[6-(2-溴-3-二甲氧基甲基-6-甲氧基苯氧基)环己-1-烯基]甲醇 | 482374-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [6-(2-溴-3-二甲氧基甲基-6-甲氧基苯氧基)环己-1-烯基]甲醇
• 英文名称: [6-(2-bromo-3-dimethoxymethyl-6-methoxyphenoxy)cyclohex-1-enyl]methanol
• 英文别名: [(6S)-6-[2-bromo-3-(dimethoxymethyl)-6-methoxyphenoxy]cyclohexen-1-yl]methanol
• CAS: 482374-40-3
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₅
• 分子量: 387.271
• InChiKey: MWAHSYMXHPYZCT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(2-溴-3-二甲氧基甲基-6-甲氧基苯氧基)环己-1-烯基]甲醇 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 二苯基丙基膦 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.16h， 生成 吗啡
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 6-(2-bromo-3-formyl-6-methoxyphenoxy)-cyclohex-1-enecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [6-(2-溴-3-二甲氧基甲基-6-甲氧基苯氧基)环己-1-烯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+

文献信息

• An Efficient Enantioselective Synthesis of (−)-Galanthamine
  作者：Barry M. Trost、Weiping Tang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2795::aid-anie2795>3.0.co;2-2

  日期：2002.8.2