4-(2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-3(6H)-one | 1269632-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-3(6H)-one
• 英文别名: 4-(2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,6-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-3(2H)-one；6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydro-4-(2-nitrophenyl)pyrrolo[3,4-c]carbazol-3-one；6-(Benzenesulfonyl)-4-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-3-one；6-(benzenesulfonyl)-4-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-3-one
• CAS: 1269632-20-3
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 483.504
• InChiKey: IFRQMCVHFKXHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304-308 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-3(6H)-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(bromomethyl)-2-(2-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  空气氧化作用下布朗斯台德酸催化2-烯基吲哚的一锅苯环化反应：生成咔唑和吲哚并[2,3- a ]咔唑生物碱的途径

  摘要：

  具有容易获得的1，3-二羰基的一锅，无保护基的2-烯基吲哚的苯环被证明可构建结构多样的咔唑。使用廉价的布朗斯台德酸催化剂和空气作为唯一氧化剂证明了该方案的经济可行性。还实现了依次进行四个不同反应以产生具有医学重要性的吲哚并咔唑核。这种一锅法式的无保护基方法为全合成三种医学上重要的生物碱铺平了道路，所述生物碱是星形孢菌素，反式黄酮A和7-羟基-K252c。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03063

文献信息

• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: A Facile Synthesis of Staurosporinone Analogues
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500939

  日期：2015.11

  Synthesis of indolocarbazoles was achieved through thermal electrocyclization followed by triethyl phosphite-mediated nitrene insertion reactions. Total synthesis of staurosporinone analogues was achieved from commercially available 2-methylindole. The CDK5/p25 kinase inhibition potential of some representative staurosporinone analogues was explored by using the TRFRET kinase assay.

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。
• Brønsted Acid Catalyzed One-Pot Benzannulation of 2-Alkenylindoles under Aerial Oxidation: A Route to Carbazoles and Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids
  作者：Shuvendu Saha、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03063

  日期：2018.11.2

  A one-pot, protecting-group-free benzannulation of 2-alkenylindoles with readily available 1,3-dicarbonyls is demonstrated to construct structurally diverse carbazoles. The use of a cheap Brønsted acid catalyst and air as the sole oxidant exemplifies the economic viability of this protocol. The execution of four different reactions successively to generate the medicinally important indolocarbazole

  具有容易获得的1，3-二羰基的一锅，无保护基的2-烯基吲哚的苯环被证明可构建结构多样的咔唑。使用廉价的布朗斯台德酸催化剂和空气作为唯一氧化剂证明了该方案的经济可行性。还实现了依次进行四个不同反应以产生具有医学重要性的吲哚并咔唑核。这种一锅法式的无保护基方法为全合成三种医学上重要的生物碱铺平了道路，所述生物碱是星形孢菌素，反式黄酮A和7-羟基-K252c。
• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: Total Synthesis of Staurosporine Aglycon
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol200094b

  日期：2011.3.18

  A synthesis of staurosporine aglycon and its analogs was achieved in a 28−36% overall yield starting from 2-methylindole. The prominent key steps for the synthesis of the indolocarbazole alkaloids involved electrocyclization and nitrene insertion reactions.

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。