4-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-2-butanone
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methyl-1,4-diphenyl-3-butanone；4-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: NOPOMZQPXGQFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 (R,R)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Generation of rhodium enolates via retro-aldol reaction and its application to regioselective aldol reaction
  作者：Kei Murakami、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.062

  日期：2008.4

  Retro-aldol reactions of β-hydroxy ketones take place under rhodium catalysis, leading to regioselective formation of the corresponding rhodium enolates. The enolates react with aldehydes in situ to afford the corresponding aldol adducts in high yields.

  β-羟基酮的逆醛醇缩合反应在铑催化下发生，导致相应的铑烯醇铑的区域选择性形成。烯醇化物与醛原位反应，以高收率提供相应的羟醛加合物。
• Generation of Enolates from α,β-Epoxy Sulfoxides with Lithium Dimethylcuprate: A Novel Synthesis of Aldols and Some Trial to Trap the Enolates
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Sugimoto、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.2942

  日期：1989.9

  Enolates were generated from α,β-epoxy sulfoxides using lithium dimethylcuprate as an electron-transfer reagent. The enolates were trapped with several electrophiles, in which aldehydes reacted with the generated enolates giving aldols in good yields with high regioselectivity.

  使用二甲基铜酸锂作为电子转移试剂从 α,β-环氧亚砜生成烯醇化物。烯醇化物被几种亲电子试剂捕获，其中醛与生成的烯醇化物反应，以高产率和高区域选择性得到羟醛。
• Highly Chemo-, Diastereo-, and Enantioselective Reduction of 1,2-Dialkyl-3-aryl-1,3-diketones for Preparation of Aldol-Type Compounds
  作者：Yuhki Ohtsuka、Kiichirou Koyasu、Daichi Miyazaki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol016676w

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]Highly chemo-, diastereo-, and enantioselective borohydride reduction of 2-substituted-1,3-diketones was achieved in the presence of the optically active beta -ketoiminato cobalt complex catalysts to afford the optically active 2-substituted-3-hydroxyketones. The present catalytic and enantioselective reduction could provide an alternative potential for preparation of optically active ant aldol-type compounds.
• SATOH, TSUYOSHI;SUGIMOTO, ATSUSHI;ITOH, MASAYUKI;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1083-1086
  作者：SATOH, TSUYOSHI、SUGIMOTO, ATSUSHI、ITOH, MASAYUKI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;SUGIMOTO, ATSUSHI;ITOH, MASAYUKI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2942-2947
  作者：SATOH, TSUYOSHI、SUGIMOTO, ATSUSHI、ITOH, MASAYUKI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——