2-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole | 16206-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 16206-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: MEOFBBQTNYZTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-methyl-3,5-diphenyl-1,3-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-1,3-diphenyl-pentan-1-one 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的合成与化学。1：第12部分2。paal-knorr 1 H-吡咯合成中中间体2-羟基-3,4-二氢-2 H-吡咯的分离。3

  摘要：

  用液氨处理1，4-二酮可获得高产率的可分离的2-羟基-3，4-二氢-2 H-吡咯中间体。这些中间体，以前似乎没有在Paal-Knorr与氨的合成中观察到，已通过ir，1 H和13 C nmr光谱进行了全面表征。在大多数情况下，它们在站立时会定量分解为1 H-吡咯。来自己烷-2，4-二酮的中间体也可以使用浓氨水制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85983-4

文献信息

• Pyrroles and Indolizidines from Deprotonated α-(Alkylideneamino)nitriles
  作者：Till Opatz、Ines Schäfer

  DOI：10.1055/s-0030-1260415

  日期：2011.6

  simple starting materials in only two synthetic steps and their versatility as building blocks for the construction of highly substituted amines and N-heterocycles renders α-(alkylideneamino)nitriles useful synthetic intermediates. Herein, short syntheses of tri- and tetrasubstituted pyrroles including the northern half of the HMG-CoA reductase inhibitor atorvastatin as well as an access to 3-substituted

  它们仅需两个合成步骤即可从简单的起始原料中获得，并且它们具有多种通用性，可作为构建高度取代的胺和N-杂环的基石，从而使α-（亚烷基亚氨基）腈成为有用的合成中间体。在本文中，将描述包括HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的北半部的三和四取代的吡咯的短合成以及获得3-取代的吲哚并咪唑的途径。 杂环-碳负离子-吡咯-m-迈克尔加成
• ω-Heteroarylalkylcarbamates as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH)
  作者：Tobias Terwege、Helmut Dahlhaus、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1039/c4md00181h

  日期：——

  A series of heteroaryl-substituted alkylcarbamates have been synthesized and evaluated for their inhibitory potency against fatty acid amide hydrolase (FAAH).

  已合成一系列杂环基取代的烷基氨基甲酸酯，并对其在抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）方面的抑制效力进行了评估。
• Modular De novo Synthesis of Unsymmetrical BODIPY Dyes Possessing Four Different Aryl Substituents
  作者：Natalie Netz、Carlos Díez-Poza、Asunción Barbero、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201700773

  日期：2017.8.24

  Unsymmetrical BODIPY dyes carrying four aryl moieties in positions 1, 3, 5, and 7 can be assembled in a modular fashion from pyrrole building blocks individually produced in two separate [6π] electrocyclizations. The method uses benzaldehydes, acetophenones, and glycine nitrile or glycine ethyl ester as the starting materials.

  可以在两个单独的[6π]电环化反应中分别生成的吡咯结构单元以模块化方式组装在位置1、3、5和7上带有四个芳基部分的不对称BODIPY染料。该方法使用苯甲醛，苯乙酮和甘氨酸腈或甘氨酸乙酯作为起始原料。
• Synthesis of multisubstituted 1H-pyrrole: selenium-catalyzed reaction of γ-nitro substituted carbonyl compounds and carbon monoxide
  作者：Rui Umeda、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.061

  日期：2014.7

  The novel and efficient selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of γ-nitro substituted carbonyl compounds with carbon monoxide has been developed. Various multisubstituted 1H-pyrroles can be easily prepared by this protocol. The one-pot synthesis of ethyl 1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives was also successfully attained by the selenium-catalyzed reaction of β-ketoester, vinyl nitro compounds and

  已经开发出新颖和有效的硒催化一氧化碳对γ-硝基取代的羰基化合物进行硒催化的还原性N-杂环化。通过该方案可以容易地制备各种多取代的1 H-吡咯。通过硒催化β-酮酸酯，乙烯基硝基化合物和一氧化碳的反应，也成功地完成了1 H-吡咯-3-羧酸乙酯衍生物的一锅法合成。
• Copper-catalyzed C(sp³)–H functionalization of ketones with vinyl azides: synthesis of substituted-1H-pyrroles
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob01407g

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp³)–H functionalization of ketones with vinyl azides for the synthesis of substituted pyrroles has been developed.

  一种新颖的铜催化的C(sp3)-H键功能化反应，使用乙烯叠氮化物与酮反应合成取代吡咯化合物。