(-)-2-bromo-3-(2-hydroxymethylcyclohex-2-enyloxy)-4-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-bromo-3-(2-hydroxymethylcyclohex-2-enyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3-[(1S)-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-4-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₄
• 分子量: 341.202
• InChiKey: DOEGAVBWTKPILD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-bromo-3-(2-hydroxymethylcyclohex-2-enyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1-formyl-4-methoxy-6,7-dihydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性双酚基二亚膦酸酯配体在钯催化的不对称烯丙基醚化反应中的应用及其在（-）-加兰他敏形式全合成中的应用

  摘要：

  设计并创建了一种新颖的基于手性双酚的二亚膦酸酯（BOP）配体的库。这些BOP配体被应用于Pd催化的分子间烯丙基醚化反应，该反应为（97）ee的97％收率的（-）-加兰他敏进行正式的全合成提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400355j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 6-(2-bromo-3-formyl-6-methoxyphenoxy)-cyclohex-1-enecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-2-bromo-3-(2-hydroxymethylcyclohex-2-enyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+