10-benzyloxycarbonyl-9,10-dihydroacridine | 1252763-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyloxycarbonyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: benzyl acridine-10(9H)-carboxylate；N-(benzyloxycarbonyl)acridan
• CAS: 1252763-55-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZHMLDDOTRZGWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzyloxycarbonyl-9,10-dihydroacridine 在 甲烷磺酸 、 氧气 、 1,3-环己二酮 作用下， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧气分压升高时磺酸催化的自氧化碳-碳偶联反应

  摘要：

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100563
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-bromophenyl)methanol 在 copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-benzyloxycarbonyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化酰胺的N，N-二芳基化反应用于构建9,10-二氢ac啶结构及其在合成氮包埋的聚乙炔中的应用。

  摘要：

  我们在本文中报道了CuI / DMEDA催化酰胺与各种二（邻-溴芳基）甲烷的N，N-二芳基化反应，以产生各种9,10-二氢ac啶衍生物。在温和条件下选择性氧化所得的9,10-二氢ac啶衍生物，得到afford啶，a啶酮和a啶鎓衍生物。铜催化的N，N-二芳基化反应与氧化芳构化反应相结合，使得能够容易地构建具有不同邻位熔融模式的氮原子嵌入的四碳烯和并五碳烯。还证明了发光特性，特别是融合模式对获得的N-多态荧光发射的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01775

文献信息

• C-N Coupling of Azoles or Imides with Carbocations Generated by Electrochemical Oxidation
  作者：Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900714

  日期：2019.7.7

  1,3,5‐Cycloheptatriene and xanthenes undergo anodic oxidation to generate the tropylium ion and xanthene cations. These can be subsequently trapped by nucleophilic attack of azoles and imides to form C–N bonds.

  1,3,5-环庚三烯和黄嘌呤经过阳极氧化，生成对苯二甲基离子和and吨阳离子。这些随后可被吡咯和酰亚胺的亲核攻击所捕获，形成C–N键。
• Autoxidative Carbon-Carbon Bond Formation from Carbon-Hydrogen Bonds
  作者：Áron Pintér、Abhishek Sud、Devarajulu Sureshkumar、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201000711

  日期：——

  Only oxygen and acid! The oxidative coupling of xanthene and other activated benzylic compounds with carbon nucleophiles such as ketones, can be performed under ambient conditions without solvent by simply using oxygen and catalytic amounts of methanesulfonic acid. The proposed reaction mechanism involves substrate activation by formation of hydroperoxides; the method can therefore be regarded as an

  只有氧气和酸！an吨和其他活化的苄基化合物与碳亲核试剂（如酮）的氧化偶联可在环境条件下，无需溶剂，只需使用氧气和催化量的甲磺酸即可进行。拟议的反应机理涉及通过氢过氧化物的形成来活化底物。因此，该方法可被视为“自氧化偶联反应”。
• Direct C(sp³)–H Sulfonylation of Xanthene Derivatives with Sodium Sulfinates by Oxidative Copper Catalysis
  作者：Qinghao Song、He Zhao、Yanping Sun、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100767

  日期：2022.2

  By employing a readily available CuCl/DDQ catalyst system, we herein report a direct C(sp3)–H sulfonylation of xanthene derivates with odorless sodium sulfinates. Various 9H-xanthenes, thioxanthenes, and 9,10-dihydroacridines are efficiently transformed into the desired benzylic sulfonyl products via a radical/radical cross-coupling process, proceeding with the merits of broad substrate scope, operational

  通过使用易于获得的 CuCl/DDQ 催化剂体系，我们在此报告了使用无味亚磺酸钠对呫吨衍生物进行直接 C(sp 3 )-H 磺酰化。各种 9 H-呫吨、噻吨和 9,10-二氢吖啶通过自由基/自由基交叉偶联过程有效转化为所需的苄基磺酰基产物，具有底物范围广、操作简单、官能团兼容性好等优点，和温和的反应条件。
• Electrochemically Mediated S-Glycosylation of 1-Thiosugars with Xanthene Derivatives
  作者：Rui-Qi Wang、Qing-Hui Jiang、Hui-Xiang Wang、Xiao-Wei Zhang、Nan Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01185

  日期：2023.6.16

  electrochemical dehydrogenative cross-coupling of benzylic C–H bonds with 1-thiosugars at room temperature is described. The direct S-glycosylation protocol avoids using any oxidant, which provides facile access to various glycosylated xanthene derivatives with up to 91% yield. This current electrooxidative reaction is characterized by high atom economy, high efficiency, mild reaction conditions, being

  描述了室温下苄基 C-H 键与 1-硫糖的有效电化学脱氢交叉偶联。直接 S-糖基化方案避免使用任何氧化剂，可以轻松获得各种糖基化呫吨衍生物，收率高达 91%。目前的电氧化反应具有原子经济性高、效率高、反应条件温和、环境友好、官能团耐受性好等特点。此外，初步的机理研究表明该反应涉及自由基过程。