(S)-10-Allyl-4,11-diethyl-4-hydroxy-9-methoxy-1,12-dihydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione | 852213-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-10-Allyl-4,11-diethyl-4-hydroxy-9-methoxy-1,12-dihydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione
• 英文别名: (19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-7-methoxy-8-prop-2-enyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 852213-07-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: PNCBEZLIPXPMAK-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  770.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-Allyl-4,11-diethyl-4-hydroxy-9-methoxy-1,12-dihydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-10-[1,3]Dithiolan-2-ylmethyl-4,11-diethyl-4-hydroxy-9-methoxy-1,12-dihydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的7-乙基-9-烷基衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新的喜树碱衍生物，作为拓扑异构酶I抑制剂，以鉴定有效的抗肿瘤药。合成方法基于10-烯丙氧基-7-乙基喜树碱的Claisen重排。测定所有化合物对两种人类肿瘤细胞系Bel7402，HCT116的细胞毒性，并在体外显示出良好的效价。评估化合物2、4、9在人血浆中内酯的稳定性。然后测试化合物2在体外对小鼠肿瘤肉瘤180的抗肿瘤活性。结果表明，喜树碱的7位和9位上的小烷基基团在体内和体外均可促进脂溶性和抗肿瘤活性，尽管并没有增加内酯的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.072
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-10-Allyl-4,11-diethyl-4-hydroxy-9-methoxy-1,12-dihydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的7-乙基-9-烷基衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新的喜树碱衍生物，作为拓扑异构酶I抑制剂，以鉴定有效的抗肿瘤药。合成方法基于10-烯丙氧基-7-乙基喜树碱的Claisen重排。测定所有化合物对两种人类肿瘤细胞系Bel7402，HCT116的细胞毒性，并在体外显示出良好的效价。评估化合物2、4、9在人血浆中内酯的稳定性。然后测试化合物2在体外对小鼠肿瘤肉瘤180的抗肿瘤活性。结果表明，喜树碱的7位和9位上的小烷基基团在体内和体外均可促进脂溶性和抗肿瘤活性，尽管并没有增加内酯的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.072