3-(mesyloxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl | 76893-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(mesyloxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl
• 英文别名: (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl methanesulfonate；1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrol-3-ylmethyl methanesulfonate；(2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl methanesulfonate-1-oxyl
• CAS: 76893-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₄S
• 分子量: 248.323
• InChiKey: PBIWYVVWACIMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(mesyloxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(bromomethyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  手性自旋标记氨基酸的合成。

  摘要：

  自旋标记氨基酸（SLAA）通常用于通过双电子-电子共振确定分子间的距离和蛋白质构象。当前可用的SLAA可能难以选择性地掺入并且与蛋白质中的天然侧链几乎没有相似之处。从容易获得的2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮开始，描述了三种自旋标记的1-氨基酸的对映选择性合成。这些SLAA可以更好地复制蛋白质中的规范残基，并旨在通过遗传掺入或固相肽合成进行生物学掺入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04216
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 溴 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(mesyloxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421

文献信息

• [EN] STEROIDAL ANTI-HORMONE HYBRIDS<br/>[FR] HYBRIDES ANTI-HORMONAUX STÉROÏDIENS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2010085747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  披露了新颖的化合物和组合物，用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导，抑制雄激素信号传导的方法，抑制雌激素信号传导的方法，抑制共调节蛋白与雄激素或雌激素受体之间相互作用的方法，以及治疗癌症的方法。
• Nitroxides. IX. Synthesis of nitroxide free radical α-amino acids
  作者：László Lex、Kálmán Hideg、H. Olga Hankovszky

  DOI：10.1139/v82-210

  日期：1982.6.15

  Three methods are described for preparation of a new stable nitroxide free radical amino acid, 2-amino-3-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-3-yl) propionic acid and its derivates. This amino acid may be used as a paramagnetic amino acid synthon in studies of peptides.

  描述了制备新型稳定氮氧自由基氨基酸、2-氨基-3-(1-氧基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-3-基)丙酸及其衍生物的三种方法. 该氨基酸可用作肽研究中的顺磁性氨基酸合成子。
• New mono- and difunctionalized 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine- and Δ³-pyrroline-1-oxyl nitroxide spin labels
  作者：John F. W. Keana、Kálmán Hideg、G. Bruce Birrell、Olga H. Hankovszky、George Ferguson、Masood Parvez

  DOI：10.1139/v82-209

  日期：1982.6.15

  spin labels have been prepared. Nitroxide mesylate 5 and p-hydroxyacetophenone gave 6 which was selectively brominated with cupric bromide to give the alkylating agent 7. The more water soluble phenacyl bromide analogue 17 was prepared either via the route 8 → 11 → 17 or else via the route 15 → 16 → 11 → 17. Preliminary results indicate that toward aconitase, nitroxide alkylating agent 17 behaves similarly

  已经制备了几种新的氮氧化物自旋标签。硝基甲磺酸盐 5 和对羟基苯乙酮得到 6，其用溴化铜选择性溴化得到烷化剂 7。 水溶性更好的苯甲酰溴类似物 17 通过路线 8 → 11 → 17 或通过路线 15 → 16 制备→ 11 → 17. 初步结果表明，对于乌头酸酶，硝基氧烷化剂 17 的行为与苯甲酰溴相似。着眼于作为饱和转移 esr 自旋标记的应用，制备了几种新的双官能氮氧化物。HCN 与 11 共轭加成得到 18，其与对叠氮苯甲醛缩合得到光不稳定的 19。叠氮化物 20 可以类似地直接从 11 制备。醛 15 与对叠氮苯乙酮缩合得到叠氮化物 21。使该物质与血红蛋白反应。光解后，esr 光谱移动分量显着减少，表明在不止一个位点发生共价连接。共轭加成...
• Allylic Nitroxyl Spin Label Reagents
  作者：Kálmán Hideg、Cecilia P. Sár、Olga H. Hankovszky、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1991-26527

  日期：——

  2,5-Dihydro-3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yl-oxy radical is used to prepare new allylic spin labels: thiocyanate, tributylstannane, thiourea, dithiocarbonate, disulfide and diselenide derivatives, with or without allylic rearrangements.

  2,5-二氢-3-羟甲基-2,2,5,5-四甲基-1H-吡咯-1-氧自由基被用于制备新型烯丙基自旋标记物，包括硫氰酸酯、三丁基锡烷、硫脲、二硫代碳酸酯、二硫化物和二硒化物衍生物，且这些反应可伴随或不伴随烯丙基重排。
• Nitroxyls; VII¹. Synthesis and Reactions of Highly Reactive 1-Oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrole-3-ylmethyl Sulfonates
  作者：H. O. Hankovszky、K. Hideg、L. Lex

  DOI：10.1055/s-1980-29269

  日期：——