 76019-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基丙-2-醇
• 英文名称: 1-cyclohexylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-propanol
• CAS: 76019-86-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: HJUJYGDGYXVQCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0292 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基丙-2-醇 在 铬酸 作用下， 生成 环己基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Freundler, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 142, p. 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基丙酮 在 正丁基锂 、 iron(II) acetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-环己基丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  原位生成的NHC铁配合物催化的酮选择性氢化硅烷化

  摘要：

  芳烷基，杂芳基烷基和二烷基酮可以很容易地以高收率还原为相应的仲醇，方法是使用市售的廉价的聚合硅烷聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂。该反应由原位生成的铁络合物催化，该络合物可方便地由乙酸铁（II）和市售的N杂环卡宾（NHC）前驱体IPr·HCl生成。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1832

文献信息

• Efficient and Selective Hydrosilylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by Iron Acetate and <i>N</i> ‐Hydroxyethylimidazolium Salts
  作者：Elina Buitrago、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201100606

  日期：2012.1

  alkyl, and dialkyl ketones were efficiently reduced to their corresponding primary and secondary alcohols, respectively, in high yields, using the commercially available and inexpensive polymeric silane, polymethylhydrosiloxane (PMHS), as reducing agent. The reaction is catalyzed by in situ generated iron complexes containing hydroxyethyl‐functionalized NHC ligands. Turnover frequencies up to 600 h−1

  使用市售廉价的聚合硅烷，聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，芳醛与芳基烷基，杂芳基烷基和二烷基酮分别有效地高产率分别还原为相应的伯醇和仲醇。原位生成的含羟乙基官能化NHC配体的铁络合物催化该反应。获得高达600 h -1的周转频率。
• [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017060854A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to biaryl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。
• Aliphatic Radical Relay Heck Reaction at Unactivated C(sp ³ )−H Sites of Alcohols
  作者：Padon Chuentragool、Dongari Yadagiri、Taiki Morita、Sumon Sarkar、Marvin Parasram、Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201812398

  日期：2019.2.4

  aliphatic alcohols at unactivated β-, γ-, and δ-C(sp3 )-H sites. The use of an easily installed/removed Si-based auxiliary enables selective I-atom/radical translocation events at remote C-H sites followed by the Heck reaction. Notably, the reaction proceeds smoothly under mild visible-light-mediated conditions at room temperature, producing highly modifiable and valuable alkenol products from readily available

  Mizoroki-Heck反应是使芳基，乙烯基和烷基卤化物进行烯基化的最有效方法之一。鉴于其固有的性质，该方案要求使用在官能化位点具有卤素原子的化合物。但是，在脂族体系中特定位置具有卤原子的有机分子的可及性受到极大限制。因此，期望允许Heck反应在特定的未官能化的C（sp3）-H位点发生的方案。此处报道的是一种自由基中继Heck反应，该反应允许脂族醇在未活化的β-，γ-和δ-C（sp3）-H位点进行选择性的远程烯基化。使用易于安装/拆卸的硅基助剂可以在遥远的CH位点进行选择性的I原子/自由基易位事件，然后发生Heck反应。尤其，
• Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a032

  日期：1989.4

  5-trioxacyclohexane < ethanol < isobutane < THF < Etsub 3}SiH. The observed selectivities generally parallel those for homodimerization, reported in the preceding paper, but certain differences are noted, and reasons for the differences are proposed. The bond-dissociation energymore » of Etsub 3}SiH is estimated from the reactivity data to be 90 kcal/mol. Eleven new carbinols are synthesized. 39 refs., 6 tabs

  烷烃可以通过烷烃与醇、醚或硅烷之间的汞光敏反应以高转化率和高化学和量子产率在多克规模下官能化，得到同二聚体和交叉脱氢二聚体。由于同二聚体和交叉二聚体的极性差异很大，因此产物混合物的分离通常特别容易。当通过改变液体组成来调节气相中组分的比例时，也可以偏向产物组成。这对于最大化化学产率或通过有利于形成最容易分离的化合物对来简化分离是有用的。讨论了反应的机理基础，并详细描述了许多特定类型的合成，例如 2,2-二取代的甲醇。交叉二聚的选择性被证明超过了均二聚的选择性，并讨论了原因。不同化合物和化合物类别的相对反应性为 MeOH < 对二恶烷 < 环己烷 < 1,3,5-三恶六环己烷 < 乙醇 < 异丁烷 < THF < Etsub 3}SiH。观察到的选择性通常与前一篇论文中报道的均二聚化的选择性相似，但注意到了某些差异，并提出了差异的原因。Etsub 3}SiH 的键离解能根据反应性数据估计为
• Iridium Nanoparticles Prepared in Ionic Liquids: An Efficient Catalytic ­System for the Hydrogenation of Ketones
  作者：Jairton Dupont、Gledison S. Fonseca、Jackson D. Scholten

  DOI：10.1055/s-2004-829061

  日期：——

  Ir(0) nanoparticles with 2.3 ± 0.4 nm in diameter prepared by simple reduction of [Ir(cod)Cl]2 in 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid constitute a simple, efficient and recyclable catalytic system for the solventless or biphasic hydrogenation of ketones under mild reaction conditions.

  通过在1-正丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体中简单还原[Ir(cod)Cl]2制备的直径为2.3 ± 0.4 nm的Ir(0)纳米颗粒，构成了一种简单、高效且可循环利用的催化体系，可在温和反应条件下实现无溶剂或双相酮类氢化反应。