2-amino-5,6-dimethoxyindan hydrochloride | 50357-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-amino-5,6-dimethoxyindan hydrochloride
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2-aminoindan hydrochloride；2-amino-5,6-dimethoxyindane hydrochloride；5,6-bis(methyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine hydrochloride；5,6-dimethoxy-indan-2-ylamine; hydrochloride；[5,6-bis(methyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]amine hydrochloride；5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine;hydrochloride
• CAS: 50357-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: JQUICQHTIOIKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dimethoxyindan hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-Amino-indan-5,6-diol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted congeners of dopamine derived from 2-aminoindan

  摘要：

  Two series of N-substituted 2-aminoindan systems have been prepared: 4,5-dihydroxy-2-aminoindan (1) has a hydroxylation pattern analogous to the alpha conformer of dopamine, and 5,6-dihydroxy-2-aminoindan (2) has a hydroxylation pattern of the beta conformer of dopamine. All members of both series demonstrated only extremely weak binding to calf caudate homogenate. Certain N-alkylated 4,5-dihydroxyindans were violent emetics in the dog and were potent in blockade of the effect of stimulation of the cardioaccelerator nerve of the cat. In contrast, the 5,6-dihydroxy series displayed low or no activity/potency in these assays. Conformational analysis of the 2-aminoindan system is described and discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00354a010
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 212.5h， 生成 2-amino-5,6-dimethoxyindan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069

文献信息

• METHOD OF TREATMENT USING NOVEL ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS AT OPIOID RECEPTORS
  申请人：IGNAR DIANE MICHELE

  公开号：US20100113512A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A method of treatment using pharmaceutical compositions containing novel antagonists or inverse agonists at opioid receptors for the treatment of binge eating disorder, anorexia nervosa, bulimia nervosa, excess drug or alcohol use, or eating disorder not otherwise specified.

  使用含有新型阿片受体拮抗剂或反向激动剂的药物组合物治疗暴食症、厌食症、暴食症、过度药物或酒精使用或其他未明确指定的进食障碍的治疗方法。
• NOVEL HETEROCYCLE COMPOUNDS
  申请人：Barvian Kevin Karl

  公开号：US20090054431A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to novel compounds which are antagonist or inverse agonists at an opioid receptor. Such compounds are useful in the treatment of obesity and related diseases and/or conditions in mammals, particularly humans. Methods of making and using such compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物是阿片受体的拮抗剂或反向激动剂。这些化合物在治疗哺乳动物，特别是人类的肥胖和相关疾病和/或症状中是有用的。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS AT OPIOID RECEPTORS
  申请人：Cowan David John

  公开号：US20110124559A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation.

  小说化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂，含有它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• 一种2-氨基茚满衍生物的合成方法及其产品
  申请人：龙曦宁（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN105884626B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供了一种2‑氨基茚满衍生物的合成方法，即以5,6二取代1‑茚酮为起始原料，先进行溴化反应，再进行盖布瑞尔反应，接着加入水合肼，进行水解反应同时生成腙，最后在高沸点溶剂中加入强碱进行加热水解，制得目标产物2‑氨基茚满衍生物。本发明还提供了由上述合成方法制得的2‑氨基茚满衍生物。与现有技术中的2‑氨基茚满衍生物合成方法相比，本发明所提供的合成方法反应原料廉价，反应条件温和，反应步骤简单，易于操作，并且所得产品的收率较高，适于工业化生产，因此，具有很好的应用前景与市场潜力。
• 一种2-氨基茚满衍生物的制备方法
  申请人：诚达药业股份有限公司

  公开号：CN109369417B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种2‑氨基茚满衍生物的制备方法，以1‑茚酮衍生物为起始原料，经肟化反应后，在氯化铝等路易斯酸催化条件下，在硼金属还原试剂作用下将羰基和羟肟同步还原并得到2‑氨基茚满衍生物。本发明还提供了由上述合成方法制得的2‑氨基茚满衍生物及对应中间体衍生物。与现有技术的2‑氨基茚满衍生物合成方法相比，本发明的2‑氨基茚满衍生物合成方法具备下述有益效果：1)反应步骤只有两步，对比现有技术的制备步骤明显减少；2)成本较低、操作简便、收率高；3)适合大规模工业化生产，具有较好的应用前景。